Benzofurán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzofurán
szerkezeti képlet, helyzetszámokkal
pálcikamodell kalotta-modell
IUPAC-név 1-benzofurán
Más nevek kumaron, benzo[b]furán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 271-89-6
PubChem 9223
ChemSpider 8868
DrugBank DB04179
KEGG C14512
ChEBI 35260
UNII LK6946W774
ChEMBL 363614
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H6O
Moláris tömeg 118,13 g/mol
Olvadáspont -18 °C
Forráspont 173 °C
Veszélyek
LD50 500 mg/kg (egér)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzofurán kondenzált benzol- és furángyűrűből álló heterociklusos vegyület. Színtelen folyadék, a kőszénkátrány egyik összetevője. Számos, bonyolultabb szerkezetű anyag alapvegyülete. A több növényben is előforduló pszoralén például benzofurán-származék.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzofuránt kőszénkátrányból nyerik extrakcióval. Előállítható a 2-etilfenol dehidrogénezésével is.[1]

Laboratóriumi módszerek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Szalicilaldehid klórecetsavval végzett O-alkilezésével, majd a kapott éter dehidratálásával benzofurán állítható elő.[2] Egy másik eljárás – a Perkin-átrendeződés – szerint[3][4][5] kumarin-származékot reagáltatnak hidroxidionnal:

Perkin-átrendeződés

Rokon vegyületek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Furán, a kondenzált benzolgyűrű nélküli vegyület
  • Indol, oxigén- helyett nitrogénatomot tartalmazó származék
  • Izobenzofurán, az oxigént a szomszédos helyzetben tartalmazó izomer

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Benzofuran című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b Collin, G.; Höke, H. (2007). "Benzofurans". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. DOI:10.1002/14356007.l03_l01. 
  2. Burgstahler, A. W.; Worden, L. R. (1966.). „Coumarone”. Org. Synth. 46, 28. o.  ; Coll. Vol. 5: 251
  3. Perkin, W. H. (1870.). „XXIX. On some New Bromine Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 23, 368–371. o. DOI:10.1039/JS8702300368.  
  4. Perkin, W. H. (1871.). „IV. On some New Derivatives of Coumarin”. Journal of the Chemical Society 24, 37–55. o. DOI:10.1039/JS8712400037.  
  5. Bowden, K.; Battah, S. (1998.). „Reactions of Carbonyl Compounds in Basic Solutions. Part 32. The Perkin Rearrangement”. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 1998 (7), 1603–1606. o. DOI:10.1039/a801538d.