Dicián

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Dicián
Cyanogen-2D-dimensions.png
Dicián
Cyanogen-3D-vdW.png
IUPAC-név Etándinitril
Más nevek Cián, ciángáz, oxálsav-dinitril, etándisavnitril
Kémiai azonosítók
CAS-szám 460-19-5
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2N2
Moláris tömeg 52,04 g mol−1
Sűrűség 0,95 g cm−3 −21 °C-on
Olvadáspont −28 °C
Forráspont −21 °C
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes (F+)
Mérgező (T)
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R12, R23, R50/53[1]
S mondatok (S1/2), S9, S16, S23, S33, S45, S63, S60, S61[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A dicián egy színtelen, keserűmandulára emlékeztető szagú gáz. A szén egyetlen biner nitridje. Oldódik vízben, alkoholban és éterben. Az oldhatósága vízben nem túl jó, 20 °C-on vízben 450 ml oldódik. Vizes oldata viszont nem állandó (a dicián lassan ammónium-oxaláttá hidrolizál, de más változások is végbemennek). Az oldhatósága alkoholban jobb, 20 °C-on 2300 ml oldódik. Magasabb hőmérsékleten monomer alakban, szabad gyökként létezik. A dimer alak, a dicián lineáris felépítésű molekula.

Története, felfedezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A diciánt Gay-Lussac fedezte fel 1815-ben higany(II)-cianid hevítésekor. Friedrich Wöhler fedezte fel 1824-ben, hogy a dicián hidrolízisénél oxálsav képződik. Ez szerepet játszott a vis vitalis elmélet megdöntésében.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A dicián lineáris molekulát alkot. Formálisan a szén-szén kötést 1 σ- (egyszeres kötés), a szén-nitrogén kötéseket 1 σ és 2 π-kötés létesíti (háromszoros kötés). A π-kötések delokalizálódnak a szén-szén kötésre, ezért ez a kötésrend valójában közel 2. A kötéshosszok is ezt mutatják, C-C kötéshossz az etánmolekulában 154 pm, az etilénben 134 pm, a diciánmolekulában 137 pm.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A dicián meggyújtásakor bíborszínű lánggal ég. Égésekor szén-dioxid képződik és nitrogén szabadul fel. Kémiai tulajdonságai sok tekintetben a halogénmolekulákéra emlékeztetnek. Lúgokkal a klórhoz hasonlóan reagál, alkáli-cianidokká és alkáli-cianátokká alakul.

\mathrm{(CN)_2 + 2 \ NaOH \rightarrow NaCN + NaOCN + H_2O}

Vizes oldatban ammóniára és oxálsavra hidrolizál, ezek egymással azonnal reagálnak és ammónium-oxalát keletkezik.

\mathrm{(CN)_2 + 4 \ H_2O \rightarrow (COOH)_2 + 2 \ NH_3 \rightarrow (COONH_4)_2}

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A higany(II)-cianid hevítésekor dicián fejlődik.

\mathrm{Hg(CN)_2 \rightarrow Hg + (CN)_2}

Előállítható réz(II)-szulfát oldatából is, kálium-cianid-oldat hozzáöntésével. Az ekkor keletkező réz(II)-cianid réz(I)-cianidra és diciánra bomlik.

\mathrm{2 \ KCN + CuSO_4 \rightarrow Cu(CN)_2 + K_2SO_4}
\mathrm{2 \ Cu(CN)_2 \rightarrow 2 \ CuCN + (CN)_2}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A diciánt szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Nyilasi János: Szervetlen kémia
  • Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A dicián vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 17. (JavaScript szükséges) (németül)