Piridin

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Piridin
Pyridine chemical structure.png
Piridin
IUPAC-név Piridin
Más nevek Azabenzol
Azin
Kémiai azonosítók
CAS-szám 110-86-1
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C5H5N
Moláris tömeg 79,101 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,9819 g/cm³, folyadék
Olvadáspont ‒41,6 °C
Forráspont 115,2 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Viszkozitás 0,94 cP 20 °C -on
Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R11, R20/21/22[1]
S mondatok (S2), S26, S28[1]
Lobbanáspont 21 °C
LD50 891 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon aminok Pikolin
Kinolin
Rokon vegyületek Anilin
Pirimidin
Piperidin
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A piridin egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, szerves oldószerekben is jól oldódik. Higroszkópos vegyület. Kitűnő oldószer. A természetben a kőszénkátrányban fordul elő. Először Anderson vonta ki állati csontok lepárlásakor keletkező csontolajból. Gyenge bázis, savakkal piridíniumsókat képez. Kiindulási anyag mezőgazdasági vegyszerek és gyógyszerek előállításánál. Fontos oldószer és reagens.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szerkezete a benzoléból vezethető le az egyik CH-csoport nitrogénre cserélésével. Aromás jellegű vegyület, a nitrogénatom egy elektronja a 6 delokalizált π-elektron egyike (π-elektronszextett), két elektronjával pedig a két szomszédos szénatommal létesít σ (szigma-) -kötést. Két elektronja szabad, ezek nemkötő elektronpárt alkotnak, a nemkötő elektronpárral magyarázható a piridin bázisos sajátsága. A nitrogénatom jelenléte miatt a piridin gyűrűje már a nem teljesen szabályos hatszög (a benzollal ellentétben), de az eltérések nem jelentősek.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A piridin bázisos jellegű vegyület, bázisos jellege azzal magyarázható, hogy a nitrogén két elektronja nem vesz részt a π-elektronszextettben, nemkötő elektronpárt alkot. A piridin gyengébb bázis, mint az aminok, például a trimetil-amin. (A trimetilamin pKb értéke 4,3, a piridiné 8,8). Savakkal sót képez, ezek a sók stabilak, vízben jól oldódnak, higroszkópos sajátságúak. Tulajdonságaik az ammóniumsókéra emlékeztetnek. A protonfelvételkor piridíniumion keletkezik, a nitrogénatom pozitív töltésűvé válik. A pozitív töltés szétterjed az egész aromás gyűrűre.

A piridin katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető (katalitikus hidrogénezés). A hidrogénezés könnyebben megy végbe, mint a benzolnál. A piridin hidrogénezésekor piperidin keletkezik. A piperidin erősebb bázis, mint a pirimidin. A piridin alkil-halogenidekkel a tercier aminokhoz hasonló reakcióba lép. A folyamatban N-alkil-piridíniumsók keletkeznek. Savkloridokkal N-acil-piridínium klorid képződése közben acilezhető. Oxidálószerekkel piridin-N-oxiddá oxidálható.

A piridin a gyűrűben található nitrogénatom elektronszívó hatása miatt a piridin kevésbé hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciókra, a nitrogénatom dezaktiválja a gyűrűt, a szubsztitúció csak magas hőmérsékleten játszódik le. A nitrogénatom elektronvonzó hatása azonban kedvez a nukleofil szubsztitúcióknak. Ez legkönnyebben a 2-es helyzetű (azaz a nitrogénatommal szomszédos) szénatomon megy végbe. A piridin például nátrium-amiddal 2-amino-piridinné alakítható.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A piridinnek és származékainak többféle szintézise is létezik. Piridinszármazékok keletkeznek például telítetlen 1,5-dioxovegyületek és ammónia kondenzációs reakciójában. A Hantzsch-szintézis során aldehidek és β helyzetű oxocsoportot tartalmazó karbonsavak észtereiből (β-oxosav-észterekből) keletkeznek piridinszármazékok.

Fontos piridinszármazékok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • A piridin metilszármazékai a pikolinok. A metilcsoport helyzete (2,-es, 3-as, vagy 4-es helyzet) megkülönböztethető α, β, és γ-pikolin. A pikolinok oxidációjakor piridin-karbonsavak keletkeznek.
  • A nikotinsavban és a nikotinsav-amidban (vagy más néven nikotinamidban) a 3-as helyzetű szénatomhoz kapcsolódik karboxil- illetve amidcsoport. Ez a két vegyület a B-vitaminok családjába tartozik (B3-vitamin). A nikotinsav-amid a szervezetben nikotinsav-amid-dinukleotidként (NAD) fordul elő. A NAD fontos hidrogénátvivő koenzim, biokémiai redoxifolyamatokban vesz részt.
  • A nikotin a dohány legfontosabb alkaloidja. A piridingyűrű mellett pirrolidingyűrűt is tartalmaz. 3-as helyzetben szubsztituált piridinszármazék, N-metil-pirrolidincsoport kapcsolódik a piridin 3-as szénatomjához.
  • A B6-vitamin, a piridoxin és a piridoxál is a piridin származéka. A piridoxin oxidációjakor piridoxál keletkezik. A piridoxál foszforsavésztere, a piridoxál-5'-foszfát számos enzim prosztetikus csoportja.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Bruckner Győző: Szerves kémia

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c A piridin (ESIS)
  2. A piridin vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 21. (JavaScript szükséges) (németül)

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]