Ecetsav-anhidrid

Ecetsav-anhidrid
IUPAC név	ecetsav-anhidrid
Más nevek	etanoil-etanoát, acetil-acetát, etánsav-anhidrid
Azonosítók
CAS-szám	[108-24-7]
RTECS szám	AK1925000
SMILES	CC(=O)OC(=O)C
InChI	InChI=1/C4H6O3/c1-3(5) 7-4(2)6/h1-2H3
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H6O3
Moláris tömeg	102,1 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,08 g/cm³
Olvadáspont	−73 °C
Forráspont	140 °C
Oldhatóság (vízben)	Bomlik
Veszélyek
EU osztályozás	Maró (C)
R mondatok	R10, R20/22, R34
S mondatok	(S1/2), S26, S36/37/39, S45
Lobbanáspont	49 °C
LD50	1780 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon savanhidridek	Propionsav-anhidrid
Rokon vegyületek	Ecetsav Acetil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

Az ecetsav-anhidrid a karbonsavanhidridek közé tartozó szerves vegyület. Két molekula ecetsavból képződik egy molekula víz kilépésével. Színtelen, szúrós szagú folyadék, könnyezésre ingerel. Vízben csak kevéssé (körülbelül 10%-ban) oldódik, de hidrolizál is a víz hatására. Éterrel korlátlanul elegyedik. Az iparban acilezésre (acetilcsoport beépítésére) használják.

Kémiai tulajdonságai

Az ecetsav-anhidrid víz hatására hidrolizál, ecetsavra bomlik. Ez a folyamat hideg vízben lassan, meleg vízben gyorsabban megy végbe.

$\mathrm{(CH_3CO)_2O + H_2O \rightarrow 2 \ CH_3COOH}$

Az alkoholok ecetsav-anhidrid hatására észterekké alakulnak. Ezt a folyamatot általában piridines közegben végzik. Az etanol és az ecetsav-anhidrid reakciója:

$\mathrm{(CH_3CO)_2O + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3COOH}$

Az ammóniát illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.

Élettani hatása

Az ecetsav-anhidrid könnyezésre ingerel. A gőzei hosszabb idő alatt kötőhártyagyulladást, a felső légutak és a gyomor hurutját okozhatja. Súlyos égési sebet okozhat a bőrön, mert vizet von el a szövetekből.

Előállítása

Az ecetsav-anhidrid előállítására több módszer is létezik. Előállítható acetonból oxidációval mangán-acetát katalizátor jelenlétében. Ecetsav-anhidrid keletkezik a nátrium-acetát és az acetil-klorid reakciójában is.

Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból

Gyártják ecetsavból is keténen keresztül. Az ecetsav 600-800 °C-on keténre és vízre bomlik. (Ez a reakció megfordítható.)

$\mathrm{CH_3COOH \rightleftharpoons CH_2{=}CO + H_2O}$

A ketén és az ecetsav reakciójában ecetsav-anhidrid keletkezik.

$\mathrm{CH_2{=}CO + CH_3COOH \rightarrow (CH_3CO)_2O}$

Felhasználása

Acilezésre (acetilcsoport beépítésére) és vízelvonószerként alkalmazzák. Nagy mennyiségű ecetsav-anhidridet használnak fel cellulóz-acetát gyártására cellulózból. Használják még acetilszalicilsav (Aspirin), gyógyszerek, festékek és számos más szerves vegyület előállítására.

Felhasználják még könnyen oxidálódó csoportok (-NH₂, -OH) átmeneti megvédésére, illetve bizonyos csoportok (NH₂, OH) kimutatására reagensként.

A világ legtöbb országában ellenőrzött vegyület, egyik fontos prekurzora a Heroinnak. Az ecetsav anhidrid viszi fel az acetilcsoportot a morfin molekula 3-as és 6-os kötési pontjaira.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia