Karbamid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Karbamid
Urea.png Urea-3D-vdW.png
IUPAC-név Diaminometanal
Más nevek Urea
Kémiai azonosítók
CAS-szám 57-13-6
ATC kód D02AE01
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet (NH2)2CO
Moláris tömeg 60,07 g/mol
Megjelenés szagtalan, fehér színű, szilárd
Sűrűség 1,33 g/cm³, szilárd
Olvadáspont 132,7 °C (406 K)
bomlik
Forráspont nincs
Oldhatóság (vízben) 108 g/100 ml (20 °C)
167 g/100 ml (40 °C)
251 g/100 ml (60 °C)
400 g/100 ml (80 °C)
733 g/100 ml (100 °C)
Savasság (pKa) 26,9
Lúgosság (pKb) 13,82
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 4,56 p/D
Veszélyek
MSDS ScienceLab.com
EU osztályozás nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok nincs R-mondat[1]
S mondatok nincs S-mondat[1]
LD50 8470 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek Tiokarbamid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A karbamid (urea) a szénsav diamidjának tekinthető szerves vegyület. Képlete CO(NH2)2. Színtelen, kristályos vegyület, prizmákban kristályosodik. Vízben és alkoholban jól oldódik. Az emlősök és az ember fehérje-anyagcseréjének végterméke. A szervezetből a vizelettel választódik ki, egy felnőtt ember karbamidürítése körülbelül napi 25–30 g.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A karbamidot először Rouelle-nek sikerült kinyernie vizeletből 1773-ban. Fontos szerepet játszott a szerves kémia történetében. Wöhlernek sikerült mesterségesen karbamidot előállítani 1828-ban, ezzel megcáfolta a vis vitalis (életerő) elméletet. (A vis vitalis elmélet szerint a képződése életerőhöz lett volna kötve, mivel a karbamid organikus eredetű vegyület, megtalálható a vizeletben.)

Urea Synthesis Woehler.png

Wöhler a karbamidot ammónium-cianát hevítésével állította elő, amit kálium-cianát és ammónium-klorid keverékéből nyert oldatuk bepárlásával.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A karbamid víz hatására nem hidrolizál. Híg savakkal vagy lúgokkal főzve azonban elbomlik ammónia, szén-dioxid és víz keletkezése közben. Számos mikroorganizmus tartalmaz karbamidot hidrolizáló enzimet (ureázt).

\mathrm{CO(NH_2)_2 + 2 \ H_2O \rightarrow 2 \ NH_3 + H_2CO_3}
\mathrm{H_2CO_3 \rightarrow CO_2 + H_2O}

Gyenge egyértékű bázisként viselkedik. Savakkal sókat képez. Salétromsavval képzett sója, a karbamid-nitrát vízben rosszul oldódik, a karbamid leválasztására használható.

A karbamid salétromossavval a primer aminokhoz hasonló reakcióba lép. Salétromossav jelenlétében már szobahőmérsékleten is nitrogénre, szén-dioxidra és vízre bomlik.

\mathrm{CO(NH_2)_2 + 2 \ HONO  \rightarrow CO_2 + 3 \ H_2O + 2 \ N_2}

Óvatosan hevítve a karbamid ammóniát ad le, biuret keletkezik belőle, körülbelül 25%-os termeléssel. A biuret fehér színű, kristályos vegyület. A biuret réz(II)-ionokkal kelátkomplexet képez és ibolya színreakciót ad, ez a biuret-reakció. Hasonló elven működik a peptidek és a fehérjék biuret-reakciója is.

A karbamid biuret-reakciója

A karbamid aminocsoportjai más amidokkal ellentétben karbonsavak karboxilcsoportjával acilezhetők. A reakcióban amidokhoz hasonló vegyületek, ureidek jönnek létre. Az alapján, hogy a karbamidnak csak az egyik vagy mindkét -NH2 csoportja acilezve van, megkülönböztetnek mono- és diureideket. A gyűrűs ureidek jelentősége nagy. Ezekben egy kétértékű karbonsav acilezi a karbamid mindkét aminocsoportját. A gyűrűs uredidek közé tartozik az alloxán és a barbitursav. A barbitursavnak nyugtató és altató hatású származékai vannak.

Karbamid–zárványvegyületek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A karbamid molekularácsos szerkezetű kristályokat alkot, ezekben a molekulák jobb– vagy balcsavar mentén helyezkednek el. A kristályokban hidrogénkötések rögzítik a karbamidmolekulákat. A kristályokban csatornák találhatók, ahová más molekulák is beépülhetnek. A karbamid hidrogén-peroxiddal alkotott zárványvegyülete a hiperol, amit fertőtlenítőszerként használnak. A karbamid optikailag aktív vegyületek racém keverékével is képezhet zárványvegyületeket, az ilyen zárványvegyületek az optikai antipódok elválasztására, reszolválására alkalmasak.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Wöhlernek sikerült ammónium-cianát hevítésével karbamidot előállítania, ezzel megdöntötte a vis vitalis elméletet. Ma a karbamidot iparilag szén-dioxidból és ammóniából állítják elő nyomás alatt. Ekkor a kiindulási anyagokból vízkilépés mellett karbamid keletkezik. A reakció során először ammónium-karbamát jön létre, ami vízvesztéssel karbamiddá alakul. Karbamid keletkezik ciánamid részleges hidrolízisekor (híg kénsav hatására lejátszódó vízfelvételekor) illetve foszgén és ammónia reakciójában is.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A karbamidot nitrogénműtrágyák készítésére használják. A gyógyszeripar felhasználja barbiturátok és más ureidek gyártására. Műanyagok, aminoplasztok gyártására is használják.

  • Nitrocellulóz robbanószerek stabilizátora
  • Állati takarmány egyik összetevője, olcsó nitrogénforrásként
  • Kősó helyett nem korrodáló jégmentesítő adalék
  • cigaretták ízfokozó adaléka
  • Szőrtelenítők egy csoportjának fő alkotóeleme
  • Barnító adalék gyári sütőipari termékeknél (pl. perec)
  • Néhány testápoló és hajkondicionáló adalékanyaga
  • Néhány elsősegélynyújtásban használt hűtőtapasz reaktánsa, mivel vízzel keverve endoterm reakciót produkál
  • Felhőképző anyag (más sókkal együtt)
  • Tűzálló adalékanyag, gyakran használják száraz oldókészülékekben (karbamid-kálium-bikarbonát keverékben)
  • Fogfehérítő termékek adalékanyaga
  • Mosogatószer-adalékanyag
  • Ammónium-foszfáttal együtt élesztőgomba-tápanyag, a cukrok alkohollá fermentálásánál
  • A geomérnöki kísérletek során plankton tápanyagként használják
  • Vizes oldatát (32,5%) AdBlue folyadék néven kipufogógáz utánkezelésre használják az Euro 5-ös emissziós értékek elérése érdekében.
  • Oldódást elősegítő és nedvességmegtartó adalékként használják a textíliák színezésénél vagy nyomtatásnál

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A karbamid (BGIA GESTIS) (németül)