Furán
| Furán | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | Furán |
| Más nevek | Oxol, furfurán, divinil oxid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [110-00-9] |
| SMILES | C1=CC=CO1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4O |
| Moláris tömeg | 68,07 g/mol |
| Megjelenés | színtelen, illékony folyadék |
| Sűrűség | 0,936 g/mL |
| Olvadáspont |
-85,6 °C |
| Forráspont |
31,4 °C |
| Oldhatóság (vízben) | Rosszul oldódik (kb. 10 g/l) |
| Veszélyek | |
| Főbb veszélyek | Nagyon gyúlékony (F+), mérgező (T)[1] |
| R mondatok | R45 R12 R19 R20/22 R38 R48/22 R68 R52/53[1] |
| S mondatok | S53 S45 S61[1] |
| Lobbanáspont | -35 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A furán öttagú gyűrűt tartalmazó oxigéntartalmú aromás heterociklusos vegyület. A legfontosabb heterociklusos alapvegyületek közé tartozik. Közönséges körülmények közt folyékony halmazállapotú, forráspontja alacsony. Szaga a kloroformra emlékeztet. Vízben alig oldódik, de sok szerves oldószerrel korlátlanul elegyedik. A furán és egyes furánszármazékok (például a 2-metilfurán) megtalálható a fenyő- és bükkfakátrányban.
Tartalomjegyzék |
Története [szerkesztés]
A furánt először Limpricht állította elő furán-2-karbonsav (régies nevén pironyálkasav) dekarboxilezésével 1870-ben. A furán-2-karbonsav a furán legrégebben ismert származéka, Scheele állította elő először nyálkasav (galaktársav) hevítésével 1780-ban. (A nyálkasav a galaktóz származéka, a cukorsavak közé tartozik).
Szerkezete [szerkesztés]
A furánmolekulában gyűrűbe zárt, folytonos konjugáció lép fel, π-elektronszextett alakul ki. A gyűrűben található oxigén heteroatom elektronegativitása nagyobb, mint a szénatomoké. A kötéshosszak a gyűrűben nem egyformák, mint a benzolban, hanem különbözők.
Kémiai tulajdonságai [szerkesztés]
A furán aromás jellege a hasonló szerkezetű pirrolhoz és tiofénhez képest viszonylag gyenge. A furán enoléter jellegű. Enoléter jellegével magyarázható, hogy savakra viszonylag érzékeny. Azonban aromás jellege miatt az enolétereknél nehezebben hidrolizál, a hidrolízis csak hosszabb savas főzés hatására következik be. A hidrolízishez nagy savkoncentráció szükséges, emiatt a keletkező oxovegyület, a szukcindialdehid gyantásodik. A dioenoléterekkel szemben a furán azonban lúgokra nem érzékeny, ennek oka szintén a vegyület aromás jellege.
Aromás jellegének megfelelően mutatja az aromás elektrofil szubsztitúciókat. A szubsztituens 2-es helyzetbe kerül, ha a szubsztitúció tovább folytatódik, 2,5-diszubsztituált származék keletkezik. A furán nitrálása tömény salétromsavval végezhető el ecetsav-anhidrid oldószerben, a szulfonálását kén-trioxiddal végzik dioxános közegben. A furán aromás jellege miatt naszcensz hidrogénnel nem telíthető. Csak katalitikus hidrogénezéssel redukálható, a termék tetrahidrofurán. A tetrahidrofurán gyűrűs éter.
Előállítása [szerkesztés]
A furán előállítható a mezőgazdasági hulladékokból nyerhető furfurol katalitikus dekarbonilezésével.
A furán első szintézisét Limpricht valósította meg nyálkasavból, ami egy cukorsav. A furán más cukorsavakból is keletkezhet. Ekkor a cukorsav először sósavval főzve vízvesztéssel dehidronyálkasavvá (furán-2,5-dikarbonsavvá) alakul, majd ez pironyálkasavvá dekarboxileződik. A furán előállítható a képződött pironyálkasav dekarboxilezésével.
Erős szervetlen savak hatására az 1,4-dioxovegyületek furánszármazékokká alakulnak vízkilépéssel. Acetonilacetonból vízelvonással például 2,5-dimetilfurán, szukcinidaldehidből furán keletkezik.
Források [szerkesztés]
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Hivatkozások [szerkesztés]
- ^ a b c A furán (ESIS)
Lásd még [szerkesztés]
|
|||||||||||
