Ecetsav-anhidrid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ecetsav-anhidrid
Acetic-anhydride-2D-skeletal.png
Ecetsav-anhidrid
Acetic-anhydride-3D-vdW.png
Ecetsav-anhidrid
IUPAC-név ecetsav-anhidrid
Más nevek etanoil-etanoát, acetil-acetát, etánsav-anhidrid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 108-24-7
RTECS szám AK1925000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6O3
Moláris tömeg 102,1 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,08 g/cm³[1]
Olvadáspont −73 °C[1]
Forráspont 140 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Bomlik[1]
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[1]
R mondatok R10, R20/22, R34[1]
S mondatok (S1/2), S26, S36/37/39, S45[1]
Lobbanáspont 49 °C[1]
LD50 1780 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon savanhidridek Propionsav-anhidrid
Rokon vegyületek Ecetsav
Acetil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az ecetsav-anhidrid a karbonsavanhidridek közé tartozó szerves vegyület. Két molekula ecetsavból képződik egy molekula víz kilépésével. Színtelen, szúrós szagú folyadék, könnyezésre ingerel. Vízben csak kevéssé (körülbelül 10%-ban) oldódik, de hidrolizál is a víz hatására. Éterrel korlátlanul elegyedik. Az iparban acilezésre (acetilcsoport beépítésére) használják.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ecetsav-anhidrid víz hatására hidrolizál, ecetsavra bomlik. Ez a folyamat hideg vízben lassan, meleg vízben gyorsabban megy végbe.

\mathrm{(CH_3CO)_2O + H_2O \rightarrow 2 \ CH_3COOH}

Az alkoholok ecetsav-anhidrid hatására észterekké alakulnak. Ezt a folyamatot általában piridines közegben végzik. Az etanol és az ecetsav-anhidrid reakciója:

\mathrm{(CH_3CO)_2O + CH_3CH_2OH \rightarrow CH_3COOCH_2CH_3 + CH_3COOH}

Az ammóniát illetve a primer és szekunder aminokat amiddá alakítja.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ecetsav-anhidrid könnyezésre ingerel. A gőzei hosszabb idő alatt kötőhártyagyulladást, a felső légutak és a gyomor hurutját okozhatja. Súlyos égési sebet okozhat a bőrön, mert vizet von el a szövetekből.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az ecetsav-anhidrid előállítására több módszer is létezik. Előállítható acetonból oxidációval mangán-acetát katalizátor jelenlétében. Ecetsav-anhidrid keletkezik a nátrium-acetát és az acetil-klorid reakciójában is.

Az ecetsav-anhidrid előállítása acetil-kloridból és nátrium-acetátból

Gyártják ecetsavból is keténen keresztül. Az ecetsav 600-800 °C-on keténre és vízre bomlik. (Ez a reakció megfordítható.)

\mathrm{CH_3COOH \rightleftharpoons CH_2{=}CO + H_2O}

A ketén és az ecetsav reakciójában ecetsav-anhidrid keletkezik.

\mathrm{H_2C{=}CO + CH_3COOH \rightarrow (CH_3CO)_2O}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Acilezésre (acetilcsoport beépítésére) és vízelvonószerként alkalmazzák. Nagy mennyiségű ecetsav-anhidridet használnak fel cellulóz-acetát gyártására cellulózból. Használják még acetilszalicilsav (Aspirin), gyógyszerek, festékek és számos más szerves vegyület előállítására.

Felhasználják még könnyen oxidálódó csoportok (−NH2, −OH) átmeneti megvédésére, illetve bizonyos csoportok (NH2, OH) kimutatására reagensként.

A tömény ecetsav-anhidrid (100%) vízzel érintkezve hevesen, robbanásszerűen hidrolizál, ezért hígításakor óvatosan kell eljárni!

A világ legtöbb országában ellenőrzött vegyület, egyik fontos prekurzora a heroinnak. Az ecetsav anhidrid viszi fel az acetilcsoportot a morfin molekula 3-as és 6-os kötési pontjaira. Ezért hazánkban is a 195/2005 (VIII.16) Korm. számú kormányrendelet II. kategóriájú kábítószer prekurzornak minősíti, forgalma korlátozott.[2]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I-1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i Az ecetsav-anhidrid vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 26. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. Kábítószer prekurzorok. Magyar Kereskedelmi Engedélyezési Hivatal. (Hozzáférés: 2014. november 6.)