Hidrogén-cianid

Hidrogén-cianid
IUPAC név	hidrogén-cianid metánnitril
Más nevek	cián-hidrogén, kéksav
Azonosítók
CAS-szám	[74-90-8]
RTECS szám	MW6825000
SMILES	C#N
Tulajdonságok
Kémiai képlet	HCN
Moláris tömeg	27,03 g/mol
Megjelenés	Színtelen gáz vagy kék színű, könnyen párolgó folyadék
Sűrűség	0,687 g/cm³, folyadék
Olvadáspont	−13,4 °C (259,75 K, 7,88 °F)
Forráspont	26 °C (299,15 K, 78,8 °F)
Oldhatóság (vízben)	Korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa)	9,2-9,3
Szerkezet
Molekulaforma	Lineáris
Dipólusmomentum	2,98 D
Veszélyek
EU osztályozás	Fokozottan tűzveszélyes (F+), Nagyon mérgező (T+), Környezetre veszélyes (N)
NFPA 704	4 4 1
R mondatok	R12, R26, R52/53
S mondatok	(S1/2), S7/9, S16, S36/37, S38, S45, S60, S61
Lobbanáspont	−17,78 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	Dicián Ciánklorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A hidrogén-cianid (régies nevén kéksav) közönséges körülmények között egy színtelen, könnyen párolgó folyadék. Szaga a keserűmandulára emlékeztet. Gőzei nagyon mérgezőek. Szervetlen vegyület, összegképlete HCN. Vízzel, alkohollal és éterrel korlátlanul elegyedik. A molekulája erősen poláris. Folyékony halmazállapotban (HCN)₂ dimerként van jelen, a hidrogén-cianid molekulák között hidrogénkötések találhatók. Gyenge sav, vizes oldatban kis mértékben disszociál, disszociációjakor cianidionok (CN⁻) képződnek belőle. A hangyasav nitriljének is felfogható.

Felfedezése, története

A hidrogén-cianidot először Scheele állította elő 1782-ben. Gay-Lussac tudta először vízmentes állapotban előállítani 1811-ben. Liebig és Wöhler jött rá, hogy kötött állapotban előfordul a keserűmandulában.

Szerkezete

A hidrogén-cianidnak két tautomeralakja létezik. Az egyik alak a szén hidrogén-nitridjének, a másik a szén amidjának (izo-alak) tekinthető. A két alak között egyensúly áll fenn. Közönséges körülmények között az izo-alak csak körülbelül 1%-ban fordul elő.

$\mathrm{HCN \rightleftharpoons CNH}$

A normál alakban a szén és a nitrogénatom között háromszoros kötés található, ez a háromszoros kötés azonban delokalizálódik. Átterjed a szén-hidrogén kötésre, emiatt ez a kötéshossz rövidebb (106,5 pm), mint a metánban a szén-hidrogén kötéstávolság (109,3 pm).

Kémiai tulajdonságai

A hidrogén-cianid meggyújtható, égésekor szén-dioxid, víz, és nitrogén keletkezik. Oxigénnel robbanó elegyet alkot.

$\mathrm{4 \ HCN + 5 \ O_2 \rightarrow 2 \ N_2 + 4 \ CO_2 + 2 \ H_2O}$

Gyenge sav. Alkálifémek hidroxidjaival sókat, cianidokat képez. Az alkáli-cianidok könnyen hidrolizálnak.

$\mathrm{HCN + KOH \rightarrow KCN + H_2O}$

Még a szénsavnál is gyengébb sav, ezért a cianidok a levegőben található vízpárából és szén-dioxidból keletkező szénsav hatására is bomlanak. A bomlás során hidrogén-cianid gáz fejlődik, ezért a cianidok keserűmandula szagúak.

$\mathrm{2 \ KCN + CO_2 + H_2O \rightarrow K_2CO_3 + 2 \ HCN}$

Vizes oldatban lassan hidrolizál. A hidrolízisekor ammónium-formiát keletkezik.

$\mathrm{HCN + 2 \ H_2O \rightleftharpoons NH_3 + HCOOH \rightleftharpoons NH_4^+ + HCOO^-}$

Cseppfolyós halmazállapotban könnyen polimerizálódik.

Előállítása

Hidrogén-cianid keletkezik kálium- vagy nátrium-cianid savval való elbontásakor.

$\mathrm{2 \ NaCN + H_2SO_4 \rightarrow Na_2SO_4 + 2 \ HCN}$

Iparilag metánból és ammóniából állítják elő magas hőmérsékleten (1000 K fölött), katalitikus oxidációval.

$\mathrm{2 \ CH_4 + 2 \ NH_3 + 3 \ O_2 \rightarrow 2 HCN + 6 \ H_2O}$

Képződik ammónium-formiátból foszfor-pentoxiddal való vízelvonással is. (A hidrogén-cianid hidrolízise megfordítható folyamat.) Kálium-[hexaciano-ferrát(II)]-ből (vagy más néven kálium-ferrocianidból) hidrogén-cianid keletkezik, ha közepes töménységű (körülbelül 30%-os) kénsavoldattal reagál.

$\mathrm{2 \ K_4[Fe(CN)_6] + 3 \ H_2SO_4 \rightarrow K_2Fe[Fe(CN)_6] + 3 \ K_2SO_4 + 6 \ HCN}$

Lásd még

• Zyklon–B

Források

• Nyilasi János: Szervetlen kémia
• Bodor Endre: Szervetlen kémia
• Bruckner Győző: Szerves kémia