Anilin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Anilin
Aniline-2D-skeletal.png Aniline-3D-vdW.png
Más nevek Phenylamine
Aminobenzene
Kémiai azonosítók
CAS-szám 62-53-3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C6H7N
Moláris tömeg 93,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,0217 g/ml (folyadék)
Oldhatóság (vízben) 3,6 g/100 mL (20 °C)
Savasság (pKa) kb. 27
Lúgosság (pKb) 9,42
Viszkozitás 3,71 cP (25 °C)
Veszélyek
EU osztályozás toxikus (T)
környezetkárosító (N)[1]
karcinogén (3. kat)
mutagén (3. kat)
R mondatok R23/24/25, R40, R41,
R43, R48/23/24/25,
R68, R50[1]
S mondatok (S1/2), S26, S27,
S36/37/39, S45,
S46, S61, S63[1]
LD50 250 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Fenil-hidrazin
Nitrozo-benzol
Nitro-benzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az anilin, fenil-amin vagy amino-benzol az aminok csoportjába tartozó, nitrogéntartalmú szénvegyület. Összegképlete C6H5NH2. Színtelen jellegzetes szagú, olajszerű folyadék, enyhén csípős íze van. Igen kevéssé vízoldható, 18 °C-on 100 g víz 3,6 g anilint old fel. Ezzel szemben minden arányban elegyedik sok szerves oldószerrel, például etanollal, dietil-éterrel, szén-diszulfiddal. Mérgező hatású vegyület.

Története, felfedezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Először Otto Unverdorben állította elő (1826-ban) úgy, hogy az indigót mésszel hevítette. Krisztallinnak nevezte el, mivel sói igen szépen kristályosodnak. Az anilin nevet (az indigót jelentő portugál anil szóból) Fritzsche adta neki. Belőle vörös festékeket először William Henry Perkin állított elő úgy, hogy az anilint kénsavval és kálium-bikromáttal kezelte. Utána más színeket (anilin-fekete, anilin-kék stb.) is sikerült előállítani. Ezek olcsó, erősen színező, tömegesen gyártható anyagoknak bizonyultak. Ezzel megvetették a tulajdonképpeni szerves vegyipar alapjait, és számos szerves festéket (például a kármint) kiszorítottak a piacról.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az anilin oxidációra érzékeny, ezért a kezdetben színtelen vegyület sárga, majd barna színű lesz, majd elgyantásodik. Az oxidáció során gyakran különféle termékek bonyolult elegye képződik Lúgos közegben (például klórmészoldattal vagy kálium-permanganáttal) végzett oxidációjának a fő termékei a nitro-benzol és az azobenzol. Savas közegben krómsavval vagy klorátokkal végzett oxidációja más irányú, ilyenkor polimolekuláris átalakulási termékek képződnek, ilyen például az anilinfekete. Ezek krómsavas oxidációkor lebomlanak.

Gyenge bázis, még a lakmusz színét sem változtatja kékre. Az anilin sói állandó, kristályos vegyületek, de vizes oldatban hidrolizálnak, emiatt az oldat savas kémhatású.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mérgező hatású vegyület. Komoly ártalmakat okozhat a gőzeinek rendszeres vagy tartósabb belégzése. Az anilingőzök belégzése kékülést okoz az ujjak hegyén, az ajkakon és a fülön. Fejfájást, émelygést szédülést is kiválthat. Krónikus mérgezés esetén elsősorban az idegrendszerre hat. Felszívódhat a bőrön át is.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Természetes körülmények között a kőszénkátrányban fordul elő. A kőszénkátrány könnyűolaj-párlatának bázisos alkotórésze.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az anilin bár megtalálható a kőszénkátrányban, mégsem abból nyerik ki, ez ugyanis körülményes volna és nem fedezné a szükségleteket. Ehelyett a a benzol nitrálásával nyerhető nitrobenzolból indulnak ki. A nitrobenzolt vasforgáccsal és híg sósavval redukálják anilinné. Ezt az eljárást Béchamp-féle eljárásnak nevezik, és már az 1860-as évek óta alkalmazzák anilin gyártására.

\mathrm{C_6H_5NO_2 \xrightarrow{red.} C_6H_5NH_2}

Léteznek más eljárások is anilin gyártására, előállítható például klórbenzolból ammóniával (ammonolízis). A klórbenzol csak magas hőmérsékleten (340 °C) és nagy nyomáson reagál vizes ammóniával, de bizonyos katalizátorok jelenlétében enyhébb körülmények közt is lejátszódik a reakció.

\mathrm{C_6H_5Cl + 2 \ NH_3 \rightarrow C_6H_5NH_2 + NH_4Cl}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az anilin gyakorlati jelentősége nagy. Az egyik legfontosabb szerves kémiai alapanyag. Nagy mennyiségben alkalmazzák különböző aromás és heterociklusos vegyületek szintézisére. Ezek a vegyületek főként festékek (például fukszin), gyógyszerek és robbanószerek. A kaucsuk vulkanizálásakor akcelerátorként alkalmazzák. Felhasználják egyes mikroszkópos vizsgálatokkor is, például baktériumok színezésére.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c Az anilin (ESIS)
  2. Az anilin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 5. (JavaScript szükséges) (németül)

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Anilin témájú médiaállományokat.