Acetil-klorid

Acetil-klorid
IUPAC név	Ethanoyl chloride
Más nevek	Acetil-klorid
Azonosítók
CAS-szám	[75-36-5]
RTECS szám	AO6390000
SMILES	CC(=O)Cl
Tulajdonságok
Kémiai képlet	CH3COCl
Moláris tömeg	78,5 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,10 g/cm³, 20 °C
Olvadáspont	-112 °C
Forráspont	51 °C
Oldhatóság (vízben)	Elbomlik
Szerkezet
Dipólusmomentum	2,45 D
Veszélyek
EU oszályozás	Gyúlékony (F) Maró (C)
R-mondatok	R11, R14, R34
S-mondatok	(S1/2), S9, S16, S26, S45
Lobbanáspont	-4 °C
LD50	910 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon savkloridok	propionil-klorid butiril-klorid
Rokon vegyületek	Ecetsav Ecetsav-anhidrid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Az acetil-klorid egy szerves vegyület, a legjelentősebb karbonsavklorid. Színtelen, levegőn erősen füstölgő folyadék. Víz hatására gyorsan bomlik, de feloldódik acetonban, dietil-éterben és benzolban. Az acetil-kloridot szerves kémiai szintéziseknél alkalmazzák (acetilezésre, azaz acetilcsoport bevitelére).

Kémiai tulajdonságai

Az acetil-klorid reakcióképes vegyület. Víz hatására nagyon könnyen bomlik, a bomlása még a levegő nedvessége hatására is végbemegy. A reakció során ecetsav és sósav keletkezik. Az alkoholok acetil-klorid hatására ecetsavészterré alakulnak. Az acetil-klorid reakcióba lép ammóniával, illetve primer és szekunder aminokkal is, ekkor amidok keletkeznek.

Előállítása

Az acetil-klorid az egyik eljárás szerint nátrium-acetátból állítható elő klórral és kén-dioxiddal. Acetil-klorid képződik ecetsavból savkloridok hatására.

Felhasználása

Az acetil-kloridot acetilezésre, acetilcsoport bevitelére használják a szerves kémiai szintézisekben. Felhasználják gyógyszerek (például acetilszalicilsav) gyártására. Ecetsav-anhidrid is előállítható nátrium-acetátból, illetve acetil-kloridból.

Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia