Ugrás a tartalomhoz

Kloroform

Ellenőrzött
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Kloroform
IUPAC-név kloroform
Szabályos név triklórmetán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 67-66-3
PubChem 6212
EINECS-szám 200-663-8
KEGG C13827
ChEBI 35255
RTECS szám FS9100000
ATC kód N01AB02
Gyógyszer szabadnév chloroform
SMILES
C(Cl)(Cl)Cl
InChI
1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CHCl3
Moláris tömeg 119,38 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,4788 g/cm³[1] (folyadék)
Olvadáspont −63,47 °C[1]
Forráspont 61,2 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 0,8 g/100 ml 20 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaforma tetraéderes
Veszélyek
Főbb veszélyek ártalmas (Xn),[2]
rákkeltő (2.B kat.)
NFPA 704
0
2
0
 
R mondatok R22, R38, R40, R48/20/22[2]
S mondatok (S2), S36/37[2]
Lobbanáspont nem gyúlékony.
PEL 50 ppm (240 mg/m³) (OSHA)
LD50 695 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek klórmetán
diklórmetán
szén-tetraklorid
bromoform
jodoform
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete: CHCl3. Neve a görög khlórosz (χλωρός = zöldessárga) és a hangyasav (formica latinul hangya) összevonásából van.[4]

Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. A mozgásszervi fájdalmak kezelésben használatos, ún. Ritex-pakolás egyik összetevője. Korábban gőzeit altatásra használták, mert azok kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Plexiüveg ragasztására alkalmas. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.

Története, felfedezése

[szerkesztés]
The Discovery of Chloroform. Jelnyelv, 1913

Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etanol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.

Előállítása

[szerkesztés]

A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

A reakcióban a négy alkil-halogenid elegye, azaz klórmetán (metil-klorid), diklórmetán (metilén-klorid), kloroform (triklórmetán) és szén-tetraklorid (tetraklórmetán) keletkezik, melyből a kloroform desztillációval választható el.

Korábban etanol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.

Kémiai tulajdonságai

[szerkesztés]

A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.[5] Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek.[5] Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik, ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartják. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etil-alkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észtert szolgáltat, amely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.

A kloroform etanolban, dietil-éterben és benzolban korlátlanul, acetonban és tetraklórmetánban közepesen jól, vízben csekély mértékben oldódik.[1]

Jegyzetek

[szerkesztés]
  1. a b c d William M. Haynes. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition, Boca Raton: CRC Press, 3-520. o. (2016). ISBN 978-1-4987-5429-3 
  2. a b c A kloroform (ESIS)[halott link]
  3. A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (angolul)
  4. Fülöp József: Rövid kémiai értelmező és etimológiai szótár. Celldömölk: Pauz–Westermann Könyvkiadó Kft. 1998. 79. o. ISBN 963 8334 96 7  
  5. a b Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet

Források

[szerkesztés]