Dicián
| Dicián | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | Etándinitril |
| Más nevek | Cián, ciángáz, oxálsav-dinitril, etándisavnitril |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [460-19-5] |
| SMILES | N#CC#N |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C2N2 |
| Moláris tömeg | 52,04 g mol−1 |
| Sűrűség | 0,95 g cm−3 −21 °C-on |
| Olvadáspont |
−28 °C |
| Forráspont |
−21 °C |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Fokozottan tűzveszélyes (F+) Mérgező (T) Veszélyes a környezetre (N)[1] |
| NFPA 704 |
4
4
2
|
| R mondatok | R12, R23, R50/53[1] |
| S mondatok | (S1/2), S9, S16, S23, S33, S45, S63, S60, S61[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A dicián egy színtelen, keserűmandulára emlékeztető szagú gáz. A szén egyetlen biner nitridje. Oldódik vízben, alkoholban és éterben. Az oldhatósága vízben nem túl jó, 20 °C-on vízben 450 ml oldódik. Vizes oldata viszont nem állandó (a dicián lassan ammónium-oxaláttá hidrolizál, de más változások is végbemennek). Az oldhatósága alkoholban jobb, 20 °C-on 2300 ml oldódik. Magasabb hőmérsékleten monomer alakban, szabad gyökként létezik. A dimer alak, a dicián lineáris felépítésű molekula.
Tartalomjegyzék |
Története, felfedezése [szerkesztés]
A diciánt Gay-Lussac fedezte fel 1815-ben higany(II)-cianid hevítésekor. Friedrich Wöhler fedezte fel 1824-ben, hogy a dicián hidrolízisénél oxálsav képződik. Ez szerepet játszott a vis vitalis elmélet megdöntésében.
Szerkezete [szerkesztés]
A dicián lineáris molekulát alkot. Formálisan a szén-szén kötést 1 σ- (egyszeres kötés), a szén-nitrogén kötéseket 1 σ és 2 π-kötés létesíti (háromszoros kötés). A π-kötések delokalizálódnak a szén-szén kötésre, ezért ez a kötésrend valójában közel 2. A kötéshosszok is ezt mutatják, C-C kötéshossz az etánmolekulában 154 pm, az etilénben 134 pm, a diciánmolekulában 137 pm.
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
A dicián meggyújtásakor bíborszínű lánggal ég. Égésekor szén-dioxid képződik és nitrogén szabadul fel. Kémiai tulajdonságai sok tekintetben a halogénmolekulákéra emlékeztetnek. Lúgokkal a klórhoz hasonlóan reagál, alkáli-cianidokká és alkáli-cianátokká alakul.
Vizes oldatban ammóniára és oxálsavra hidrolizál, ezek egymással azonnal reagálnak és ammónium-oxalát keletkezik.
Előállítása [szerkesztés]
A higany(II)-cianid hevítésekor dicián fejlődik.
Előállítható réz(II)-szulfát oldatából is, kálium-cianid-oldat hozzáöntésével. Az ekkor keletkező réz(II)-cianid réz(I)-cianidra és diciánra bomlik.
Felhasználása [szerkesztés]
A diciánt szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák.
Források [szerkesztés]
- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Nyilasi János: Szervetlen kémia
- Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
Hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c A dicián vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 17. (JavaScript szükséges) (németül)
