Indol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Indol
Indole chemical structure.png
Chemical structure of indole
IUPAC-név Indol
Más nevek 2,3-Benzopirrol, 1-benzazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 120-72-9
RTECS szám NL2450000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H7N
Moláris tömeg 117,15 g/mol
Megjelenés Fehér, szilárd
Sűrűség 1,22 g/cm3, szilárd
Olvadáspont 52 - 54 °C (326 K)
Forráspont 253 - 254 °C (526 K)
Oldhatóság (vízben) 0,19 g/100 ml (20 °C)
Forró vízben oldódik
Savasság (pKa) 16,2
(21,0 dimetil-szulfoxidban)
Lúgosság (pKb) 17,6
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet  ?
Molekulaforma Planáris
Dipólusmomentum 2,11 D benzolban
Veszélyek
MSDS [1]
EU osztályozás Ártalmas (Xn)
Veszélyes a környezetre (N)[1]
R mondatok R21/22, R36, R50[1]
S mondatok S36/37, S61[1]
Lobbanáspont 121 °C
LD50 1000 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon aromás
vegyületek
benzol, benzofurán,
karbazol,
indén, indolin,
izatin, metilindol,
oxindol, pirrol,
szkatol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az indol nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület, benzolgyűrűvel kondenzált pirrolgyűrűt tartalmaz. Színtelen (fehér színű), kellemetlen szagú (nagy hígításban kellemes illatú) szilárd anyag. Hideg vízben rosszul, szerves oldószerekben (alkoholban, éterben, benzolban) jól oldódik. Kémiai tulajdonságai a pirrolhoz hasonlóak, például a pirrolgyűrű nitrogénatomja inkább savas, mint bázisos jellegű. Amfoter vegyület. A természetben az indol a kőszénkátrányban és néhány virág illóolajában fordul elő. A természetben számos származéka megtalálható (például triptofán, szerotonin, indolvázas alkaloidok). Neve az indigóból ered, mert először az indigó lebontásakor sikerült előállítani.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az indolt először Baeyer állította elő indigóból 1866-ban. Rájött arra, hogy az indigó erélyes oxidációjakor keletkező izatin oxindollá redukálható, majd az oxindol cinkkel történő redukciójakor indol keletkezik.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az indol aromás jellegű, amfoter vegyület. Kémiai tulajdonságai a pirrolhoz hasonlítanak. A pirrolhoz hasonlóan nagyon gyenge bázis. Savas jellegű vegyület, nátrium vagy nátrium-amid hatására nátriumsóvá alakítható. Grignard-reagens hatására indolil-magnézium-halogenidekké alakul. Az indolnak ezek a sói víz hatására gyorsan indollá hidrolizálnak.

Aromás jellegű vegyület, jellemzőek rá az aromás elektrofil szubsztitúciók. A szubsztitúció legkönnyebben a heterogyűrűn megy végbe a 3-as helyzetű szénatomon. Ha ez a hely foglalt, a szubsztitúció 2-es helyzetben történik. Az indol fontos szubsztitúciós reakciója a Mannich-reakció. A reakcióban az indol formaldehid és dimetil-amin hatására graminná (3-dimetilamino-metil-indollá) alakul. A gramin triptofán és heteroauxin szintézisére használható.

Gramine From Indole Scheme.png

Az indol dimetil-formamiddal formilezhető (formilcsoport építhető be a molekulába). Indole Vilsmeyer-Haack Formylation.png

Az indol pirrolgyűrűje katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető, indolin keletkezik. Az indolin színtelen, folyékony vegyület, az indolnál lényegesen erősebb bázis.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az indolszármazékok előállításának régi módja a Fischer-szintézis. A szintézis során aldehidek, ketonok vagy ketokarbonsavak észtereinek a fenil-hidrazonja alakul át indolszármazékká cink-klorid hatásara. Az indolnak és az indolszármazékoknak számos szintézise ismeretes.

Fontos indolszármazékok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • A gramin a természetben különböző növényekben fordul elő. Először árpacsírából állították elő. Erős fiziológiai hatása van, a központi idegrendszert izgatja. Az indolból Mannich-reakció során keletkezik. Heteroauxin és triptofán állítható elő belőle.
  • A szerotonin a növény-és állatvilágban egyaránt elterjedt vegyület. A biogén aminok közé tartozik. Triptofánból képződik hidroxilezés és dekarboxilezés útján. A hormonális neurotranszimtterek közé tartozik. A szerotonin emeli a vérnyomást és fokozza a bélmozgást. Az idegsejtekben is előfordul, szerepet játszik az ingerületátvitelben.
  • A triptofán a 20 fehérjeeredetű aminosav egyike.
  • A heteroauxin vagy 3-indol-ecetsav növényi hormon, a növények növekedését serkenti. Színtelen, szilárd vegyület. Vízben rosszul, alkoholban és éterben jól oldódik.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d Az indol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 16. (JavaScript szükséges) (németül)
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]