Funkciós csoport

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában van jelen[1][2], viszonylagos reakcióképességét azonban módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok.

A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezésére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre.

A funkciós csoportok atomjai egymáshoz és a molekula többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni.

A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szénatomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevezzük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szénatomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomon található.

Szintetikus kémia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szerves kémiai reakciókat a reaktánsok funkciós csoportjai irányítják. Az alkil-csoportok általában kevéssé reakcióképesek és kevés kivételtől eltekintve nehéz szelektíven csak a kívánt helyen reakciót végezni rajtuk. Ezzel szemben a telítetlen szénatomok, valamint a szén-oxigén és szén-nitrogén kötést tartalmazó funkciós csoportok reakciói sokkal változatosabbak és szelektívek is. Előfordulhat, hogy egy molekula reakcióba viteléhez egy funkciós csoportot kell rajta létrehozni. Például a (8 szénatomos) izo-oktán (4 szénatomos) izobutánból történő szintéziséhez az izobutánt először izobuténné dehidrogénezik, melyben alkén funkciós csoport található. Az izobutén dimerizációs reakcióban izo-okténné alakítható, melyből katalitikus hidrogénezéssel izo-oktán állítható elő.

Funkcionalizálás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A „funkcionalizálás” funkciós csoportoknak egy anyag felületére történő felvitele kémiai szintézis módszerekkel. A felvitt funkciós csoportok hagyományos szintézis módszerekkel módosíthatók, így a felületen szinte tetszőleges szerves vegyület kialakítható.

A funkcionalizálást az ipari anyagok felületének módosítására használják, hogy a kívánt felületi tulajdonságot elérjék – pl. víztaszító bevonat gépjárművek szélvédőjén vagy biológiailag nem szennyeződő, hidrofil bevonat kontaktlencséken. A funkciós csoportokat ezen kívül funkciós molekuláknak kémiai és biokémiai eszközök – pl. mikromátrixok és mikroelektromechanikai rendszerek – felületére kovalens kötéssel történő rögzítésére alkalmazzák.

Funkcionalizált anyagokra katalizátorok kapcsolhatók. Szilikát például alkil-szilikonokkal funkcionalizálnak, ahol az alkilláncon egy amin funkciós csoport is található. Az aminra egy ligandumot, például EDTA-fragmentumot lehet szintetizálni, amely komplexet alkothat egy fémionnal. Az EDTA nem adszorbeálódott a felületen, hanem állandó kémiai kötéssel van rögzítve.

A funkciós csoportokat a fentieken kívül fluoreszcens festékek, nanorészecskék, fehérjék, DNS és más vegyületek molekuláinak kovalens összekapcsolására is használják.

Gyakori funkciós csoportok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A következő táblázat felsorolja a gyakrabban előforduló funkciós csoportokat. A képletekben szereplő R és R' szimbólum általában hidrogént vagy tetszőleges hosszúságú szénhidrogén oldalláncot jelöl, de néha tetszőleges atomcsoportra is utalhat.

Szénhidrogének[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Olyan funkciós csoportok, melyek csak szenet és hidrogént tartalmaznak, egymástól a pi-kötések számában és azok elhelyezkedésében különböznek. A különböző funkciós csoportok más típusú (és eltérő mértékű) reaktivitással rendelkezik.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
alkán alkil RH alkil alkil- -án metán
etán
alkén alkenil R2C=CR2 alkén alkenil- -én etilén
etilén
(etén)
alkin alkinil RC≡CR' alkin alkinil- -in acetilén
acetilén
(etin)
benzol származékok fenil RC6H5
RPh
fenil fenil- -benzol kumol
kumol
(2-fenilpropán)
toluol származékok benzil RCH2C6H5
RBn
benzil benzil- 1-(szubsztituens)toluol benzil-bromid
benzil-bromid
(1-brómtoluol)

Számos elágazó láncú és gyűrűs alkilcsoport is létezik, melyeknek saját nevük van, pl. terc-butil, bornil, ciklohexil stb.

A szénhidrogénekből töltéssel rendelkező szerkezetek is képződhetnek: pozitívan töltött karbokationok vagy negatívan töltött karbanionok. Példák: tropilium és trifnilmetil kation, ciklopentadienil anion.

Halogéneket tartalmazó csoportok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A telített halogénezett szénhidrogének közé olyan alkánszármazékok tartoznak, melyekben szén-halogén kötés található. Ez a kötés lehet viszonylag gyenge (a jódszármazékok esetében) vagy meglehetősen erős is (mint a fluorvegyületeknél). Általában a fluorozott vegyületek kivételével a telített halogénezett szénhidrogének könnyen vesznek részt nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban. A reakcióképességet a szénatomon levő szubsztituensek, a szomszédos proton savassága, az oldószer stb. is befolyásolják.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
halogénalkán halogén RX halogenidcsoport halogén- alkil-halogenid Klóretán
klóretán
(etil-klorid)
fluoralkán fluor RF fluorcsoport fluor- alkil-fluorid Fluormetán
fluormetán
(metil-fluorid)
klóralkán klór RCl klórcsoport klór- alkil-klorid klórmetán
klórmetán
(metil-klorid)
brómalkán bróm RBr brómcsoport bróm- alkil-bromid brómmetán
brómmetán
(metil-bromid)
jódalkán jód RI jódcsoport jód- alkil-jodid jódmetán
jódmetán
(metil-jodid)

Oxigéntartalmú csoportok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő, a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp2 hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp3 hibridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
savhalogenid halogénkarbonil RCOX savhalogenid halogénkarbonil- (haloformil-) (-karbonil-halogenid)
-oil-halogenid
acetil-korid
acetil-klorid
(etanoil-klorid)
alkohol hidroxil ROH hidroxil hidroxi- -ol methanol
metanol
keton karbonil, oxo RCOR' Keton keto-, oxo- -on butanon
metil-etil-keton
(butanon)
aldehid aldehid vagy formil RCHO aldehid formil-, oxo- -karbaldehid, -al acetaldehid
acetaldehid
(etanal)
karbonát karbonát-észter ROCOOR karbonát alkil-karbonát
karboxilát karboxilát RCOO karboxilát

karboxilát

-oát nátrium-acetát
nátrium-acetát
(nátrium-etanoát)
karbonsav karboxil RCOOH karbonsav karboxi- -sav
-karbonsav
Ecetsav
ecetsav
(etánsav)
éter éter ROR' éter alkiloxi- (alkoxi-) alkil-alkil-éter dietil-éter
dietil-éter
(etoxietán)
észter észter RCOOR' észter aciloxi-
alkiloxikarbonil-
alkil-...karboxilát, alkil-alkanoát Etil-butirát
etil-butirát
(etil-butanoát)
hidroperoxid hidroperoxi ROOH hidroperoxi hidroperoxi- alkil-hidroperoxid metil-etil-keton-peroxid
metil-etil-keton-peroxid
peroxid peroxi ROOR peroxi (alkil/aril)peroxi- alkil-peroxid di-terc-butil-peroxid
di-terc-butil-peroxid

Nitrogént tartalmazó csoportok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ebben a kategóriában felsorolt nitrogéntartalmú vegyületek tartalmazhatnak C-O kötést is, ilyenek például az amidok.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
amid karbonsavamid RCONR2 amid karbamoil- -karboxamid, -amid acetamid
acetamid
(etánamid)
aminok primer amin RNH2 primer amin amino- -amin metil-amin
metil-amin
(metánamin)
szekunder amin R2NH szekunder amin amino- -amin dimetil-amin
dimetil-amin
tercier amin R3N tercier amin amino- -amin trimetil-amin
trimetil-amin
4° ammónium ion R4N+ kvaterner ammónium kation ammónio- -ammónium kolin
kolin
imin primer ketimin RC(=NH)R' imin imino- -imin
szekunder ketimin RC(=NR)R' imin imino- -imin
primer aldimin RC(=NH)H imin imino- -imin
szekunder aldimin RC(=NR')H imin imino- -imin
imid imid RC(=O)NC(=O)R' imid imido- -imid
azid azid RN3 szerves azid azido- alkil-azid fenil-azid
fenil-azid
(azidobenzol)
azovegyület azo
(diimid)
RN2R' azo vegyület azo- -diazén[forrás?] metilnarancs
metilnarancs
(p-dimetilamino-azobenzolszulfonsav)
cianátok cianát ROCN cianát cianáto- alkil-cianát metil-cianát
izocianid RNC izocianid izociano- alkil-izocianid
izocianátok izocianát RNCO izocianát izocianáto- alkil-izocianát metil-izocianát
metil-izocianát
izotiocianát RNCS izotiocianát izotiocianáto- alkil-izotiocianát allil-izotiocianát
allil-izotiocianát
nitrát nitrát RONO2 nitrát nitrooxi-, nitroxi- alkil-nitrát amil-nitrát
amil-nitrát
(1-nitrooxipentán)
nitril nitril RCN nitril ciano- -karbonitril (-cianid), -nitril benzonitril
benzonitril
(fenil-cianid)
nitrit nitrozooxi RONO nitrit nitrozooxi- alkil-nitrit amil-nitrit
amil-nitrit
(3-metil-1-nitrozooxibután)
nitrovegyület nitro RNO2 nitro nitro-   nitrometán
nitrometán
nitrozo vegyület nitrozo RNO nitrozo nitrozo-   nitrozobenzol
nitrozobenzol
piridin származék piridil RC5H4N

4-piridil csoport
3-piridil csoport
2-piridil csoport

4-piridil
(piridin-4-il)

3-piridil
(piridin-3-il)

2-piridil
(piridin-2-il)

-piridin nikotin
nikotin

Foszfor- és kéntartalmú csoportok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A kén és foszfor tartalmú vegyületek sajátságos kémiai tulajdonságokat mutatnak, mivel ezek az atomok több kötés kialakítására képesek, mint a periódusos rendszerbeli könnyebb anologonjaik, az oxigén és nitrogén.

Kémiai osztály Csoport Képlet Szerkezeti képlet Előtag Utótag Példa
foszfin foszfino R3P tercer foszfin foszfino- -foszfán metilpropilfoszfán
metilpropilfoszfán
foszfodiészter foszfát HOPO(OR)2 foszfodiészter foszforsav di(szubsztituens) észter di(szubsztituens) hidrogénfoszfát DNS
foszfonsav foszfono RP(=O)(OH)2 foszfono csoport foszfono- szubsztituens foszfonsav benzilfoszfonsav
benzilfoszfonsav
Foszfát Foszfát ROP(=O)(OH)2 foszfát csoport foszfo- glicerinaldehid-3-foszfát
glicerinaldehid-3-foszfát
szulfid vagy tioéter RSR' szulfid csoport alkilszulfanil- di(szubsztituens) szulfid dimetil-szulfid
dimetil-szulfid
szulfon szulfonil RSO2R' szulfonil csoport szulfonil- di(szubsztituens) szulfon dimetil-szulfon
dimetil-szulfon
(metilszulfonilmetán)
szulfonsav szulfo RSO3H szulfonil csoport szulfoniloxi- szubstituens szulfonsav benzolszulofnsav
benzolszulfonsav
szulfoxid szulfinil RSOR' szulfinil csoport szulfinil- di(szubsztituens) szulfoxid difenil-szulfoxid
difenil-szulfoxid
tiol szulfanil RSH szulfhidril szulfanil- (merkapto-) -tiol etántiol
etántiol
(etil-merkaptán)
tiocianát tiocianát RSCN tiocianát tiocianáto- alkil-tiocianát
diszulfid diszulfid RSSR' diszulfid alkil-alkil-diszulfid difenil-diszulfid
difenil-diszulfid
1,2-difenildiszulfán


Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Functional group című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

  1. Compendium of Chemical Terminology (IUPAC "Gold Book") http://goldbook.iupac.org/F02555.html
  2. March, Jerry. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 3rd, New York: Wiley (1985). ISBN 0-471-85472-7 

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]