Etanol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Etanol
Ethanol-2D-flat.png
Az etanol teljes szerkezeti kélete
Ethanol-2D-skeletal.svg
Az etanol szerkezeti kélete
Ethanol-3D-balls.png
az etanol pálcikamodellje
Ethanol-3D-vdW.png
az etanol kalottamodellje
Szabályos név Etanol[1]
Más nevek etil-alkohol, borszesz, spiritusz, alkohol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 64-17-5
PubChem 702
ChemSpider 682
EINECS-szám 200-578-6
DrugBank DB00898
KEGG D00068
MeSH Ethanol
ChEBI 16236
RTECS szám KQ6300000
ATC kód D01AE06, D08AX08, V03AB16, V03AZ01
Beilstein 1718733
Gmelin 787
UNII 3K9958V90M
ChEMBL 545
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H6O
Moláris tömeg 46,07 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,789 g/cm3 (20 °C-on)
Olvadáspont −114 °C
Forráspont 78,37 °C
Oldhatóság (vízben) korlátlanul elegyedik
Savasság (pKa) 15.9[2]
Lúgosság (pKb) -1,9
Törésmutató (nD) 1,36
Viszkozitás 0.0012 Pa s (20 °C-on), 0.001074 Pa s (25 °C-on)[3]
Gőznyomás 5,95 kPa (20 °C-on)
Megoszlási hányados -0,18
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 1.69 D[4]
Termokémia
Std. képződési
entalpia
ΔfHo298
-277,8 kJ/mol
Égés standard-
entalpiája
ΔcHo298
-1367 kJ/mol-1
Farmakokinetikai adatok
Metabolizmus Hepatic
Terápiás előírások
Alkalmazás Intramuscular

Intravenous
Oral
Topical

Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F) Hazard F.svg
EU Index 603-002-00-5
R mondatok R11
S mondatok (S2), S7, S16
Lobbanáspont 13–14 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
362 °C
LD50 5628 mg kg−1 (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az etanol (etil-alkohol, borszesz vagy régiesen borlang, INN: ethanol: C2H5OH) egyértékű, telített alkohol, a homológ sor második tagja a metanol után. A mindennapokban az alkohol, szesz szavakat az etil-alkoholra értjük: az úgynevezett alkoholos italok etanolt tartalmaznak.

Fizikai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Színtelen, jellegzetes szagú és ízű, könnyen folyó folyadék. Forráspontja viszonylag magas, ez a molekulaszerkezete miatt van, ugyanis az etanol molekulái másodrendű hidrogénkötés kialakítására képesek. Vízzel (ld. lentebb), éterrel, kloroformmal, glicerinnel és számos éteres olajjal is minden arányban elegyíthető. (Ennek fő oka szintén a hidrogénkötések kialakulásának lehetősége.)

Levegőn nedvességet szív fel, sőt némely sóból (szóda, Glauber-só) kristályvizet is elvon. (Vízelvonó képességével függ össze rothadásgátló és dezinficiáló (fertőtlenítő) hatása is.)

Kiváló oldószer: például kámfor, gyanták, alkaloidok, számos festék nagyon jól oldódik benne. A jódot és brómot jól, a ként és foszfort kevésbé oldja. Gázok rendszerint jobban oldódnak alkoholban, mint vízben. A kálium és nátrium élénk hidrogénfejlődés közben reagál az etil-alkohollal.

Kémiai reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etanol kék lánggal ég, a tökéletes égésének reakcióegyenlete:

C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O

Az etanol enyhe oxidáció során acetaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatására ecetsavvá (etánsavvá) alakul. Nagyon gyenge sav, vízzel szemben nem viselkedik savként.

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5O- + 2 Na+ + H2

Előfordulás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etanol a természetben tisztán sosem fordul elő, mindig híg vizes oldatában található.

Megtalálható kis mennyiségben némely gyümölcsben, a humuszban, a legtöbb természetes vízben, az erjedő gyümölcsökben, a friss kenyérben, a cukorbetegek vizeletében stb.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Hagyományos módon az etanolt cukortartalmú oldatok élesztőkkel való erjesztésével nyerik. (Az alkoholos italokat ma is kizárólag így készítik.)

\mathrm{C_6H_{12}O_6 \rightarrow 2CH_3CH_2OH + 2CO_2}\,\!

Ezzel a módszerrel legfeljebb 18-20% (V/V) etanoltartalmú oldatot lehet előállítani, az ennél töményebb alkoholt desztillálással készítik (kihasználva azt, hogy az etanol forráspontja (78 °C) alacsonyabb a vízénél (100 °C). Az így előállítható legtöményebb etil-alkoholos oldat is „csak” 96 (V/V)%-os (tiszta szesz), ugyanis a maradék 4% víz együtt forr az alkohollal. Töményebb, ún. abszolút alkoholt (100%) csak vízelvonószerek használatával nyerhetünk (víztelenítésére kálium- vagy nátrium-karbonátot használnak).

Ipari úton az etanolt etilén és víz sav-katalizált reakciójával állítják elő:

\mathrm{H_2C{=}CH_2 + H_2O \rightarrow CH_3CH_2OH}\,\!

A reakcióhoz szükséges etilént földgázból vagy egyéb petrolkémiai alapanyagokból nyerik.

Az etanol biotechnológiai előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Keményítőből vagy cukorból élesztővel (Saccharomyces cerevisiae) termeltetik anaerob fermentációval, ami röviden a következő egyenlettel foglalható össze:

C6H12O6 → 2 CH3CH2OH + 2 CO2

A keményítő előkezelése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ha keményítő alapanyagból dolgozunk, az ebben található cukrot az élesztő számára hozzáférhetővé kell tenni. A keményítőt alfa-amilázzal kezelik. Az exoenzim számos mikroorganizmussal megtermeltethető, ilyen például a Bacterium licheniformis, Bacterium subtilis, Aspergillus niger. Ahhoz, hogy az amiláz elvégezhesse a dolgát, a hidrofób keményítőt elő kell készíteni. Ezt úgynevezett Henze-edényben végzik, ahol forró gőzt fúvatnak a keményítőre zárt térben, majd felfőzik. Az eredmény: ragadós, csiriz-szerű massza, amit a Henze-edény alján egy nyitott, rozsdamentes acélból készült cefrekádba engednek, kihűtik, és hozzáadják az amilázt. Az enzim elvégzi a keményítő hidrolízisét, amitől a csiríz elfolyósodik. Az így kapott keverék monomer, dimer cukrok vizes oldata.

Fermentáció és desztilláció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ezt a vizes oldatot teszik a fermentorba, ahol az élesztő etanolt állít elő a cukrokból alkoholos erjedéssel. A fermentorban maximum 14-16%-os alkohololdat nyerhető, mivel az élesztő ennél töményebb alkohol oldatban már nem él meg. Az alkoholt innen desztillációval nyerik ki. Ez szintén rozsdamentes acélból készült berendezésben történik. Az alkohololdat ekkor 82-87%-os.

Tisztítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az emberi fogyasztásra szánt alkoholt a desztilláció során tisztítani kell. Ennek az egyik módja, hogy az alkoholt olyan eszközzel desztillálják, ami nagy felületű réz alkatrészeket tartalmaz. A réz a kiinduló szerves alapanyagban levő kén származékokat képes megkötni (a ként a gyümölcsben levő fehérjék tartalmazzák). A másik fontos lépés az előpárlat elkülönítése. Az előpárlat tartalmazza a fermentáció során kis mennyiségben keletkező metanol, valamint acetaldehid nagy részét. A metanol forráspontja légköri nyomáson 65 fok, az acetaldehid forráspontja 20 fok így hamar kiválasztódnak a 80 fok forráspontú etanolhoz képest. (Az előpárlat a gyakorlatban a teljes desztillátum kb. 1-2%-a.)

Sok helyen olvasható, hogy a réz az acetaldehidet etanollá redukálja ezért kell réz lepárlót használni. Ez nem igaz, a réz a ként köti meg. Éppen ellenkezőleg: a régen nem használt, oxidálódott felületű réz lepárlóknál a legelső desztilláláskor az alkohol a réz-oxid hatására acetaldehiddé oxidálódik, miközben a réz-oxid visszaalakul rézzé. Ez az acetaldehid és a kioldott réz-hidroxid (patina, grünspann) alkotja a szúrós szagú "rézeleje" párlatot.

Ezen a módon, forró alkohollal, lehet egyébként régi réztárgyakat ismét fényessé varázsolni. Másik ilyen felhasználási módja az alkoholnak a lakkozott rézhuzalok csupaszolása: a lángban átizzított lakkhuzal véget spirituszba nyomva a huzalvég teljesen tiszta és könnyen forrasztható lesz.

További töményítés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az alkohol közvetlen desztillálással maximum 95.6% tisztaságúra desztillálható, mert a vízzel azeotrop elegyet képez. Nagyobb töménység eléréséhez a desztillálás benzol vagy ciklohexán hozzáadásával folytatható, mert ez a két anyag az alkohollal és a vízzel egy hármas azeotrop elegyet képez, aminek jóval alacsonyabb a forráspontja az alkohol-víz azeotropnál. Így a víz a desztillálás során eltávozik és nagy töménységű alkohol marad vissza. Az így kapott >99% tisztaságú alkohol azonban már emberi fogyasztásra nem alkalmas, az alkoholban nyomokban található mérgező benzol miatt.

Másik eljárás során az alkohol-víz elegyhez zeolit port kevernek. A zeolit ásvány kristályszerkezetébe behatolnak a vízmolekulák, a nagyobb méretű etanol molekulák azonban nem, így a zeolit egyfajta szelektív szivacsként felszívja a vizet az alkoholból. Az alkoholból kiszűrve a zeolitot, abból hevítéssel a víz eltávolítható, így újra felhasználhatóvá válik.

A vízmentes alkohol üzemanyagként használható, a víz ugyanis reakcióba lépne a robbanómotorok fém alkatrészeivel.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az alkoholtartalmú italokon kívül az etanolt széles körben használják. Leggyakrabban mint oldószert, de terjed a felhasználása, mint üzemanyag (bioalkoholt – elterjedtebb nevén bioetanolt – nagy mennyiségben állítanak elő és használnak fel autókban például Brazíliában, Ausztriában, Svédországban és az USA-ban).

A bioetanol E85 oktánszáma 104-105, viszont a fűtőértéke 30 százalékkal kisebb, mint a benzinnek. Etanolozni ezért csak azoknak éri meg, akik tuningolnak, növelik a motor kompresszióját és ki tudják használni az E85 104-105-ös oktánszámát.

A vegyiparban más vegyületek gyártásához, mint alapanyagot használják. Az orvoslásban mint általános fertőtlenítő (valamint oldószer) rendkívül elterjedt.

Másrészt oldószerek, lakkok, tinktúrák, parfümök, alkaloidák és más organikus vegyületek előállításánál használják.

A nem emberi fogyasztásra szánt etanolt, hogy ne kelljen értük a szeszes italokra vonatkozó adót fizetni, sokszor különböző adalékok hozzáadásával denaturált szesszé alakítják. A denaturált szesz íze, szaga, hánytató vagy mérgező hatása, vagy ezek együttese miatt ihatatlan.

Egészségügyi felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az etil-alkohol 70%-os oldatát, valamint egyéb etanoltartalmú oldatokat fertőtlenítőként s ezen belül bőrfertőtlenítőként is alkalmazzák. A baktériumokat és néhány vírust valamint gombát is elpusztít, azonban az eukarióta parazitákra és a baktériumspórákra hatástalan. Gyúlékony, nem anyagkárosító. A 70%-ostól eltérő (akár nagyobb!) koncentrációban hatása csökken.

A metanol- és etilénglikol-mérgezésben adott etil-alkohol ellenszerként hat, mivel azokhoz az enzimekhez kötődik, amelyek ezeket az anyagokat mérgező vegyületekké alakítja.

Májrák kezelésére alkalmazható tömény etanololdat injektálása a daganatba.[5]

Az idegsebészetben neuralgiák kezelésére használják, idegkárosító hatása miatt.

ATC-kódjai: D08AX08, V03AB16 és V03AZ01.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Mérgező vegyület, károsan hat a májra, a vesére és az idegrendszerre. Mértéktelen fogyasztása alkoholmérgezést, halált okozhat, hosszú távon az agysejtek elhalásához, májzsugorodáshoz vezet. Idült alkoholistáknál az alkohol megvonása delirium tremenst okoz. Magyarországon kb. félmillió súlyos, idült és szintén hozzávetőleg, további egymillió enyhébb – látens – alkoholista található. Gyakorlatilag a felnőtt férfi lakosság fele olyan mennyiségű alkoholt fogyaszt rendszeresen, amit már elvonási tünetek nélkül képtelen abbahagyni. Az alkohol elvonás tünetei az alkohol utáni vágy, hiányérzet, nyugtalanság, remegés, hideg verejtékezés, szédülés, hallucinációk, görcsök, álmatlanság, idegkimerültség. A leszokást könnyítendő az orvos sokszor olyan nyugtatókat ír fel az alkoholproblémákkal küzdő betegnek, amelyek hatóanyagukat tekintve kemény drogoknak, kábítószereknek számítanak. Pl, etoval, rivotril, tramadol. Ennek ellenére a leszokási kísérletek óriási többsége sikertelen – ez is mutatja az alkohol súlyos addikciós potenciálját.

Lebontása: az alkohol hidrogénelvonással oxidálódik (acetaldehid keletkezik), majd egy másik folyamatban ismét oxidálódik, ezúttal oxigénbevitellel. Az eredmény az ecetsav, melyet a szervezet továbbalakít anyagcseréje során. A másnaposság tünetei az ecetsavnak köszönhetőek, a hajszálerek szétpattanása, a szervezet elsavasodása. Rendszeres alkoholfogyasztás esetén először a hasnyálmirigy károsodik, jellemző a megemelkedett gyomorsav szint. Az alkoholt lebontó máj csak ez után szokott megduzzadni. Ilyenkor nyomásra érzékennyé válik. Később a máj szövetei elhalnak, helyüket zsírszövet illetve laza kötőszövet veszi át, a máj ebben a fázisban már nem érzékeny és magát az alkoholt sem képes úgy lebontani, mint korábban. Ez a magyarázata, hogy az idültebb alkoholisták relatíve kevés alkoholt fogyasztanak – azt viszont rendszeresen, hogy az elvonási tüneteket kerüljék.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Unciklopédia
A magyar Unciklopédia is szóba hozta az alkohol témáját.
Commons
A Wikimédia Commons tartalmaz Etanol témájú médiaállományokat.
Rokon vegyületek:

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Ethanol – Compound Summary. The PubChem Project. National Center for Biotechnology Information
  2. (1960.) „{{{title}}}”. Journal of the American Chemical Society 82 (4), 795. o. DOI:10.1021/ja01489a008.  
  3. szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 92(Internet), Boca Raton, FL.: CRC Press/Taylor and Francis, 6–232. o (2012) 
  4. szerk.: Lide, David R.: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 89, Boca Raton: CRC Press, 9–55. o (2008) 
  5. T. Shinagawa és mtsai: Intratumoral injection of absolute ethanol under ultrasound imaging for treatment of small hepatocellular carcinoma: attempts in three cases. Acta HepatolJpn 1985;26:99-105
  • Gyires K., Fürst Zs. (szerk.): Farmakológia és farmakoterápia I. Farmakológia. Medicina Könyvkiadó, Budapest, 2007. ISBN 978-963-226-137-9