Imidazol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Imidazol
Imidazole chemical structure.png
IUPAC-név 1,3-diazole
Más nevek Imidazole
1,3-diazacyclopenta-2,4-diene
Kémiai azonosítók
CAS-szám 288-32-4
RTECS szám N13325 1985-86
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4N2
Moláris tömeg 68,08 g/mol
Megjelenés fehér vagy halványsárga kristály
Sűrűség 1,23 g/cm3, szilárd
Olvadáspont 89-91 °C (362-364 K)
Forráspont 256 °C (529 K)
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Savasság (pKa) 14,5
Lúgosság (pKb) 6,95
Kristályszerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma planáris öttagú gyűrű
Dipólusmomentum 3,61 D
Veszélyek
MSDS External MSDS
EU osztályozás Maró (C)[1]
Főbb veszélyek Korrozív
R mondatok R22, R34, R63[1]
S mondatok S22, S26, S36/37/39, S45[1]
Lobbanáspont 146 °C
LD50 220 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az imidazol heterociklusos aromás vegyület, az egyik legjelentősebb heteroaromás alapvegyület. Az alkaloidok közé sorolható. Az imidazol az alapvegyület, képlete C3H4N2, míg az imidazolok általában azok a heterociklusos vegyületek, melyeknek azonos a gyűrűszerkezete, de szubsztituenseiben eltérnek egymástól. Régies glioxalin neve onnan ered, hogy egyik szintézisénél glioxálból, ammóniából és formaldehidből keletkezik imidazol.

Tautoméria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Két tautomer formája van, mivel a hidrogénatom a két nitrogén bármelyikén lehet. Az imidazolnál a két tautomer alak egyenértékű, egymástól nem különböztethetőek meg. Megfelelő helyzetű szubsztituenst tartalmazó imidazolszármazékoknál azonban a két alak megkülönböztethető egymástól. Az imidazol amfoter tulajdonsága miatt a tautomer alakok protonátadással könnyen átalakulhatnak egymásba, így például az imidazol 4-es és 5-ös helyzetben szubsztituált származékai nem különíthetőek el egymástól.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az imidazol amfoter vegyület, gyenge bázisként és gyenge savként is szerepelhet. Kristályos vegyület, vízben, alkoholban, kloroformban, éterben és piridinben jól, benzolban kevéssé oldódik. Forráspontja magas, ami azzal magyarázható, hogy az imidazolmolekulák hidrogénkötésekkel asszociálódnak. Az imidazolgyűrű egyik nitrogénatomjához hidrogénatom kapcsolódik, az imidazol ezt a hidrogént protonként le képes adni (savas jelleg). A másik nitrogénatomján nemkötő elektronpár található, az imidazol protonfelvételre képes (bázisos jelleg). Az NH-csoport nitrogénjének két elektronja a hat delokalizált π-elektron egyike (π-elektronszextett).

Aromás vegyület, elektrofil szubsztitúciókban vehet részt, a szubsztitúciók 4-es helyzetben történnek. Az imidazol erélyes körülmények között 4-nitro-imidazollá nitrálható.

Erősebb bázis, mint amilyen erősségű sav. Erősebb bázis, mint a piridin. Erősebb sav, mint a pirrol, mert a pirrolszerű nitrogénatomon nagyobb az elektronhiány, mint a pirrol nitrogénatomján.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a gyűrű olyan fontos biológiai építőkövekben is megjelenik, mint a hisztidin és a hisztamin. A hisztidin egy bázisos tulajdonságú aminosav, dekarboxilezéskor hisztamin keletkezik belőle. A hisztaminnak erős fiziológiai hatása van. Az ereket tágítja, ezzel vérnyomáscsökkenést okoz. Összehúzza a simaizmokat és fokozza egyes mirigyek működését. Szerepe van az allergiás reakciókban.

Az imidazol benzolgyűrűvel kondenzált származéka a benzimidazol. Benzimidazol gyűrű található a B12-vitaminban, a cianokobalaminban. Pirimidingyűrűvel kondenzált származéka a purin. A purinváz sok jelentős szerves vegyületben előfordul, például a nukleinsavak felépítésében részt vevő pirimidinbázisokban, az adeninben és a guaninban.

Sok gyógyszermolekula is tartalmaz imidazol gyűrűt, így például a nitroimidazol és a gombaölő szerek.

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben az Imidazole című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d Az imidazol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 9. (JavaScript szükséges) (németül)
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-e kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
  • Römpp vegyészeti lexikon

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]