Pirimidin
| Pirimidin | |
|---|---|
 |
|
| IUPAC név | pyrimidine |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [289-95-2] |
| PubChem | 9260 |
| MeSH | pyrimidine |
| SMILES | C1=CN=CN=C1 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C4H4N2 |
| Moláris tömeg | 80,088 g/mol |
| Megjelenés | Színtelen, szilárd |
| Sűrűség | 1,02 g/cm3 |
| Olvadáspont |
20–22 °C |
| Forráspont |
123–124 °C |
| Oldhatóság (vízben) | Jól oldódik |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | nincsenek veszélyességi szimbólumok[1] |
| R mondatok | R10[1] |
| S mondatok | S16[1] |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A pirimidin egy nitrogéntartalmú heterociklusos vegyület. Színtelen, kristályos, vízben jól oldódik. Számos természetes szerves vegyület alapváza. Gyenge bázis, lényegesen gyengébb, mint például a piridin. Aromás vegyület, aromás jellegével magyarázható nagy stabilitása. Oxidálószerekkel szemben ellenálló. A gyűrűje két nitrogénatomot tartalmaz, ezek erősen elektronszívó hatásúak, emiatt a pirimidin nem hajlamos az aromás vegyületekre jellemző elektrofil szubsztitúciókra. A pirimidin gyűrűjében a két nitrogénatom 1,3-helyzetben található.
Tartalomjegyzék |
Pirimidinszármazékok[szerkesztés]
A pirimidinnek számos jelentős származéka létezik. Fontos természetes pirimidinszármazékok az uracil, a timin és a citozin, ezek a nukleinsavak építőkövei. Pirimidingyűrűt tartalmaz a vitaminok közül a B1-vitamin, a tiamin is.
A barbitursav[szerkesztés]
A barbitursav nemcsak a pirimidinszármazéknak, hanem a karbamid acilezett származékának, ureidnek is tekinthető. Gyengén savas, szilárd vegyület. Az oxo-enol tautomériához hasonló laktám-laktim tautomériát mutat. A savas jelleg laktim alakban a hidroxilcsoportokkal magyarázható. Laktám alakban a két karbonilcsoportja közt található metiléncsoport (-CH2) válik a karbonilcsoportok elektronvonzása miatt savas jellegűvé.
Származékai, a barbitálok (például a fenil-etil-barbitál vagy fenil-etil barbitursav) fontos altató- és nyugtatószerek.
Pirimidinbázisok[szerkesztés]
| A pirimidinbázisok | ||
|---|---|---|
 |
 |
 |
| Citozin | Timin | Uracil |
A pirimidinbázisok a nukleinsavak építőkövei, a nukleinsavak hidrolízisekor keletkeznek. A pirimidinbázisok az uracil, a citozin és a timin. Az RNS-ben a citozin és az uracil fordul elő, az uracilt a DNS-ben a metilszármazéka, a timin helyettesíti. A pirimidinbázisok is laktám-laktim tautomériát mutatnak. A DNS-ben a pirimidinbázisok purinbázisokkal alkotnak párt, a citozin a guaninnal, a timin az adeninnel.
Tiamin[szerkesztés]
A tiamin vagy aneurin a B-vitaminok közé tartozó vitamin (B1-vitamin). A vitaminok közül ezt fedezték fel elsőként. Majdnem minden növényi és állati szervezetben előfordul. A pirimidingyűrű mellett tiazolgyűrűt is tartalmaz, a tiazolgyűrű metiléncsoporton keresztül kapcsolódik a pirimidingyűrűhöz. A tiazolgyűrűn a kapcsolódási hely a nitrogénatom, a tiamin mindig pozitív töltésű (kvaterner tiazoliumsó). A tiamin hidroxilcsoportján pirofoszforsavval észteresített származéka a tiamin-pirofoszfát, ami egyes dekarboxiláz-enzimek koenzimje.
Források[szerkesztés]
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet.
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
Hivatkozások[szerkesztés]
- ^ a b c A 289-95-2 CAS-számhoz tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 21. (JavaScript szükséges) (németül)
Lásd még[szerkesztés]
|
|||||||||||
