Kloroform
| Kloroform | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | Triklórmetán |
| Más nevek | Kloroform |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| PubChem | |
| EINECS szám | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| RTECS szám | FS9100000 |
| SMILES | C(Cl)(Cl)Cl |
| InChI | InChI=1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | CHCl3 |
| Moláris tömeg | 119,38 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen folyadék |
| Sűrűség | 1,48 g/cm³, folyadék |
| Olvadáspont |
−63,5 °C |
| Forráspont |
61,2 °C |
| Oldhatóság (vízben) | 0,8 g/100 ml 20 °C-on |
| Szerkezet | |
| Molekulaforma | Tetraéderes |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Ártalmas (Xn)[1], rákkeltő (2.B kat.) |
| NFPA 704 |
0
2
0
|
| R-mondatok | R22, R38, R40, R48/20/22[1] |
| S-mondatok | (S2), S36/37[1] |
| Lobbanáspont | Nem gyúlékony. |
| PEL | 50 ppm (240 mg/m3) (OSHA) |
| LD50 | 695 mg/kg (patkány, szájon át)[2] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | Klór-metán Diklór-metán Szén-tetraklorid Bromoform Jodoform |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, melynek összegképlete CHCl3. Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. Korábban gőzeit altatásra használták, mert a kloroform gőzei kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Története, felfedezése
Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etil-alkohol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.
[szerkesztés] Előállítása
A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:
A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.
- CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl
A reakcióban a négy alkil-halogenid keveréke/elegye. Metil-klorid, diklór-metán (metilén-klorid), kloroform (vagy más néven triklór-metán) és szén-tetraklorid keletkezik. A kloroform desztillációval választható el.
Korábban etil-alkohol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.
[szerkesztés] Kémiai tulajdonságai
A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.[3] Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek.[3] Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik. Ezért a kloroformot színültig töltött barna színü üvegben tartjuk. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etilalkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észter szolgáltat, mely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.
[szerkesztés] Források
- Charles G. Moseley: A kloroform karrierje (kfki.hu)
- Bodonyi Ferenc: Kémiai összefoglaló (Műszaki Könyvkiadó, Budapest, 1987., ISBN 963-10-7229-0)
- ^ a b c A kloroform (ESIS)
- ↑ A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (németül)
- ^ a b Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
|
|||||||||||||||||
