Etilén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Etilén
Ethene structural.svg Ethylene-3D-vdW.png
IUPAC-név Etén
Más nevek Etilén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 74-85-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4
Moláris tömeg 28,05 g/mol
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 1,178 kg/m³ 15 °C-on (gáz)
Olvadáspont −169,2 °C
Forráspont −103,7 °C
Oldhatóság (vízben) 3,5 mg/100 ml (17 °C)
Savasság (pKa) 44
Veszélyek
EU osztályozás Rendkívül gyúlékony (F+)[1]
R mondatok R12, R67[1]
S mondatok S9, S16, S33, S46[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Etán
Acetilén
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az etilén (IUPAC neve etén) egy C2H4 összegképletű szerves vegyület. Az alkének legegyszerűbb képviselője, telítetlen szénhidrogén. Színtelen, kormozó lánggal égő gáz. Molekulája apoláris, vízben rosszul, szerves oldószerekben (például toluolban, éterben) jól oldódik. Jelentősége nagy, etilénből gyártják a polietilént, ami fontos műanyag. Növényi hormon, gyorsítja a gyümölcsök érését és szabályozza a növények virágzását.

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, nem mérgező, édeskés szagú gáz. Levegőnél kisebb sűrűségű. Vízben rosszul oldódik (apoláris). Molekulái között gyenge másodrendű kölcsönhatások lépnek fel, ezért olvadás- (-169 °C) és forráspontja (-104 °C) is alacsony.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén az alkének közé tartozik, az alkének az alkánokkal ellentétben nagyon reakcióképesek. A nagy reakciókészség a telítetlen kötéssel magyarázható.

Égése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén meggyújtásakor világító, kormozó lánggal ég. A kormozó láng arra utal, hogy az etilén égése magas szén- és alacsony hidrogéntartalma miatt nem tökéletes. A világító láng azzal magyarázható, hogy az el nem égett koromszemcsék izzanak.

Az égés reakcióegyenlete (tökéletes égés esetén):

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + 3 \ O_2 \longrightarrow 2\ H_2O + 2 \ CO_2}

Az etilén levegővel robbanóelegyet alkot.

Addíciós reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén kétszeres kötése igen hajlamos addíciós reakciókra. Addíciós reakcióban két vagy több molekula egyesül, melléktermék nem képződik. Az etilén könnyen addícionál halogéneket. A reakció brómmal a következő egyenlet szerint játszódik le:

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \longrightarrow CH_2Br{-}CH_2Br}

A folyamatban 1,2-dibrómetán képződik. Hidrogén-halogenidekkel is addíciós reakcióba lép, hidrogén-klorid addíciójakor például klór-etán keletkezik:

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + HCl \longrightarrow CH_3{-}CH_2Cl}

Katalizátor (például finom eloszlású platina) jelenlétében hidrogénnel addíciós reakcióba vihető, telíthető. Az etilén telítésekor etán keletkezik.

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2 \longrightarrow CH_3{-}CH_3}

A hidrogén-halogenidekkel analóg módon addícionál kénsavat is, etil-hidrogénszulfát (savanyú kénsavészter) keletkezése közben.

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2SO_4 \longrightarrow CH_3{-}CH_2{-}OSO_2OH}

Az etilén vízaddíciója kénsav jelenlétében megy végbe. Az etilén először kénsavat addícionál, majd a keletkező etil-hidrogénszulfát hidrolízise során etanol képződik:

\mathrm{CH_3{-}CH_2{-}OSO_2OH + H_2O \longrightarrow C_2H_5OH + H_2SO_4}

Szén-monoxid és hidrogén addíciója etilénre propionaldehidet eredményez (hidroformilezés).

\mathrm{CH_2{=}CH_2 + H_2 + CO \longrightarrow CH_3{-}CH_2{-}CHO}

Oxidációs reakciók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén enyhe oxidációjakor (H2O2 vagy lúgos közegben KMnO4 hatására) egy epoxid (etilén-oxid) jön létre átmeneti termékként, majd az etilén-oxid etilénglikollá hidrolizál. Az epoxidok háromtagú oxigéntartalmú gyűrűt tartalmazó heterociklusos vegyületek. Az etilén-oxid szerkezete az éterekre hasonlít (gyűrűs éternek tekinthető). Nagyon reakcióképes, könnyen bomlik.

Az etilén enyhe oxidációja

Az etilén erőteljes oxidációjakor (KMnO4 hatására kénsavas közegben) a telítetlen kötés felhasad és két molekula hangyasav képződik.

Szintén az etilén oxidációs reakciói közé tartozik az ozonidos lebontása is. Az ozonidos lebontás ózongáz hatására játszódik le. A folyamat lánchasadással jár. A lebontás során gyűrűs termék keletkezik. A képződő ozonid robbanékony vegyület. Az ozonidot többféleképpen el lehet bontani, hidrolízise során például aldehid keletkezik.

Etilénből és ecetsavból oxigén és katalizátor jelenlétében vinil-acetát keletkezik. Ez egy több lépésben lejátszódó oxidációs reakció.

\mathrm{CH_3{-}COOH + CH_2{=}CH_2 \longrightarrow CH_3{-}COO{-}CH{=}CH_2 + H_2O}

Polimerizáció (poliaddíció)[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A poliaddíció a polimerizáció egyik fajtája. Több etilénmolekula kapcsolódik össze makromolekulává, polimerré. A poliaddíció során az addícióhoz hasonlóan nem keletkezik melléktermék. Az etilén polimerizációja katalizátor hatására megy végbe. A polimerizáció során polietilén képződik.

\mathrm{n \ CH_2{=}CH_2 \longrightarrow [-CH_2{-}CH_2-]_n}

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén ipari méretekben kőolaj vagy földgáz krakkolásával állítható elő. A krakkgázok jelentős mennyiségű etilént tartalmaznak. Laboratóriumban előállítható etanolból kénsavval vízelvonással vagy 1,2-dibrómetánból (vagy 1,2-diklóretánból) eliminációval. Az elimináció cink hatására játszódik le a dibrómetán (vagy diklóretán) alkoholos oldatának melegítésekor.

\mathrm{C_2H_5OH \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + H_2O}
\mathrm{BrCH_2{-}CH_2Br + Zn \longrightarrow CH_2{=}CH_2 + ZnBr_2}

Biológiai jelentősége[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etilén növényi hormon, a gyümölcsök érését gyorsítja, és a növények virágzására hat. A magvak csírázását, és a hagymák és a gumók kihajtását befolyásolja. Az etilént a kertészetben és a gyümölcstermesztésben is felhasználják hormonhatása miatt, mivel a zölden szedett gyümölcsöknek (például banánnak) segíti az utóérését, és időzíthető vele egyes dísznövények virágzása (bizonyos határok között).

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Dr. Siposné Dr. Kedves Éva, Horváth Balázs, Péntek Lászlóné: Kémia 10. Szerves kémiai ismeretek - ISBN 978-963-697-358-2
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet: Nyílt szénláncú vegyületek
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Angol és német Wikipédia szócikkei