Foszgén
| Foszgén | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | Diklórmetanal Karbonil-klorid |
| Más nevek | Foszgén; szénsavdiklorid; szén-diklorid-oxid; szén-oxiklorid; karbonil-diklorid; klórhangyasavklorid; klórformaldehid; diklórmetanon |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [75-44-5] |
| PubChem | 6371 |
| EINECS-szám | 200-870-3 |
| RTECS szám | SY5600000 |
| SMILES | O=C(Cl)Cl |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | CCl2O |
| Moláris tömeg | 98,92 g mol-1 |
| Megjelenés | színtelen gáz |
| Sűrűség | 4,248 g dm-3, gáz (15 °C) |
| Olvadáspont |
‒118 °C (155 K) |
| Forráspont |
8 °C (281 K) |
| Oldhatóság (vízben) | hidrolizál |
| Oldhatóság | oldódik benzolban, toluolban, szén-tetrakloridban, kloroformban, acetonban[1] alkoholban és savakban bomlik |
| Szerkezet | |
| Molekulaforma | Sík háromszög |
| Dipólusmomentum | 1,17 D |
| Veszélyek | |
| MSDS | http://www.vngas.com/pdf/g67.pdf |
| Főbb veszélyek | Nagyon mérgező (T+) |
| NFPA 704 |
0
4
1
|
| R mondatok | R26 R34 |
| S mondatok | S9 S26 S36/37/39 S45 |
| Lobbanáspont | nem gyúlékony |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon vegyületek | formaldehid, szénsav, karbamid, szén-monoxid, klórhangyasav |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A foszgén (vagy karbonil-klorid) a szénsav származékának, dikloridjának tekinthető szervetlen vegyület. Képlete COCl2. Erős méreg. Színtelen, dohos szénára emlékeztető[1], fojtó szagú gáz. Víz hatására hidrolizál, apoláris oldószerekben (benzolban, toluolban) jól oldódik. Hűtéssel könnyen cseppfolyósítható. A vegyipar műanyaggyártásra használja.
Tartalomjegyzék |
Története[szerkesztés]
Először Davynek sikerült foszgént előállítania 1812-ben. Klórgáz segítségével állította elő szén-monoxidból napfény hatására. A vegyület neve is ebből ered („a fény szülötte”). Az első világháborúban harci gázként használták.
Élettani hatása[szerkesztés]
A foszgén erős méreg. A tüdőben bomlik el, nagyon kis koncentrációban (0,1%) belélegezve is 6-8 óra múlva tüdővizenyőt okozhat, ami halálos lehet. Mérgezés esetén alkoholt kell belélegeztetni, ami megköti a foszgént.
Szerkezete[szerkesztés]
A foszgén planáris alakú molekula, a benne található szénatom hármas koordinációjú. A szénatom sp2 hibridizációjú, hozzá bifunkcionális oxigénatom kapcsolódik. A C–O kötéshossz 116,5 pm (ábrán 118 pm szerepel), a kötésrend nagyobb, mint kettő. Ennek az az oka, hogy a klóratomok nemkötő elektronpárjai kismértékben delokalizálódnak a C–O kötésre.
Kémiai tulajdonságai[szerkesztés]
Reakciókészsége a savkloridokhoz hasonlóan nagy. Víz hatására gyorsan hidrolizál, szénsav és sósav keletkezik belőle. A keletkező szénsav vízre és szén-dioxidra bomlik.
![\mathrm{COCl_2 + H_2O \rightarrow 2 \ HCl + [H_2CO_3]}](http://upload.wikimedia.org/math/c/e/2/ce2c73336b266144be69be6d69f93dd9.png)
![\mathrm{[H_2CO_3] \rightarrow CO_2 + H_2O}](http://upload.wikimedia.org/math/9/1/a/91a130c02be487e1e2837fcbed191c53.png)
A foszgénből vele ekvimoláris mennyiségű alkohol hatására klórhangyasav-észterek keletkeznek erős hűtés mellett. A reakciót indifferens oldószerben, általában éterben vagy toluolban végzik.
A foszgén másik klóratomja is reakcióba vihető etanollal, ha megfelelő mennyiségű alkohol áll rendelkezésre, és ha jelen van híg lúg vagy piridin, ami a kilépő sósavat megköti. A folyamat során dietil-karbonát képződik. A dietil-karbonát színtelen folyadék, amit karbetoxicsoport (-COOC2H5) bevitelére használnak. Más alkoholok is hasonlóan reagálnak foszgénnel.
Ha a foszgén ammóniával reagál, belőle a szénsav amidja, karbamid keletkezik. A reakcióban melléktermékek is képződnek, ezért a kitermelés legfeljebb 40%-os.
Hasonló módon reagál a foszgén a primer és a szekunder aminokkal is. Primer aminokból N,N'-dialkilkarbamid, szekunder aminokból tetraalkilkarbamid keletkezik.
Előállítása[szerkesztés]
A foszgént ma is szén-monoxidból és klórgázból gyártják (ahogy Davy először előállította). A szén-monoxid addícionálja a klórt. A foszgén előállítását 250 °C-on, aktív szén katalizátor jelenlétében végzik.
A kloroform napfény és oxigén hatására lejátszódó bomlásakor szintén foszgén keletkezik.
Források[szerkesztés]
- ^ a b Römpp vegyészeti lexikon: Második kötet F–K. Budapest: Műszaki Könyvkiadó, 193. o (1982). ISBN 963 10 3813 0
- Bodor Endre: Szervetlen kémia I.
- Nyilasi János: Szervetlen kémia
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
- Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
