Fenantrén
| Fenantrén | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | Fenantrén |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [85-01-8] |
| PubChem | 995 |
| KEGG | C11422 |
| SMILES | c1ccc2c(c1)ccc3ccccc32 |
| InChI | InChI=1/C14H10/c1-3-7-13-11(5-1)9-10-12-6-2-4-8-14(12)13/h1-10H |
| Tulajdonságok | |
| Molekulaképlet | C14H10 |
| Moláris tömeg | 178,23 g·mol−1 |
| Megjelenés | színtelen szilárd anyag |
| Sűrűség | 1,18 g/cm3[1] |
| Olvadáspont |
101 °C, 374 K, 214 °F ([1]) |
| Forráspont |
332 °C, 605 K, 630 °F ([1]) |
| Oldhatóság (vízben) | 1,6 mg/l[1] |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn) Veszélyes a környezetre (N)[2] |
| NFPA 704 |
1
1
0
|
| R mondatok | R22, R50/53[2] |
| S mondatok | S24/25, S61<[2] |
| Lobbanáspont | 171 °C (339,8 °F)[1] |
| Öngyulladás hőmérséklete |
> 450 °C[2] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A fenantrén a policiklusos aromás szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, molekuláját három kondenzált benzolgyűrű alkotja. A fenantrén név a fenil és antracén nevek összevonásából származik. Tiszta formában megtalálható a cigarettafüstben. Irritáló, valamint a bőr fényérzékenységét növelő vegyület.[forrás?] A fenantrén fehér színű por, kék fluoreszcenciát mutat. A vegyület vázának számozása speciális, azok közé a vegyületek közé tartozik, amelyeknél a IUPAC megtartotta a hagyományos számozást.
A 4-es és 5-ös pozícióban nitrogént tartalmazó fenantrén vázas vegyület a fenantrolin.
Tartalomjegyzék |
Kémiája [szerkesztés]
A fenantrén vízben csaknem oldhatatlan, de számos szerves oldószerben, például toluolban, szén-tetrakloridban, éterben, kloroformban, ecetsavban és benzolban oldódik.
A fenantrén klasszikus előállítási módja a Bardhan–Sengupta fenantrén szintézis (1932).[3]
Az első lépés egy aromás elektrofil szubsztitúció, amely akkor válik lehetővé, miután a difoszfor-pentaoxid az alkoholt jobb távozó csoporttá alakítja. A kiindulási aromás gyűrűn kívül más alkén nem keletkezik. A reakció második lépésében a 9,10-dihidrofenantrént elemi szelénnel oxidálják. A hattagú gyűrűk szelénnel végzett aromatizációs folyamata még nem teljesen ismert, de azt igazolták, hogy ennek során H2Se keletkezik.
A fenantrén fotokémiai úton is előállítható egyes diarileténekből.
A fenantrén reakciói általában a 9-es és 10-es pozíciókban mennek végbe, ilyenek például:
- fenantrénkinont adó krómsavas oxidáció[4]
- hidrogéngázzal, Raney-nikkel katalizátor mellett végzett redukció, melynek terméke 9,10-dihidrofenantrénné[5]
- 9-brómfenantrént eredményező elektrofil halogénezés brómmal[6]
- 2- és 3-fenantrénszulfonsavvá történő szulfonálás kénsavval[7]
- ozonolízis, melynek révén difenilaldehid keletkezik[8]
Kanonikus alakok [szerkesztés]
A fenantrén stabilabb, mint lineárisan kondenzált izomerje, az antracén. Ennek klasszikus és jól megalapozott magyarázata a Clar-szabályon alapul. Egy új elmélet a C4 és C5 hidrogén atomok között fellépő úgynevezett stabilizáló hidrogén-hidrogén kötések segítségével ad magyarázatot.
Természetes előfordulás [szerkesztés]
A ravatit fenantrénből álló természetes ásvány.[9] Kis mennyiségben megtalálható néhány szénégető helyen. A ravatit a kisszámú szerves ásványok közé tartozik.[10]
Fordítás [szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenantrene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
Hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c d e A 85-01-8 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (németül)
- ^ a b c d A fenantrén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 28. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ chempensoftware.com Link
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
- ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
- ↑ Ravatite Mineral Data
- ↑ Handbook of mineralogy
Külső hivatkozások [szerkesztés]
- Fenantrén a scorecard.org oldalon (angol nyelven)
|
|||||||||||||||||||
