Oxazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Oxazol
Oxazole.png
Más nevek 1,3-oxazol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 288-42-6
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H3NO
Moláris tömeg 69,06 g/mol
Megjelenés Sárgás színű folyadék
Sűrűség 1,05 g/cm3
Olvadáspont ‒87-‒84 °C
Forráspont 69-70 °C
Oldhatóság (vízben) jól oldódik
Veszélyek
Főbb veszélyek Tűzveszélyes (F), Maró (C)[1]
R mondatok R11, R34[1]
S mondatok S16, S26 S36/37/39, S45[1]
LD50 2450 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Izoxazol, Tiazol, Izotiazol, Pirrol, Furán
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az oxazol egy heteroaromás (aromás heterociklusos) vegyület. Öttagú gyűrűt tartalmaz, a gyűrűjében egy oxigén és egy nitrogénatom található. Az azolok közé tartozik. (Az azolok öttagú gyűrűs heteroaromás vegyületek, amelyek legalább két heteroatomot tartalmaznak, és ezek legalább egyike nitrogén). Az oxazol folyékony halmazállapotú, szaga a piridinére emlékeztet. Vízben jól oldódik. Magának az alapvegyületnek nincs nagy jelentősége, inkább a telített származékai a fontosak.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az oxazol gyenge bázis, savakkal kristályos sókat képez. Aromás jellegű vegyület. Igen stabil, nem bomlik el savak vagy lúgok hatására. Sok származéka viszont kevésbé stabil, ezek gyűrűje már híg savak vagy lúgok hatására is felhasadhat.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Oxazolszármazékok előállíthatók olyan 1,4-dikarbonilvegyületekből foszfor-pentoxiddal, amikbe már eleve be van építve a nitrogénatom. Ilyen vegyületek az α-acilamino-ketonok. Például acetilamino-acetonból foszfor-pentoxid hatására 2,5-dimetiloxazol képződik. Ez a módszer azonban az alapvegyület előállítására nem alkalmas. Az alapvegyület szintézise bonyolultabb, először 1947-ben sikerül előállítani.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]