Aminok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ammónia

Az aminok olyan szerves vegyületek, melyek nitrogént tartalmaznak a funkciós csoportjukban. Az aminok formálisan az ammóniából származtathatók úgy, hogy az ammónia egy vagy több hidrogénatomját egy alkilcsoporttal (rövidítése: R) helyettesítjük.

Csoportosításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Amennyiben csak egy hidrogénatomot cserélünk le a széntartalmú alkilcsoportra, akkor primer aminokról, vagy egyszerűen csak aminokról beszélünk.

Természetesen a nitrogénhez kapcsolódó többi hidrogént is helyettesíthetjük a fentiek szerint. Ekkor szekunder illetve tercier aminokról beszélünk.

A primer, a szekunder és a tercier aminok általános szerkezeti képlete

Ezeket az aminokat sokszor amidoknak is nevezik, bár az elnevezés nem mindig pontos és következetes. Amidoknak elsősorban azokat az aminokat hívjuk, ahol a nitrogénhez kapcsolódó szénatomhoz karbonil funkciós csoport (C=O) kapcsolódik.

A széntartalmú csoport felől vizsgálva az aminokat elnevezhetjük azok tulajdonságai alapján is (pl.: aromás aminok). Aromás és nyílt szénláncot is tartalmazó amin például az amfetamin.

Az egy molekulában több aminocsoportot tartalmazó aminok esetén di-, tri-, tetraminokról stb. beszélhetünk. (Az egy aminocsoportot tartalmazó molekulák természetesen a monoaminok.)

Az aminokkal rokon vegyületek a kvaterner ammóniumvegyületek, ezek szerkezete az ammóniumionból vezethető le, ha a hidrogénatomokat más csoportokkal helyettesítjük.

Fizikai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kisebb szénatomszámú alkil-aminok gáz halmazállapotúak, szaguk általában az ammóniára emlékeztet. A nagyobb szénatomszámúak folyadékok vagy szilárd vegyületek. A kisebb szénatomszámúak vízben jól (a primer aminok például 5 szénatomig), a nagyobbak rosszul oldódnak. Az etanol és a dietil-éter általában jól oldja az aminokat. Az aminok sói színtelen, szagtalan, kristályos vegyületek.

Kémiai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Bázisos jelleg[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aminok nitrogénatomjának van egy szabad, nemkötő elektronpárja, így az ammóniához hasonlóan képesek protont megkötni, bázisos tulajdonságú vegyületek. Mivel képesek a víztől protont felvenni, az oldatukban a hidroxidionok kerülnek túlsúlyba, az oldat lúgos kémhatású lesz. A reakcióegyenlet (primer aminokra felírva):

\mathrm{R{-}NH_2 + H_2O \rightleftharpoons R{-}NH_3^+ + OH^-}

Az alifás aminok általában az ammóniánál erősebb bázisok, a disszociációállandójuk többnyire legalább egy nagyságrenddel nagyobb. Ez a nitrogénatomhoz kapcsolódó alkilcsoportok elektronküldő hatásával magyarázható. Az adott alkilcsoportot tartalmazó aminok közül a szekunder aminok erősebb bázisok, mint a primer és a tercier aminok.

Az aminok savakkal sókat képeznek. Mivel gyenge bázisok, a sóik vizes oldatban hidrolizálnak. Erős savakkal alkotott sóik oldata savas kémhatású. A sókból az aminok erősebb bázisokkal felszabadíthatók. Például:

\mathrm{[CH_3{-}NH_3]^+ Cl^- + NaOH \rightarrow CH_3{-}NH_2 + H_2O + NaCl}

Acilezés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A primer és a szekunder aminok acilezhetők. Ez azt jelenti, hogy valamelyik nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogén helyére savgyök építhető be, savamidok keletkeznek. A karbonsavak amidjaiban a karbonilcsoporthoz kapcsolódó nitrogénatom már nem bázisos jellegű. Amidok állíthatók elő például savkloridokból (ahol az acilcsoport klóratomhoz kapcsolódik).

\mathrm{R{-}NH_2 + Ac{-}Cl \xrightarrow{- HCl} R{-}NH{-}Ac}

Hasonló reakció játszódik le karbonsavanhidridek és karbonsavészterek hatására is. Az amidok jól kristályosítható vegyületek, az aminok identifikálására használhatók. Az acilezés felhasználható az aminok átmeneti megvédésére.

Reakció salétromossavval[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A primer, a szekunder és a tercier aminok salétromossavval (HNO2) szemben eltérően viselkednek, így megkülönböztethetők egymástól. A primer, alifás aminok és a salétromossav reakciójában átmenetileg egy instabil diazóniumvegyület keletkezik, amely nitrogénre és alkoholokra bomlik, de keletkeznek más vegyületek (például alkének) is. A fejlődő nitrogéngáz térfogatát mérve a reakció felhasználható a primer, alifás aminok aminok térfogatos meghatározására (van Slyke-féle aminonitrogén-meghatározás)

Alifás, primer amin reakciója salétromossavval

Az aromás, primer aminokból (ahol az aminocsoport közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódik) salétromossav (és sósav) hatására keletkező diazóniumion azonban stabilabb, alacsony hőmérsékleten (0 °C) nem bomlik el. Ez a reakció a diazotálás. A reakcióban keletkező diazóniumsók fenolok vagy aromás aminok hatására azovegyületekké alakulnak. Számos azovegyületet szerves festékként alkalmaznak (azofestékek).

Aromás amin (anilin) diazotálása

A szekunder aminokból salétromossav hatására nitrózaminok keletkeznek, a tercier aminok nem reagálnak salétromossavval.

Biogén aminok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Biogén aminok az aminosavak dekarboxileződése során jönnek létre. Néhányuk a szervezetben ingerületátvivő anyagként működik (szerotonin, hisztamin). Az élelmiszerek természetes alkotói, fontos szerepük van az ételek ízvilágának kialakításában. Bizonyos biogén aminok túlzott bevitele allergiához hasonló tüneteket okozhat.

Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző. Szerves kémia I-1 kötet. Budapest: Tankönyvkiadó (1961) 
  • Bot György. A szerves kémia alapjai. Budapest: Medicina Könyvkiadó (1980). ISBN 963 240 150 6