Kloroform

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Kloroform
Chloroform displayed.svg Chloroform 3D.svg
IUPAC-név Triklórmetán
Más nevek Kloroform
Kémiai azonosítók
CAS-szám 67-66-3
PubChem 6212
EINECS-szám 200-663-8
KEGG C13827
ChEBI 35255
RTECS szám FS9100000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CHCl3
Moláris tömeg 119,38 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 1,48 g/cm³, folyadék
Olvadáspont −63,5 °C
Forráspont 61,2 °C
Oldhatóság (vízben) 0,8 g/100 ml 20 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaforma Tetraéderes
Veszélyek
Főbb veszélyek Ártalmas (Xn)[1],
rákkeltő (2.B kat.)
NFPA 704
NFPA 704.svg
0
2
0
 
R mondatok R22, R38, R40, R48/20/22[1]
S mondatok (S2), S36/37[1]
Lobbanáspont Nem gyúlékony.
PEL 50 ppm (240 mg/m3) (OSHA)
LD50 695 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Klór-metán
Diklór-metán
Szén-tetraklorid
Bromoform
Jodoform
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, melynek összegképlete CHCl3. Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. Korábban gőzeit altatásra használták, mert a kloroform gőzei kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.

Története, felfedezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etil-alkohol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl
CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl

A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.

CHCl3 + Cl2 → CCl4 + HCl

A reakcióban a négy alkil-halogenid keveréke/elegye. Metil-klorid, diklór-metán (metilén-klorid), kloroform (vagy más néven triklór-metán) és szén-tetraklorid keletkezik. A kloroform desztillációval választható el.

Korábban etil-alkohol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.[3] Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek.[3] Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik. Ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartjuk. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etilalkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észter szolgáltat, mely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A kloroform (ESIS)
  2. A kloroform vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 24. (JavaScript szükséges) (németül)
  3. ^ a b Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet