Benzol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzol
Benzene structure.png
IUPAC-név Benzol
Más nevek 1,3,5-ciklohexatrién
Kémiai azonosítók
CAS-szám 71-43-2
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H6
Moláris tömeg 78,1121 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,8786 g/cm³ (folyadék)
Oldhatóság (vízben) 1,79 g/l (25 °C)
Viszkozitás 0,652 cP (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Mérgező (T)[1]
rákkeltő (1. kat)
mutagén (2. kat)
R mondatok R45, R46, R11, R36/38, R48/23/24/25, R65[1]
S mondatok S53, S45[1]
Lobbanáspont −11 °C
LD50 930 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek toluol
bór-azol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzol a legegyszerűbb aromás szénhidrogén. Képlete: C6H6. Színtelen, jellegzetes szagú folyadék. Vízben oldhatatlan, de korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. A természetben megtalálható a kőszénkátrányban. A gyártásának a fő alapanyaga a kőolaj. Főként benzin katalitikus reformálásával állítják elő. Számos vegyület gyártása benzolból indul ki. Genotoxikus, rákkeltő hatású vegyület.

Felfedezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Miközben a gázok cseppfolyósításával kísérletezett, Michael Faraday felfedezte a benzolt 1825-ben. A benzoesav és a mész keverékének száraz desztillálása útján Mitscherlich nyerte ki először és benzinnek nevezte; Liebig a nevet benzolra változtatta.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, könnyen párolgó folyadék, a szaga kellemetlen. Sűrűsége 20 °C -on 0,880 g/cm³; forráspontja 80,5 °C; olvadáspontja 6 °C. Vízben alig, apoláris oldószerekben jól oldódik. Gyanták és zsírok kitűnő oldószere ezenkívül a jódot, a ként és a foszfort is feloldja. Oldószere a brómnak is. Égése nem tökéletes: kormozó lánggal ég. Tömény kénsav szulfonsavvá alakítja, a vörös füstölgő salétromsav pedig nitro-benzollá. Származékait benzolszármazékoknak v. aromás vegyületeknek nevezünk. Brómmal is reagál vas katalizátorral. Brómbenzol lesz belőle, melyet a gyógyszeriparban hasznosítanak.

A benzol származékai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Sok fontos vegyület származtatható a benzolból, ha egy vagy több hidrogént funkciós csoporttal cserélünk ki. Egyszerűbb benzolszármazék a fenol, a toluol, az anilin. Két benzolgyűrű összekapcsolódásával bifenil (fenil-benzol, C6H5−C6H5) keletkezik. Több benzolgyűrű közös szénatomokkal történő összekapcsolódása során policiklusos aromás szénhidrogének, például naftalin, antracén keletkeznek.

A heterociklusos aromás vegyületekben a benzolgyűrű egy vagy több szénatomját másik atom (heteroatom) helyettesíti. A legfontosabb ilyen származékok azok, melyeknél a gyűrűbe nitrogénatom épül be. Ha egy CH csoportot N atommal cserélünk ki piridint, C5H5N-t kapunk. Ha egy második CH csoportot N atommal cserélünk ki a N atomok helyzetétől függően pirimidint, piridazint (ortodiazin) vagy pirazint (paradiazin) kapunk.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Számos bonyolultabb összetételű szénvegyület száraz desztillálásakor képződik. Jelentékeny mennyiségben van a kőszénkátrányban.

Reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzolt lehet telíteni, ekkor ciklohexán keletkezik:

C6H6 + 3 H2C6H12

Erős telítetlensége ellenére legjellemzőbbek szubsztitúciós reakciói (aromás elektrofil szubsztitúció).

Nitrálása (tömény kénsav és tömény salétromsav elegyével végezve) során nitrobenzol keletkezik:

C6H6 + HNO3C6H5NO2 + H2O

Elemi brómmal vas(III)-bromid katalizátor jelenlétében brómozható, így brómbenzol állítható elő:

C6H6 + Br2C6H5Br + HBr

Tömény kénsav vagy óleum hatására szulfonálási reakció játszódik le, és benzolszulfonsav képződik:

C6H6 + H2SO4C6H5–SO3H + H2O

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kőszénkátrány 60 és 200 °C között átdesztilláló részletéből, az ún. könnyű kátrányolajból készül. E könnyű kátrányolajat előbb kevés tömény kénsavval elegyítik, amely az organikus bázisokat kioldja, majd tömény lúggal rázogatják, amely a savtermészetű vegyületeket távolítja el. Majd a folyadékot újból desztillálva a 85 °C-on átmenő részletet külön felfogják. Az így kapott termék az árubeli nyers benzol, amely a benzolon kívül, annak homológjait (toluol, xilol) is tartalmazza. Frakcionált desztillációval is megtisztítható. Még tisztább úgy lesz, ha a nyers benzolt erősen lehűtik, miközben a benzol kifagyva kristályosan leválik. A kristályos tömeget kipréselik, ami által a meg nem fagyott homológjai elválaszthatóak. Igen tiszta benzolt kalcium-hidroxid és benzoesav elegyének száraz desztillálása révén kaphatunk. A benzol dehidroaromatizálással és toluol dezalkilezésével is gyártható. A dehidroaromatizálás során a nyílt szénláncú normál-hexánból indulunk ki, ami katalizátor (például platina) jelenlétében gyűrűzáródás és dehidrogéneződés révén benzollá alakul. A dehidroaromatizálással azonban nem csak a benzol, hanem homológjai is előállíthatóak. Például ha ipari normál-heptánból indulunk ki, ugyanezzel a módszerrel 90%-os hozammal toluolt kapunk. A toluol dezalkilezéssel szintén benzollá alakítható. Az eljárás lényege, hogy hidrogéngáz és toluolgőz keveréke 500-600 °C-on benzollá és metánná alakul:

C6H5CH3 + H2 = C6H6 + CH4

Másik módszer a hexánból való hidrogénelvonás, és az azutáni aromatizálás (gyűrűvé zárás).

C6H14 = C6H12 + H2
C6H12 = C6H6 + 3 H2

Élettani hatás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzol erősen mérgező, belélegzése eszméletvesztést, nagyobb mennyisége halált okoz.

Felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzolt nagy mennyiségben használja fel a vegyipar oldószerek, gyógyszerek, festékek, robbanóanyagok és növényvédő szerek előállítására.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A benzol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. 10. 16. (JavaScript szükséges) (németül)

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]