Mustárgáz

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Mustárgáz
Sulfur-mustard-2D-skeletal.png
Sulfur-mustard-3D-balls.png
Sulfur-mustard-3D-vdW.png
IUPAC-név bis(2-chloroethyl) sulfide
Más nevek Sulfur mustard, mustard gas, yperite
Kémiai azonosítók
CAS-szám 505-60-2
ChemSpider 21106142
KEGG C19164
ChEMBL 455341
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H8Cl2S
Moláris tömeg 159,08 g/mol
Megjelenés Tisztán színtelen. Általában
világos sárgától sötét barnáig terjed. Enyhén fokhagyma és torma illatú.[1]
Sűrűség 1,27 g/mL, folyadék
Olvadáspont 14,4 °C
Forráspont 217 °C
Oldhatóság (vízben) Elhanyagolható.
Veszélyek
MSDS Külső MSDS
Főbb veszélyek Erősen mérgező (T+)
Környezetre veszélyes (N)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Lobbanáspont 105 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Nitrogén mustár (Nitrogen mustard)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A mustárgáz, vagy kén-mustár (angolul: sulfur mustard)[2] egymáshoz köthető citotoxikus és hólyaghúzó harci vegyületek osztálya, amelyek azzal a képességgel rendelkeznek, hogy nagy hólyagokat okoznak a nekik kitett bőrfelületen és a tüdőben. A tiszta kén-mustárok szobahőmérsékleten színtelen, viszkózus folyadékok. Amikor szennyezett formában használják, mint például harci anyagként; általában sárgás-barna színű, mustárra, fokhagymára és tormára emlékeztető szaga van; innen ered az elnevezése is. A mustárgázhoz eredetileg a LOST nevet társították, mivel Wilhelm Lommell és Wilhelm Steinkopf dolgozta ki a császári német hadsereg számára történő nagyüzemi termelés módszerét, 1916-ban.[3]

A mustár-vegyületeket az 1993-as Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény (CWC) szabályozza. Az egyezmény a vegyi anyagok három osztályát különbözeti meg, a kén és nitrogén mustárok az 1. csoportba tartoznak, a kizárólag vegyi hadviselésre használt anyagok közé. A mustár-származékokat a csatatéren tüzérségi lövedékek, légibombák, rakéták segítségével vagy katonai repülőkről permetezve lehet bevetni.

Szintézise[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A mustárgáz egy szerves vegyület, amelynek kémiai képlete: (Cl-CH2CH2)2S. A Depretz módszer szerint, kén-dikloridot etilénnel kezelve kén mustár szintetizálódik:

SCl2 + 2 C2H4 → (Cl-CH2CH2)2S

A Levinstein eljárásban ezzel szemben kén monokloridot használnak:[4][5]

8 S2Cl2 + 16 C2H4 → 8 (Cl-CH2CH2)2S + S8

A Meyer módszer során, klóretanolból és kálium-szulfidból tiodiglikolt állítanak elő, majd foszfor-trikloriddal klórozzák:[6]

3 (HO-CH2CH2)2S + 2 PCl3 → 3 (Cl-CH2CH2)2S + 2 P(OH)3

A Meyer-Clarke módszerben, a PCl3 helyett tömény sósavat (HCl) használnak klórozásra (erre a célra tionil-kloridot és foszgént szintén felhasználnak):

(HO-CH2CH2)2S + 2 HCl → (Cl-CH2CH2)2S + 2 H2O

Normál hőmérsékleten viszkózus folyadék. A tiszta vegyület olvadáspontja 14°C (57°F), és forrás előtt 218°C (424,4°F) fokon bomlik.

A mérgezés mechanizmusa[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A vegyület molekulán belüli nukleofil szubsztitúció révén könnyen eliminál egy klorid iont, és egy ciklikus szulfónium iont képez. Ez a nagyon reaktív közbenső láncszem hajlamos a DNS-szálban lévő guanin nukleotid folyamatos alkilálására, amely megakadályozza a sejtosztódást, és általában közvetlenül programozott sejthalálhoz vezet,[7] vagy ha sejthalál nem azonnali, akkor a károsodott DNS rák kialakulásához vezethet.[7] A kén-mustár rosszul oldódik a vízben, ellenben nagyon jól oldódik zsírokban; ez hozzájárul a gyors felszívódásához a bőrbe.[7]

Mustard-dna.png

Tágabb értelemben minden olyan vegyületet mustárnak neveznek, amelynek szerkezete BCH2CH2X alakú, ahol az X bármilyen távozó csoport, és a B egy Lewis bázis. Az ilyen vegyületek ciklikus ionokat alkothatnak, amelyek jó alkiláló szerek. Ilyen például a bisz-(2-klóretil)-éter; a (2-haloetil)-aminok (nitrogén mustárok); és a kén-sesquimustár, amely két α-klóretil-tioéter csoport (ClH2C-CH2-S-) amiket egy etilén (-CH2CH2-) csoport köt össze. Ezek a vegyületek hasonló módon képesek alkilálni a DNS-t, de a fizikai tulajdonságaik, például az olvadáspontjaik eltérőek.

Fiziológiai hatásai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Közepes mustárgáz égést elszenvedett első világháborús katona, jellemző külsőleges jelekkel a nyakon, hónaljon és kézfejeken

A mustárgáz rendkívül erős hólyaghúzó hatást vált ki az áldozatain. Emellett, az alkiláló tulajdonságanak köszönhetően erősen mutagén és karcinogén; valamint lipofil (zsíroldható). Mivel a mustárgáznak kitett személyek ritkán szenvednek azonnali tüneteket, és mert a mustárral szennyezett területek teljesen normálisnak tűnnek; az áldozatok anélkül kapnak nagy dózist, hogy tudatában lennének a vegyület jelenlétének. A mustárgáznak való kitettség után, 24 órán belül intenzív viszketés és bőr irritáció tapasztalható, amely fokozatosan alakul át sárga folyadékkal telt nagy hólyagokká, azokon a helyeken, ahol a mustár érintkezett a bőrrel. Ez a kémiai égés, amely nagyon súlyos egészségkárosodással jár. A mustárgáz gőzei könnyen áthatolnak a ruházati anyagokon, úgymint a gyapjún, a pamuton, így nemcsak csak a szabadon lévő bőrfelület, hanem az áldozatok akár teljes testfelszíne is megég. Ha a vegyület az áldozat szemét éri, akkor fájni kezd; kezdve a kötőhártya-gyulladással, majd a szemhéjak megduzzadása átmeneti vakságot idéz elő. Pupillaszűkület is előfordulhat, ami valószínűleg a mustár kolinomimetikus tevékenységének eredménye.[8] Nagyon nagy koncentrációban belélegezve, a mustárgáz vérzést és hólyagosodást okoz a légzőrendszerben, károsítja a nyálkahártyát és tüdőödémát okoz. A szennyeződés szintjétől függően, a mustárgáz első és másodfokú égési sérüléseket okoz, de ezek sokszor annyira súlyosak, torzítóak és veszélyesek, mint a harmadfokú égési sérülések.[9] A súlyos mustárgáz okozta égések (azaz, ahol az áldozat testfelületének több mint 50%-a megégett) gyakran halálos kimenetelűek; ami néhány nappal vagy akár héttel később következik be. Az enyhe vagy közepesen súlyos mustárgáz égések sokkal kevésbé halálosak, de az áldozatok hosszú ideig orvosi kezelést és a teljes felépülés előtt lábadozást igényelnek. A mutagén és karcinogén hatások azt jelentik, hogy a mustárgáz égésből teljesen felépült áldozatoknak a rák fokozott kockázatával kell szembenézniük a későbbi életükben.

Hólyaghúzó anyag okozta hólyagok az alkaron

A bőr károsodása povidon-jód (Betadine) alkalmazásával csökkenthető, de mivel a mustárgáznak kezdetben nincsenek tünetei, ezért a bőrirritáció kezdetéig nem ismerhető fel a gáznak való kitettség; ekkor pedig már túl késő ellenlépéseket tenni. A mustárgáz hólyaghúzó tulajdonságát oxidációval vagy klórozással lehet semlegesíteni; háztartási fehérítő (nátrium-hipoklorit), vagy például a "DS2" fertőtlenítő oldat (2% NaOH, 70% dietiléntriamin, 28% etilén-glikol-monometil-éter) használható. Az áldozat sebeinek kezdeti fertőtlenítése után, az orvosi kezelés hasonló, mint bármely más hagyományos égési sérülés esetén. Az áldozat által érzett fájdalom nagysága és diszkomfort is összehasonlítható a hagyományos égési sérüléssel. A mustárgáz okozta égési sebek lassan gyógyulnak, és hasonlóan más típusú égésekhez, fennáll a kórokozók - például a Staphylococcus aureus és a Pseudomonas aeruginosa - okozta szepszis kockázata.

Egy első világháborús brit nővér, aki mustárgáz-égéses katonákat kezelt, így írt erről:

Nem lehet őket bekötözni vagy megérinteni. Lepedőkből vert sátrak alatt tartjuk őket. A gázégések minden bizonnyal gyötrelmesek, mert más betegek általában nem panaszkodnak, még a legrosszabb sebek esetén sem; a gázégések azonban kivétel nélkül elviselhetetlenek és a betegek nem tudják megállni, hogy fel ne kiáltsanak.[10]

Készítmények[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A történelem során a kén-mustárok különböző típusai és keverékei álltak alkalmazásban. Ezek a következőek:

  • H – Ismert még HS (Hun Stuff) vagy Levinstein mustár néven. A gyors, de piszkos Levinstein-féle gyártási folyamat feltalálójáról nevezték el.[4][5] Az eljárás során ellenőrzött körülmények között száraz etilént és kén monokloridot reagáltatnak. A desztillálatlan kén-mustár 20-30% szennyeződést tartalmaz, ezért nem tárolják olyan körültekintően, mint a HD-t. Továbbá mivel elbomlik, megnöveli a gőznyomást a lőszer belsejében, ezzel képes előidézni annak varrat menti szétrepedését, és a kén-mustár légkörbe jutását.[1]
  • HD – Brit kódneve Pyro, amerikai kódneve Distilled Mustard.[1] Desztillált kén-mustár (bisz (2-klóretil)-szulfid); mintegy 96%-os tisztaságú. A "mustárgáz" kifejezés általában erre a kén-mustár variánsra utal. Egy sokat használt szintézisének alapjául a tiodiglikol sósavval történő reakciója szolgál.
  • HT – Brit kódneve Runcol, amerikai kódneve Mustard T- mixture.[1] 60% kén-mustár (HD) és 40% T (bisz [2-(2-klóretiltio)etil]-éter) keveréke, amely utóbbi egy alacsonyabb fagyáspontú, alacsonyabb volatilitású és hasonló hólyaghúzó jellemzőkkel bíró, rokon hólyaghúzó vegyület.
  • HL – Desztillált mustár (HD) és lewisite (L) keveréke, amelyet eredetileg téli körülmények közé szántak, a tiszta származékokénál alacsonyabb fagyáspontja miatt. A HL lewisite összetevőjét egyfajta fagyállóként használták.[11]
  • HQ – Desztillált mustár (HD) és sesquimustár (Q) keveréke (Gates and Moore 1946).

Kén mustárok (osztály)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gyakorta raktáron tárolt kén mustárok teljes listája:[forrás?]

Vegyület Kód Triviális név CAS-szám PubChem Szerkezet
Bis(2-klóretil)szulfid H/HD Mustár 505-60-2 10461 Sulfur mustard.svg
1,2-Bis-(2-klóretiltio)-etán Q Sesquimustár 3563-36-8 19092 Sesquimustard.svg
Bis-(2-klóretiltioetil)-éter T O-mustár 63918-89-8 45452 O-Mustard.svg
2-Klóretil-klórmetil-szulfid 2625-76-5 2-Chlorethylchlormethylsulfid.svg
Bis-(2-klóretiltio)-metán HK 63869-13-6 Bis-(2-chlorethylthio)-methan.svg
Bis-1,3-(2-klóretiltio)-n-propán 63905-10-2 Bis-1,3-(2-chlorethylthio)-n-propan.svg
Bis-1,4-(2-klóretiltio)-n-bután 142868-93-7 Bis-1,4-(2-chlorethylthio)-n-butan.svg
Bis-1,5-(2-klóretiltio)-n-pentán 142868-94-8 Bis-1,5-(2-chlorethylthio)-n-pentan.svg
Bis-(2-klóretiltiometil)-éter 63918-90-1 Bis-(2-chlorethylthiomethyl)-ether.svg

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kifejlesztése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A mustárgázt feltehetőleg César-Mansuète Despretz (1798-1863) fejlesztette ki, 1822-ben.[12] Despretz leírta a kén-diklorid és az etilén reakcióját, de sosem tett említést a reakciótermék irritáló tulajdonságairól, ami vitathatóvá teszi az állítást. 1854-ben Alfred Riche (1829-1908), egy másik francia kémikus megismételte ezt az eljárást, de ő sem írta le a káros élettani tulajdonságait. 1860-ban a brit tudós, Frederick Guthrie szintetizálta és jellemezte a mustárgáz vegyületet, valamint feljegyezte annak irritáló tulajdonságait, különösen ízleléskor.[13] 1886-ban Albert Niemann kémikus - aki a kokain kémia úttörőjeként ismert - megismételte a reakciót, és feljegyezte hólyaghúzó tulajdonságait. 1886-ban Viktor Meyer közzé tett egy tanulmányt, amelyben leírt egy jó hozammal rendelkező szintézist. Ő a 2-klóretanolt kálium-szulfid vizes oldatával kombinálta, majd az ebből származó tiodiglikolt foszfor-trikloriddal kezelte. A vegyület tisztasága jelentősen nagyobb volt, így a kitettséggel járó egészségkárosító hatások is sokkal súlyosabbak voltak. Ezek a tünetek megmutatkoztak az asszisztensén is; annak érdekében, hogy a mentális betegség (pszichoszomatikus tünetek) lehetőségét kizárják, Meyer a vegyületet laboratóriumi nyulakon tesztelte, amelyek közül sok elpusztult. 1913-ban az angol kémikus, Hans Thacher Clarke (aki az Eschweiler Clarke-reakcióról ismert) miközben Emil Fischerrel Berlinben dolgozott, Meyer formulájában a foszfor-trikloridot sósavra cserélte fel. Clarke égési sérülésekkel két hónapra kórházba került, miután eltört az egyik lombikja. Meyer szerint, Fischer a Német Kémiai Társaság (Gesellschaft Deutscher Chemiker) számára, a balesetről küldött jelentése indította el a Német Birodalmat a vegyi fegyverek felé.[14] A Német Birodalom az első világháború évei alatt a Meyer-Clarke eljárásra támaszkodott, mivel abban az időben a német vegyipari-festék ipar képes volt előállítani a 2-klóretanolt.

Használata[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Raklapolt, desztillált kén-mustárt (HD) tartalmazó 155 mm-es tüzérségi lövedékek a Pueblo vegyifegyver-tároló létesítményben. Minden lövedéken látható a megkülönböztető színkód rendszer

A mustárgáz első hadi célú alkalmazására az első világháborúban, a Belgiumban található Ypres mellett került sor 1917-ben; a német hadsereg hatékonyan alkalmazta a brit katonák, majd később a második francia hadsereg ellen. Innen ered az yperite elnevezés is. A szövetségesek 1917 novemberéig nem használtak mustárgázt, amikor is a franciaországi Cambraiben lefoglalták a német hadsereg mustárgáz-lövedék készletét. A briteknek több mint egy évébe telt, hogy saját mustárgáz fegyvert állítsanak elő. (A britek egyetlen lehetősége a Despretz-Niemann-Guthrie eljárás volt). Ezt először 1918 szeptemberében, a Hindenburg vonal áttöréséhez használták.

A mustárgázt egyéb vegyületekkel keverve - melyek sárgás-barna színt és jellegzetes szagot kölcsönöztek neki - aeroszol formában diszpergálták (szórták szét). A mustárgázt emellett használták légi bombákban, taposóaknákban, aknagránátokban, tüzérségi lövedékekben és rakétákban.[1] A mustárgáz körülbelül az esetek 1 százalékában volt halálos. Hatékonysága abban állt, hogy cselekvőképtelenné tette az ellenséget. A mustárgáz elleni kezdeti lépések viszonylag hatástalanok voltak, mivel a gázálarcot viselő katona nem volt védett a bőrön keresztüli elnyelődés, és így a kiterjedt hólyagosodás ellen.

A mustárgáz állandó fegyver, napokig vagy akár hetekig jelen marad a talaj közelében mialatt továbbra is káros hatást fejt ki. Ha mustárgáz beszennyezte egy katona ruházatát és felszerelését, akkor az a vele érintkező más katonákat is megmérgezte. Az első világháború vége felé, a mustárgázt magas koncentrációban használták fel, mint terület-tiltó fegyver (area-denial weapon); így kényszerítve a csapatokat arra, hogy elhagyják az erősen szennyezett területeket.

A US Army második világháborús gázfelismerő posztere (Gas Identification Poster); kb. 1941–1945

Az első világháború óta a mustárgázt már több háborúban, illetve konfliktusban használták, általában olyan emberek ellen, akik nem tudták azt megtorolni:[15]

1943-ban, a második világháború alatt, egy amerikai hajó fedélzetén tárolt mustárgáz szállítmány felrobbant amikor légitámadás érte a kikötőben az olaszországi, Bariban. A 628 mustárgázzal érintkezett, és kórházba került személy közül 83 meghalt.[19] A haláleseteket és a balesetet sok évre részlegesen titkosították.

1943-tól 1944-ig a trópusi Queenslandon (Ausztrália) a brit hadsereg és amerikai kutatók mustárgáz-kísérleteket végeztek az ausztrál személyzeten, ami néhány esetben igen súlyos sérülésekkel járt. A Brook-szigetek Nemzeti Park mint vizsgálati helyszín azért lett kiválasztva, hogy a Japán Császári Hadsereg által birtokolt csendes-óceáni szigeteket szimulálja.[20][21]

A mérgező gázok, köztük a mustárgáz hadi célú felhasználása a vegyi hadviselés; amelyet az 1925-ös genfi ​​jegyzőkönyv majd később az 1993-as Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény megtiltott. Ez utóbbi megállapodás tiltja az ilyen fegyverek fejlesztését, előállítását, tárolását és értékesítését.

Az első kemoterápiás gyógyszer kifejlesztése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Már 1919-ben ismert volt, hogy a mustárgáz a vérképzés (haematopoiesis) szupresszora.[22] Ezen túlmenően a Pennsylvania Egyetem kutatói, akik 75 mustárgáz-égésben elhunyt első világháborús katona testén végeztek boncolást, arról számoltak be, hogy a test fehérvérsejt száma csökkent mennyiségű.[19] Ez vette rá az amerikai Tudományos Kutatás és Fejlesztés Hivatalt (OSRD - Office of Scientific Research and Development) a második világháború idején a Yale Egyetem biológia és kémia részlegein folytatott kutatások finanszírozására, amelyek a mustárgáz vegyi hadviselésben való alkalmazására irányultak.[19][23] Ezen erőfeszítés részeként, a kutatócsoport a nitrogén-mustár terápiás alkalmazását vizsgálta a Hodgkin-limfóma, egyéb limfómák és a leukémia esetén; majd a vegyületet 1942 decemberében kipróbálták az első emberi páciensen is. A tanulmány eredményeit 1946-ig nem tették közzé, amikor is feloldották annak titkosságát.[23] Ezzel párhuzamosan, az 1943 decemberében történt Bari légitámadás után, az amerikai hadsereg orvosai megállapították, hogy a betegeik vérében csökkent a fehérvérsejt-szám. Néhány évvel a második világháború vége után, a Bari incidens és a Yale Egyetem nitrogén mustárt vizsgáló csoportjának eredményei összetalálkoztak, és ez más hasonló kémiai vegyületek kereséséhez vezetett. A korábbi vizsgálatok alatti felhasználásából eredően a nitrogén-mustár (vagy úgynevezett "HN2") lett az első kemoterápiás gyógyszer, a mustine.

Ártalmatlanítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A második világháború után, a náci Németországban talált legtöbb mustárgázt a Balti-tengerbe süllyesztették. 1966 és 2002 között a Bornholm térségében élő halászok mintegy 700 vegyi fegyvert találtak, melyek nagy része kén-mustárt tartalmazott. Az egyik leggyakrabban elsülyesztett fegyver a Sprühbüchse 37 (vagy SprüBü37, magyarul: Spray Doboz 37) volt; melynek számozása az 1937-es évre utal, amikor a német hadsereg hadrendbe állította. Ezek a fegyverek sűrítővel kevert kén-mustárt tartalmaznak, amely tar-szerű viszkozitással bír. Amikor a SprüBü37 tartalma érintkezik a vízzel, csak a viszkózus mustár-tömb külső rétegén lévő kén-mustár hidrolizál - borostyánszínű maradványokat hagyva maga után, amelyek tartalmazzák még az aktív kén-mustár legnagyobb részét. A tömbök mechanikai megsértésekor - például a halászháló, vagy a halászok keze által, a hajó fedélzetén - felszabaduló mustárgáz ugyanolyan aktív, mint az elsüllyesztése idején volt. Ezek a tömbök, ha a hullámok a partra mossák őket, könnyen összetéveszthetőek a borostyánnal, ami súlyos egészségi problémákhoz vezethet. Az első világháborúból származó; mustárgázt, illetve egyéb mérgező töltetet tartalmazó tüzérségi lövedékek (hagyományos robbanóanyagok mellett) a mai napig találhatóak Belgiumban és Franciaországban. Ezeket korábban tengeralatti robbantással akarták megsemmisíteni, de mivel a jelenlegi környezetvédelmi előírások ezt tiltják; ezért a francia kormány egy automatizált gyárat épít a felhalmozódó lövedékek ártalmatlanítására.

További mustárgáz töltetű vegyi fegyver lerakatok találhatóak az Egyesült Államokban, ezek elégetés útján való semlegesítése azonban már megtörtént, vagy folyamatban van.[24][25] Hozzávetőlegesen 1621 tonna vegyi fegyvert tároltak a Maryland-i Aberdeenben;[26] valamint további 6196 tonnát az Utah állambeli Deseret Vegyianyag raktárban (Deseret Chemical Depot). Az utolsó vegyi fegyvereket 2005 februárjában és 2012 januárjában semmisítették meg ezeken a helyeken. A Kentucky-i Richmondban és coloradoi Puebloban található további két lerakat még megsemmisítésre vár.

Észlelése biológiai folyadékokban[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kén-mustár tiodiglikol hidrolízis termékeinek vizeletbeli koncentrációját használták a vegyi mérgezéssel kórházba került személyeknél a diagnózis megerősítésére. A 1,1-szulfonilbismetiltioetán (SBMTE) jelenléte, amely egy konjugációs termék, glutationnal; még specifikusabb markernek tekinthető, mivel ez a metabolit nem található meg olyan személyeknél, akik nem voltak kitéve a mustárgáznak. A kitettséget követően egy héttel meghalt személy esetén, a postmortem folyadékokban és szövetekben ép kén-mustárt mutattak ki.[27]

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Mustárgáz témájú médiaállományokat.
  1. ^ a b c d e FM 3–8 Chemical Reference handbook; US Army; 1967
  2. Mustard Gas (Sulphur Mustard) (IARC Summary & Evaluation, Supplement7, 1987). Inchem.org (1998-02-09). Retrieved on 2011-05-29.
  3. Fischer, Karin.szerk.: Schattkowsky, Martina: Steinkopf, Georg Wilhelm, in: Sächsische Biografie, Online (German nyelven), Institut für Sächsische Geschichte und Volkskunde (2004. June). Hozzáférés ideje: 2010. december 28. 
  4. ^ a b Stewart, Charles D.. Weapons of mass casualties and terrorism response handbook. Boston: Jones and Bartlett (2006). ISBN 0-7637-2425-4 
  5. ^ a b Chemical Weapons Production and Storage. Federation of American Scientists
  6. Institute of Medicine. Chapter 5: Chemistry of Sulfur Mustard and Lewisite. The National Academies Press (1993). ISBN 0-309-04832-X 
  7. ^ a b c Mustard agents: description, physical and chemical properties, mechanism of action, symptoms, antidotes and methods of treatment. Organisation for the Prohibition of Chemical Weapons. Accessed June 8, 2010.
  8. 004 Vesicants
  9. Effects of mustard gas, WW1|Gas Warfare Medical Aspects|World War II Resource Centre. Vlib.us (2004-08-23). Retrieved on 2011-05-29.
  10. "They cannot be bandaged or touched. We cover them with a tent of propped-up sheets. Gas burns must be agonising because usually the other cases do not complain, even with the worst wounds, but gas cases are invariably beyond endurance and they cannot help crying out." - Cook, Tim. No Place to Run: The Canadian Corps and Gas Warfare in the First World War. UBC Press (1999). ISBN 0-7748-0740-7 
  11. The Emergency Response Safety and Health Database: MUSTARD-LEWISITE MIXTURE (HL). National Institute for Occupational Safety and Health. Accessed March 19, 2009.
  12. By Any Other Name: Origins of Mustard Gas. Itech.dickinson.edu (2008-04-25). Retrieved on 2011-05-29.
  13. F. Guthrie (1860.). „XIII.—On some derivatives from the olefines”. Q. J. Chem. Soc. 12 (1), 109–126. o. DOI:10.1039/QJ8601200109.  
  14. Duchovic, Ronald J.; Vilensky, Joel A. (2007.). „Mustard Gas: Its Pre-World War I History”. J. Chem. Educ. 84 (6), 944. o. DOI:10.1021/ed084p944.  
  15. ^ a b c d e f g h Blister Agent: Sulfur Mustard (H, HD, HS), CBWinfo.com
  16. ^ a b c d Pearson, Graham S.: Uses of CW since the First World War. Federation of American Scientitst. (Hozzáférés: 2010. június 28.)
  17. ^ a b Daniel Feakes. Global society and biological and chemical weapons, Global Civil Society Yearbook 2003. Oxford University Press, 87–117. o (2003). ISBN 0-19-926655-7 
  18. Lyon, Alistair: Iran's Chemical Ali survivors still bear scars. Reuters, 2008. július 9. (Hozzáférés: 2008. november 17.)
  19. ^ a b c Faguet, Guy B.. The War on Cancer. Springer (2005). ISBN 1-4020-3618-3 
  20. Goodwin, Bridget. Keen as mustard: Britain's horrific chemical warfare experiments in Australia. University of Queensland Press, St. Lucia, (1998). ISBN 978-0-7022-2941-1 
  21. Brook Island Trials of Mustard Gas during WW2. Home.st.net.au. Retrieved on 2011-05-29.
  22. Krumbhaar EB (1919.). „tole of the blood and the bone marrow in certain forms of gas poisoning”. JAMA 72, 39–41. o.  
  23. ^ a b Gilman A (1963. May). „The initial clinical trial of nitrogen mustard”. Am. J. Surg. 105 (5), 574–8. o. DOI:10.1016/0002-9610(63)90232-0. PMID 13947966.  
  24. Milestones in U.S. Chemical Weapons Storage and Destruction, fact sheet, http://www.cma.army.mil/fndocumentviewer.aspx?docid=003676918
  25. The U.S. Army's Chemical Materials Agency (CMA). cma.army.mil. Retrieved on 2011-11-23.
  26. CSEPP Background Information. US Federal Emergency Management Agency (FEMA), 2006. május 2
  27. R. Baselt, Disposition of Toxic Drugs and Chemicals in Man, 8th edition, Biomedical Publications, Foster City, CA, 2008, pp. 1463–1465.

Ez a szócikk részben vagy egészben a Sulfur mustard című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.