Tiazol
| Tiazol | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [288-47-1] |
| SMILES | N1=CSC=C1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C3H3NS |
| Moláris tömeg | 85,12 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen vagy halványsárga, gyúlékony, piridinre emlékeztető szagú folyadék. |
| Sűrűség | 1,198 g/cm3 |
| Forráspont |
116-118 °C |
| Oldhatóság (vízben) | Rosszul oldódik |
| Oldhatóság (más oldószerekben) | Alkololban, éterben jól oldódik |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Ártalmas (Xn)[1] |
| R mondatok | R10, R22, R36/37/38[1] |
| S mondatok | S26-S36/37[1] |
| Lobbanáspont | 22 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A tiazol (vagy pontosabb nevén 1,3-tiazol) egy öttagú gyűrűt tartalmazó heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. A gyűrűje egy nitrogén és egy kénatomot tartalmaz. Az azolok közé tartozik (az azolok olyan több heteroatomot tartalmazó vegyületek, amelyikben legalább az egyik heteroatom nitrogén). A tiazol színtelen folyadék, szaga a piridinére emlékeztet. A tiazolnak és származékainak közel áll a forráspontja a piridin illetve a piridinszármazékok forráspontjához. A két vegyületcsoport hasonlósága olyan, mint a tioféné és a benzolé.
Tartalomjegyzék |
Jelentősége [szerkesztés]
A tiazol fontos heteroaromás alapvegyület, több származékának is van gyakorlati vagy biológiai jelentősége. Fontos tiazolszármazék a B1 vitamin (más néven tiamin vagy aneurin). Szintén a tiazol származékai a szulfatiazolok, ezek bakteriosztatikus hatású gyógyszerek. β-laktámgyűrűvel kondenzált telített tiazolidingyűrűt tartalmaznak a penicillinek.
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
A tiazol a tercier aminokhoz hasonló bázis. Savakkal kristályos sókat képez, a hidrokloridjának (sósavas sójának) olvadáspontja 138 °C. Alkil-halogenidek hatására kvaterner tiazoliumsókká alakul, amelyek kristályos vegyületek. A tiazol és származékai aromás jellegű vegyületek, erre utalnak a vegyületek szubsztitúciós reakciói és a tiazolgyűrű nagy stabilitása. A gyűrű nagy stabilitását mutatja, hogy a tiazolszármazékok oldalláncai salétromsavval karboxilcsoporttá oxidálhatóak anélkül, hogy a gyűrű elhasadna. A tiazolgyűrű savas közegben végzett redukciónak és katalitikus hidrogénezésnek is. Ennek viszont főként nem az aromás jelleg az oka, a tiazol (ahogy az azolok és a kénvegyületek) erős katalizátorméreg. A piridinhez hasonlóan hajlamosabb nukleofil, mint elektrofil szubsztitúciókra. A nukleofil szubsztitúciók a 2-es helyzetű szénatomon következnek be, mert ott az elektronsűrűség kicsi. A kvaterner tiazoliumsókban a gyűrű még érzékenyebb nukleofil reagensekre, a kvaterner tiazoliumsók gyűrűje már híg lúgok hatására is felnyílik. Az elektrofil szubsztitúciók csak nehezen, nagyon erélyes behatásra mennek végbe.
Előállítása [szerkesztés]
A tiazol (az alapvegyület) előállítható klór-acetaldehidből tiohangyasav-amiddal (tioformamiddal) enyhe melegítéssel. A tiazolszármazékoknak többféle szintézise létezik. 2-amino-tiazolok képződnek például tiokarbamid és α-halogénezett oxovegyületek reakciójában.
Források [szerkesztés]
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
- Bot György: A szerves kémia alapjai
Hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c A tiazol biztonsági adatlapja (alfa-aesar) (németül)
Lásd még [szerkesztés]
|
|||||||||||
