Fenantrén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fenantrén
Phenanthrene.png
Phenanthrene-3D-balls.png
IUPAC-név Fenantrén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 85-01-8
PubChem 995
KEGG C11422
UNII 448J8E5BST
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C14H10
Moláris tömeg 178,23 g/mol
Megjelenés színtelen szilárd anyag
Sűrűség 1,18 g/cm3[1]
Olvadáspont 101 °C ([1])
Forráspont 332 °C ([1])
Oldhatóság (vízben) 1,6 mg/l[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)[2]
R mondatok R22, R50/53[2]
S mondatok S24/25, S61<[2]
Lobbanáspont 171 °C (339,8 °F)[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
> 450 °C[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fenantrén a policiklusos aromás szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, molekuláját három kondenzált benzolgyűrű alkotja. A fenantrén név a fenil és antracén nevek összevonásából származik. Tiszta formában megtalálható a cigarettafüstben. Irritáló, valamint a bőr fényérzékenységét növelő vegyület.[forrás?] A fenantrén fehér színű por, kék fluoreszcenciát mutat. A vegyület vázának számozása speciális, azok közé a vegyületek közé tartozik, amelyeknél a IUPAC megtartotta a hagyományos számozást.

A 4-es és 5-ös pozícióban nitrogént tartalmazó fenantrén vázas vegyület a fenantrolin.

Kémiája[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenantrén vízben csaknem oldhatatlan, de számos szerves oldószerben, például toluolban, szén-tetrakloridban, éterben, kloroformban, ecetsavban és benzolban oldódik.

A fenantrén klasszikus előállítási módja a Bardhan–Sengupta fenantrén szintézis (1932).[3]

Bardhan–Senguptam fenantrén szintézis

Az első lépés egy aromás elektrofil szubsztitúció, amely akkor válik lehetővé, miután a difoszfor-pentaoxid az alkoholt jobb távozó csoporttá alakítja. A kiindulási aromás gyűrűn kívül más alkén nem keletkezik. A reakció második lépésében a 9,10-dihidrofenantrént elemi szelénnel oxidálják. A hattagú gyűrűk szelénnel végzett aromatizációs folyamata még nem teljesen ismert, de azt igazolták, hogy ennek során H2Se keletkezik.

A fenantrén fotokémiai úton is előállítható egyes diarileténekből.

A fenantrén reakciói általában a 9-es és 10-es pozíciókban mennek végbe, ilyenek például:

Kanonikus alakok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenantrén stabilabb, mint lineárisan kondenzált izomerje, az antracén. Ennek klasszikus és jól megalapozott magyarázata a Clar-szabályon alapul. Egy új elmélet a C4 és C5 hidrogén atomok között fellépő úgynevezett stabilizáló hidrogén-hidrogén kötések segítségével ad magyarázatot.

Természetes előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ravatit fenantrénből álló természetes ásvány.[9] Kis mennyiségben megtalálható néhány szénégető helyen. A ravatit a kisszámú szerves ásványok közé tartozik.[10]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Phenantrene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e A 85-01-8 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c d A fenantrén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. 01. 28. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. chempensoftware.com Link
  4. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  5. Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  6. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  7. Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  8. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.
  9. Ravatite Mineral Data
  10. Handbook of mineralogy

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Fenantrén a scorecard.org oldalon (angol nyelven)