Etanol
Sablon:Chembox AdminRoutesSablon:Chembox Metabolism
| Etanol | |
|---|---|
 |
 |
 |
 |
| Szabályos név | Etanol[1] |
| Más nevek | etil-alkohol, borszesz, spiritusz, alkohol |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [64-17-5] |
| PubChem | 702 |
| ChemSpider | 682 |
| EINECS-szám | 200-578-6 |
| DrugBank | DB00898 |
| KEGG | D00068 |
| MeSH | Ethanol |
| ChEBI | 16236 |
| RTECS szám | KQ6300000 |
| ATC kód | D01AE06,D08AX08, V03AB16, V03AZ01 |
| SMILES | CCO |
| InChI | InChI=1/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3 |
| Beilstein | 1718733 |
| Gmelin | 787 |
| 3DMet | B01253 |
| Tulajdonságok | |
| Molekulaképlet | C2H6O |
| Moláris tömeg | 46,07 g·mol−1 |
| Megjelenés | színtelen folyadék |
| Sűrűség | 0,789 g/cm3 (20°C-on) |
| Olvadáspont |
−114 °C |
| Forráspont |
78,37 °C |
| Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik |
| Megoszlási hányados | -0,18 |
| Gőznyomás | 5,95 kPa (20 °C-on) |
| Savasság (pKa) | 15.9[2] |
| Lúgosság (pKb) | -1,9 |
| Törésmutató (nD) | 1,36 |
| Viszkozitás | 0.0012 Pa s (20 °C-on), 0.001074 Pa s (25 °C-on)[3] |
| Dipólusmomentum | 1.69 D[4] |
| Pharmacology | |
| Termokémia | |
| Std. képződési entalpia ΔfH |
-277,8 kJ/mol |
| Égés standard- entalpiája ΔcH |
-1367 kJ/mol-1 |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F)  |
| EU Index | 603-002-00-5 |
| NFPA 704 |
3
2
0
|
| R mondatok | R11 |
| S mondatok | (S2), S7, S16 |
| Lobbanáspont | 13–14 °C |
| Öngyulladás hőmérséklete |
362 °C |
| LD50 | 5628 mg kg−1 (patkány, szájon át) |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az etanol (etil-alkohol, borszesz vagy régiesen borlang, INN: ethanol: C2H5OH) egyértékű, telített alkohol, a homológ sor második tagja a metanol után. A mindennapokban az alkohol, szesz szavakat az etil-alkoholra értjük: az úgynevezett alkoholos italok etanolt tartalmaznak.
Tartalomjegyzék |
Fizikai tulajdonságai [szerkesztés]
Színtelen, jellegzetes szagú és ízű, könnyen folyó folyadék. Forráspontja viszonylag magas, ez a molekulaszerkezete miatt van, ugyanis az etanol molekulái másodrendű hidrogénkötés kialakítására képesek. Vízzel (ld. lentebb), éterrel, kloroformmal, glicerinnel és számos éteres olajjal is minden arányban elegyíthető. (Ennek fő oka szintén a hidrogénkötések kialakulásának lehetősége.)
Levegőn nedvességet szív fel, sőt némely sóból (szóda, Glauber-só) kristályvizet is elvon. (Vízelvonó képességével függ össze rothadásgátló és dezinficiáló (fertőtlenítő) hatása is.)
Kiváló oldószer: például kámfor, gyanták, alkaloidok, számos festék nagyon jól oldódik benne. A jódot és brómot jól, a ként és foszfort kevésbé oldja. Gázok rendszerint jobban oldódnak alkoholban, mint vízben. A kálium és nátrium élénk hidrogénfejlődés közben reagál az etil-alkohollal.
Kémiai reakciói [szerkesztés]
Az etanol kék lánggal ég, a tökéletes égésének reakcióegyenlete:
- C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
Az etanol enyhe oxidáció során acetaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatására ecetsavvá (etánsavvá) alakul. Nagyon gyenge sav, vízzel szemben nem viselkedik savként.
- 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5O- + 2 Na+ + H2
Előfordulás [szerkesztés]
Az etanol a természetben tisztán sosem fordul elő, mindig híg vizes oldatában található.
Megtalálható kis mennyiségben némely gyümölcsben, a humuszban, a legtöbb természetes vízben, az erjedő gyümölcsökben, a friss kenyérben, a cukorbetegek vizeletében stb.
Előállítása [szerkesztés]
Hagyományos módon az etanolt cukortartalmú oldatok élesztőkkel való erjesztésével nyerik. (Az alkoholos italokat ma is kizárólag így készítik.)
Ezzel a módszerrel legfeljebb 18-20% (V/V) etanoltartalmú oldatot lehet előállítani, az ennél töményebb alkoholt desztillálással készítik (kihasználva azt, hogy az etanol forráspontja (78 °C) alacsonyabb a vízénél (100 °C). Az így előállítható legtöményebb etil-alkoholos oldat is „csak” 96 (V/V)%-os (tiszta szesz), ugyanis a maradék 4% víz együtt forr az alkohollal. Töményebb, ún. abszolút alkoholt (100%) csak vízelvonószerek használatával nyerhetünk (víztelenítésére kálium- vagy nátrium-karbonátot használnak).
Ipari úton az etanolt etilén és víz sav-katalizált reakciójával állítják elő:
A reakcióhoz szükséges etilént földgázból vagy egyéb petrolkémiai alapanyagokból nyerik.
Az etanol biotechnológiai előállítása [szerkesztés]
Keményítőből vagy cukorból élesztővel (Saccharomyces cerevisiae) termeltetik anaerob fermentációval, ami röviden a következő egyenlettel foglalható össze:
A keményítő előkezelése [szerkesztés]
Ha keményítő alapanyagból dolgozunk, az ebben található cukrot az élesztő számára hozzáférhetővé kell tenni. A keményítőt alfa-amilázzal kezelik. Az exoenzim számos mikroorganizmussal megtermeltethető, ilyen például a Bacterium licheniformis, Bacterium subtilis, Aspergillus niger. Ahhoz, hogy az amiláz elvégezhesse a dolgát, a hidrofób keményítőt elő kell készíteni. Ezt úgynevezett Henze-edényben végzik, ahol forró gőzt fúvatnak a keményítőre zárt térben, majd felfőzik. Az eredmény: ragadós, csiriz-szerű massza, amit a Henze-edény alján egy nyitott, rozsdamentes acélból készült cefrekádba engednek, kihűtik, és hozzáadják az amilázt. Az enzim elvégzi a keményítő hidrolízisét, amitől a csiríz elfolyósodik. Az így kapott keverék monomer, dimer cukrok vizes oldata.
Fermentáció és desztilláció [szerkesztés]
Ezt a vizes oldatot teszik a fermentorba, ahol az élesztő etanolt állít elő a cukrokból alkoholos erjedéssel. A fermentorban maximum 14-16%-os alkohololdat nyerhető, mivel az élesztő ennél töményebb alkohol oldatban már nem él meg. Az alkoholt innen desztillációval nyerik ki. Ez szintén rozsdamentes acélból készült berendezésben történik. Az alkohololdat ekkor 82-87%-os.
Utótisztítás [szerkesztés]
A desztilláció végén további tisztítás szükséges, különösen, ha emberi fogyasztásra szánjuk az alkoholt, mivel a mikrobák kis mennyiségben acetaldehidet is termelnek a folyamat során, az acetaldehid forráspontja pedig közel áll az alkoholéhoz. Az acetaldehid kemény fejfájást okozhat annak, aki véletlenül elfogyasztja, mivel rendkívüli reakcióképességének köszönhetően lipideket (is) oxidál (például a neuronok mielinhüvelyében.) Az acetaldehidtől rézedényben történő forralással szabadulhatunk meg. (Ekkor a réz alkohollá redukálja az acetaldehidet).
További töményítés [szerkesztés]
Végül a maradék vizet is kivonva tovább töményíthető az oldat.
Felhasználása [szerkesztés]
Az alkoholtartalmú italokon kívül az etanolt széles körben használják. Leggyakrabban mint oldószert, de terjed a felhasználása, mint üzemanyag (bioalkoholt – elterjedtebb nevén bioetanolt – nagy mennyiségben állítanak elő és használnak fel autókban például Brazíliában, Ausztriában, Svédországban és az USA-ban).
A vegyiparban más vegyületek gyártásához, mint alapanyagot használják. Az orvoslásban mint általános fertőtlenítő (valamint oldószer) rendkívül elterjedt.
Másrészt oldószerek, lakkok, tinktúrák, parfümök, alkaloidák és más organikus vegyületek előállításánál használják.
A nem emberi fogyasztásra szánt etanolt, hogy ne kelljen értük a szeszes italokra vonatkozó adót fizetni, sokszor különböző adalékok hozzáadásával denaturált szesszé alakítják. A denaturált szesz íze, szaga, hánytató vagy mérgező hatása, vagy ezek együttese miatt ihatatlan.
Egészségügyi felhasználás [szerkesztés]
Az etil-alkohol 70%-os oldatát, valamint egyéb etanoltartalmú oldatokat fertőtlenítőként s ezen belül bőrfertőtlenítőként is alkalmazzák. A baktériumokat és néhány vírust valamint gombát is elpusztít, azonban az eukarióta parazitákra és a baktériumspórákra hatástalan. Gyúlékony, nem anyagkárosító. A 70%-ostól eltérő (akár nagyobb!) koncentrációban hatása csökken.
A metanol- és etilénglikol-mérgezésben adott etil-alkohol ellenszerként hat, mivel azokhoz az enzimekhez kötődik, amelyek ezeket az anyagokat mérgező vegyületekké alakítja.
Májrák kezelésére alkalmazható tömény etanololdat injektálása a daganatba.[5]
Az idegsebészetben neuralgiák kezelésére használják, idegkárosító hatása miatt.
ATC-kódjai: D08AX08, V03AB16 és V03AZ01.
Élettani hatása [szerkesztés]
Mérgező vegyület, károsan hat a májra, a vesére és az idegrendszerre. Mértéktelen fogyasztása alkoholmérgezést, halált okozhat, hosszú távon az agysejtek elhalásához, májzsugorodáshoz vezet. Idült alkoholistáknál az alkohol megvonása delirium tremenst okoz. Magyarországon kb. félmillió súlyos, idült és szintén hozzávetőleg, további egymillió enyhébb – látens – alkoholista található. Gyakorlatilag a felnőtt férfi lakosság fele olyan mennyiségű alkoholt fogyaszt rendszeresen, amit már elvonási tünetek nélkül képtelen abbahagyni. Az alkohol elvonás tünetei az alkohol utáni vágy, hiányérzet, nyugtalanság, remegés, hideg verejtékezés, szédülés, hallucinációk, görcsök, álmatlanság, idegkimerültség. A leszokást könnyítendő az orvos sokszor olyan nyugtatókat ír fel az alkoholproblémákkal küzdő betegnek, amelyek hatóanyagukat tekintve kemény drogoknak, kábítószereknek számítanak. Pl, etoval, rivotril, tramadol. Ennek ellenére a leszokási kísérletek óriási többsége sikertelen – ez is mutatja az alkohol súlyos addikciós potenciálját.
Lebontása: az alkohol hidrogénelvonással oxidálódik (acetaldehid keletkezik), majd egy másik folyamatban ismét oxidálódik, ezúttal oxigénbevitellel. Az eredmény az ecetsav, melyet a szervezet továbbalakít anyagcseréje során. A másnaposság tünetei az ecetsavnak köszönhetőek, a hajszálerek szétpattanása, a szervezet elsavasodása. Rendszeres alkoholfogyasztás esetén először a hasnyálmirigy károsodik, jellemző a megemelkedett gyomorsav szint. Az alkoholt lebontó máj csak ez után szokott megduzzadni. Ilyenkor nyomásra érzékennyé válik. Később a máj szövetei elhalnak, helyüket zsírszövet illetve laza kötőszövet veszi át, a máj ebben a fázisban már nem érzékeny és magát az alkoholt sem képes úgy lebontani, mint korábban. Ez a magyarázata, hogy az idültebb alkoholisták relatíve kevés alkoholt fogyasztanak – azt viszont rendszeresen, hogy az elvonási tüneteket kerüljék.
Lásd még [szerkesztés]
- Rokon vegyületek:
Források [szerkesztés]
- ↑ Ethanol – Compound Summary. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information
- ↑ (1960.) „{{{title}}}”. Journal of the American Chemical Society 82 (4), 795. o. DOI:10.1021/ja01489a008.
- ↑ szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92(Internet), Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor and Francis, 6–232. o (2012)
- ↑ szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89, Boca Raton: CRC Press, 9–55. o (2008)
- ↑ T. Shinagawa és mtsai: Intratumoral injection of absolute ethanol under ultrasound imaging for treatment of small hepatocellular carcinoma: attempts in three cases. Acta HepatolJpn 1985;26:99-105
- Gyires K., Fürst Zs. (szerk.): Farmakológia és farmakoterápia I. Farmakológia. Medicina Könyvkiadó, Budapest, 2007. ISBN 978-963-226-137-9
|
||||||||||||||||||||||||||
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
