Pentacén
| Pentacén | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [135-48-8] |
| PubChem | 8671 |
| ChemSpider | 8347 |
| ChEBI | 33148 |
| SMILES | c1ccc2cc3cc4cc5ccccc5cc4cc3cc2c1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C22H14 |
| Moláris tömeg | 278,36 g/mol |
| Megjelenés | sötét por |
| Sűrűség | 1,3 g/cm3 |
| Olvadáspont |
> 300 °C; 372 °C-on szublimál |
| Szerkezet | |
| Kristályszerkezet | Triklin |
| Tércsoport | P-1 |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A pentacén öt lineárisan kondenzált benzolgyűrűből álló policiklusos aromás szénhidrogén. Molekulájában kiterjedt konjugáció lép fel, szerves félvezető. Ultraibolya vagy látható fény elnyelésekor a pentacénben exciton jön létre, ami oxidációval szemben rendkívül érzékennyé teszi a vegyületet. Emiatt ez az egyébként lila színű por levegő és fény együttes hatására lassan bomlik.
Szerkezetileg a pentacén a lineáris acének egyike, melyek sorában a négy benzolgyűrűből álló tetracén és a hatgyűrűs hexacén között helyezkedik el. 2009 augusztusában az IBM egyik kutatócsoportja publikálta azon kísérleti eredményeiket, melyben atomerő mikroszkóppal egyetlen pentacén molekuláról alkottak képet.[1][2] 2011 júliusában ugyanez a csoport módosított pasztázó alagutmikroszkóppal kísérletileg meghatározta a legmagasabb betöltött és a legalacsonyabb betöltetlen molekulapályák alakját.[3][4]
Tartalomjegyzék |
Szintézise [szerkesztés]
A pentacén szintézisének klasszikus módszere az Elbs-reakció. A pentacének laboratóriumi előállításának másik módja kis illékony komponensek extrúziója. Egy ilyen kísérleti elrendezésben szén-monoxidot állítottak elő egy prekurzorból 150 °C-on.[5] a prekurzor a beszámoló szerint valamelyest oldódik kloroformban, így felhasználható forgatásos bevonásra. A pentacén forró klórozott benzolszármazékokban, például 1,2,4-triklórbenzolban oldható, ezekből – lemezes kristályokat kapva – átkristályosítható.
-
A pentacén szintézise
Fordítás [szerkesztés]
Ez a szócikk részben vagy egészben a Pentacene című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.
Hivatkozások [szerkesztés]
- ↑ Single molecule's stunning image. BBC News, 2009. augusztus 28. (Hozzáférés: 2009. augusztus 28.)
- ↑ Gross, L. (2009.). „The Chemical Structure of a Molecule Resolved by Atomic Force Microscopy”. Science 325 (5944), 1110–4. o. DOI:10.1126/science.1176210. PMID 19713523.
- ↑ Krieger, K.. „Molecules Imaged Most Intimately”, 'Science Now', 2011. augusztus 23.
- ↑ Gross, L.; Moll, N.; Mohn, F.; Curioni, A.; Meyer, G.; Hanke, F.; Persson, M. (2011.). „High-Resolution Molecular Orbital Imaging Using a p-Wave STM Tip”. Phys. Rev. Lett. 107 (8), 86101–86104. o. DOI:10.1103/PhysRevLett.107.086101.
- ↑ Chen, Kew-Yu (2007.). „A new type of soluble pentacene precursor for organic thin-film transistors”. Chemical Communications (10), 1065–7. o. DOI:10.1039/b616511g. PMID 17325807.
Külső hivatkozások [szerkesztés]
- facts about pentacene, retrieved Apr. 17, 2006
- Organic transistor improves with age, New Scientist, 2 December 2007
- Pentacene Imaged, IBM images Pentacene, the first molecule imaged in detail 29 August 2009
