Foszgén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Foszgén
Phosgene-dimensions-2D.png Phosgene-3D-vdW.png
IUPAC-név Diklórmetanal
Karbonil-klorid
Más nevek Foszgén; szénsavdiklorid; szén-diklorid-oxid; szén-oxiklorid; karbonil-diklorid; klórhangyasavklorid; klórformaldehid; diklórmetanon
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-44-5
PubChem 6371
EINECS-szám 200-870-3
RTECS szám SY5600000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet CCl2O
Moláris tömeg 98,92 g mol-1
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 4,248 g dm-3, gáz (15 °C)
Olvadáspont ‒118 °C (155 K)
Forráspont 8 °C (281 K)
Oldhatóság (vízben) hidrolizál
Oldhatóság oldódik benzolban, toluolban, szén-tetrakloridban, kloroformban, acetonban[1]
alkoholban és savakban bomlik
Kristályszerkezet
Molekulaforma Sík háromszög
Dipólusmomentum 1,17 D
Veszélyek
MSDS http://www.vngas.com/pdf/g67.pdf
Főbb veszélyek Nagyon mérgező (T+)
R mondatok R26 R34
S mondatok S9 S26 S36/37/39 S45
Lobbanáspont nem gyúlékony
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek formaldehid, szénsav, karbamid, szén-monoxid, klórhangyasav
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A foszgén (vagy karbonil-klorid) a szénsav származékának, dikloridjának tekinthető szervetlen vegyület. Képlete COCl2. Erős méreg. Színtelen, dohos szénára emlékeztető[1], fojtó szagú gáz. Víz hatására hidrolizál, apoláris oldószerekben (benzolban, toluolban) jól oldódik. Hűtéssel könnyen cseppfolyósítható. A vegyipar műanyaggyártásra használja.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Először Davynek sikerült foszgént előállítania 1812-ben. Klórgáz segítségével állította elő szén-monoxidból napfény hatására. A vegyület neve is ebből ered („a fény szülötte”). Az első világháborúban harci gázként használták.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A foszgén erős méreg. A tüdőben bomlik el, nagyon kis koncentrációban (0,1%) belélegezve is 6-8 óra múlva tüdővizenyőt okozhat, ami halálos lehet. Mérgezés esetén alkoholt kell belélegeztetni, ami megköti a foszgént.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A foszgén planáris alakú molekula, a benne található szénatom hármas koordinációjú. A szénatom sp2 hibridizációjú, hozzá bifunkcionális oxigénatom kapcsolódik. A C–O kötéshossz 116,5 pm (ábrán 118 pm szerepel), a kötésrend nagyobb, mint kettő. Ennek az az oka, hogy a klóratomok nemkötő elektronpárjai kismértékben delokalizálódnak a C–O kötésre.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Reakciókészsége a savkloridokhoz hasonlóan nagy. Víz hatására gyorsan hidrolizál, szénsav és sósav keletkezik belőle. A keletkező szénsav vízre és szén-dioxidra bomlik.

\mathrm{COCl_2 + H_2O \rightarrow 2 \ HCl + [H_2CO_3]}
\mathrm{[H_2CO_3] \rightarrow CO_2 + H_2O}

A foszgénből vele ekvimoláris mennyiségű alkohol hatására klórhangyasav-észterek keletkeznek erős hűtés mellett. A reakciót indifferens oldószerben, általában éterben vagy toluolban végzik.

\mathrm{Cl{-}CO{-}Cl + HOC_2H_5 \rightarrow Cl{-}CO{-}OC_2H_5 + HCl}

A foszgén másik klóratomja is reakcióba vihető etanollal, ha megfelelő mennyiségű alkohol áll rendelkezésre, és ha jelen van híg lúg vagy piridin, ami a kilépő sósavat megköti. A folyamat során dietil-karbonát képződik. A dietil-karbonát színtelen folyadék, amit karbetoxicsoport (-COOC2H5) bevitelére használnak. Más alkoholok is hasonlóan reagálnak foszgénnel.

\mathrm{Cl{-}CO{-}Cl + 2 \ HOC_2H_5 \rightarrow C_2H_5O{-}CO{-}OC_2H_5}

Ha a foszgén ammóniával reagál, belőle a szénsav amidja, karbamid keletkezik. A reakcióban melléktermékek is képződnek, ezért a kitermelés legfeljebb 40%-os.

\mathrm{COCl_2 + 4 \ NH_3 \rightarrow CO(NH_2)_2 + 2 \ NH_4Cl}

Hasonló módon reagál a foszgén a primer és a szekunder aminokkal is. Primer aminokból N,N'-dialkilkarbamid, szekunder aminokból tetraalkilkarbamid keletkezik.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A foszgént ma is szén-monoxidból és klórgázból gyártják (ahogy Davy először előállította). A szén-monoxid addícionálja a klórt. A foszgén előállítását 250 °C-on, aktív szén katalizátor jelenlétében végzik.

\mathrm{CO + Cl_2 \rightarrow COCl_2}

A kloroform napfény és oxigén hatására lejátszódó bomlásakor szintén foszgén keletkezik.

\mathrm{CHCl_3 + \frac{1}{2} \ O_2 \rightarrow COCl_2 + HCl}

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 193. o (1982). ISBN 963 10 3813 0 
  • Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
  • Nyilasi János: Szervetlen kémia
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia
  • Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai