Szomán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Szomán
Soman-3D-balls-by-AHRLS-2011.png
Soman-2D-by-AHRLS-2011.png
IUPAC-név 3,3-Dimethylbutan-2-yl methylphosphonofluoridate
Más nevek
GD; Phosphonofluoridic acid, methyl-, 1, 2, 2-trimethylpropyl ester; 2-(Fluoromethylphosphoryl)oxy-3,3-dimethylbutane; Pinacolyl methylphosphonofluoridate; 1,2,2-Trimethylpropyl methylphosphonofluoridate; Methylpinacolyloxyfluorophosphine oxide; Pinacolyloxymethylphosphonyl fluoride; Pinacolyl methanefluorophosphonate; Methylfluoropinacolylphosphonate; Fluoromethylpinacolyloxyphosphine oxide; Methylpinacolyloxyphosphonyl fluoride; Pinacolyl methylfluorophosphonate; 1,2,2-Trimethylpropoxyfluoromethylphosphine oxide
Kémiai azonosítók
PubChem 7305
ChemSpider 7032
ChEMBL 15910
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H16FO2P
Moláris tömeg 182,17 g/mol
Megjelenés Tiszta formában gyümölcs illatú színtelen folyadék; szennyezve borostyán vagy sötétbarna színű, olaj vagy kámfor szagú.
Sűrűség 1,022 g/cm³ (25 °C)
Olvadáspont -42
Forráspont 198
Oldhatóság (vízben) Közepes
Gőznyomás 0,40 Hgmm (53 Pa)
Veszélyek
MSDS MSDS - Soman
Főbb veszélyek Mérgező (T)
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
4
1
 
Lobbanáspont 121 °C
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A szomán; vagy rövidítve GD (szisztematikus neve: O-pinakolil-metilfoszforosfluorid) egy rendkívül mérgező vegyi anyag. Idegméreg, amely megzavarja az emlősök idegrendszerének rendes működését, a kolinészteráz enzim gátlása által. Egyaránt gátolja az acetilkolinészterázt és a butirilkolinészterázt.[1] Az ENSZ 687-es határozata szerint tömegpusztító vegyi fegyver. Az 1993-as Vegyifegyver-tilalmi Egyezmény 1. osztályú vegyületként osztályozta; így gyártása szigorúan ellenőrzött, felhalmozása pedig tiltott. A szomán harmadik az úgynevezett G-ágensek - GA (tabun), GB (szarin), és GF (cikloszarin) - felfedezésének sorában.

Illékony, maró hatású színtelen folyadék; tiszta formában enyhe szaga van. Általánosabban; sárgás-barnás színű, erőteljes, kámforra hasonlító szagú anyag. Emberben a szomán halálos koncentrációja (LCt50) 70 mg·min/m3. Halálosabb és tartósabb, mint a szarin vagy a tabun; de kevésbé, mint cikloszarin.

Akriloid kopolimer segítségével a szomán besűrűsíthető, így kémiai permetként lehet felhasználni. Bináris vegyi fegyverként is bevethető; prekurzor vegyületei a metilfoszfonil-difluorid; valamint pinakolil-alkohol és amin keveréke.

Szintézise[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szomán gyártása nagyon hasonló a szarin gyártásához. A különbség annyi, hogy a szarin gyártásához szükséges izopropanolt pinakolil-alkohollal helyettesítjük a folyamatban:

MeP(O)Cl2 + MeP(O)F2 + (CH3)3 CCH(CH3)OH → MePO(F)OCH(CH3)C(CH3)3 + HCl

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szománt Richard Kuhn fedezte fel 1944-ben,[2] Németországban; ezzel ő képviseli az utolsó, háborúban felfedezett idegmérget (a GF-et 1949-ig nem fedezték fel). A szomán a háború után megkapta a „GD” azonosítót (a GC-t már a gyógyászat használta) amikor a Szovjetunió egy bányában található rejtekhelyről a szománhoz köthető információkhoz jutott. Az acetilkolinészteráz-szomán komplex kristályszerkezetét Millard és mtsai. határozták meg röntgendiffrakció útján, 1991-ben (a PDB kódok: 2wfz, 2wg0, 2wg1 és 1som).

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Soman című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Millard CB, Kryger G, Ordentlich A, et al. (1999. June). „Crystal structures of aged phosphonylated acetylcholinesterase: nerve agent reaction products at the atomic level”. Biochemistry 38 (22), 7032–9. o. DOI:10.1021/bi982678l. PMID 10353814.  
  2. Lukey, Brian J.; Salem, Harry. Chemical Warfare Agents: Chemistry, Pharmacology, Toxicology, and Therapeutics. CRC Press, 12. o (2007). ISBN 9781420046618 

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]