Karbonsavészter

A karbonsavészterek általános szerkezeti képlete

A karbonsavészterek, más néven alkil-alkanoátok, alkoholok és karbonsavak reakciója során keletkeznek vízkilépéssel. Az észterek egyik csoportját alkotják. Jellemző funkciós csoportjuk az észtercsoport (R−COO−R’). Az észtercsoport karbonil- és étercsoportból álló összetett funkciós csoport. Az elnevezés első tagja a karbonsavat, a második az alkohol szénhidrogéncsoportját, a harmadik pedig a funkciós csoportot jelöli.

Vannak gyümölcsészterek, amelyek megtalálhatóak a gyümölcsökben, mint aromaanyag. Ezeket is elő lehet állítani mesterséges úton kis szénatomszámú alkoholból és kis szénatomszámú karbonsavból. Vízben jól oldódnak a kicsi szénatomszám miatt. Kellemes szagú folyadékok.

A karbonsavészterekhez tartoznak a viaszok is. Nagy és páros szénatomszámú telített karbonsavak és ugyanilyen típusú alkoholok észterei. Szilárd halmazállapotuk van és nem oldódnak vízben.

Fizikai tulajdonságok

• A karbonilcsoportban a kötés poláris, ezért a molekula is poláris.

• Halmazban pedig dipol- dipol kötés alakul ki (az éterekhez képest itt erősebb a kötés).
• Olvadáspont és a forráspont is magasabb mint az étereké.
• H-kötés nem alakulhat ki szemben az alkoholokkal és a karbonsavakkal. (Az alkohol csak hidrogéndonor, a karbonsav hidrogén donor és akceptor is.)
• ${\ce {C2-C18}}$-ig folyékony halmazállapotúak, illékonyak és kellemes illatúak (ezek a gyümölcsök aromái).
• ${\ce {C18}}$ felett szilárdak.
• A vízben való oldódásuk jobb, mint az étereké, de gyengébb, mint az alkoholoké.

Kémiai tulajdonságok

• Kondenzációval, alkoholból és karbonsav észterből, észter keletkezik (egyensúlyra vezető reakció) → ${\ce {R-OH +HOOC-R'<=> ROCOR' +H2O}}$.
• Lúgos közegben való hidrolízise az észternek, a kondenzáció ellentettje, a folyamat neve pedig szappanosítás → ${\ce {ROCOR' + NaOH <=> R-OH + R'COO- + Na+}}$.

Fontosabb észterek

• Kis C-atomszámúak: (kis C-atomszámú alkoholból és kis C-atomszámú karbonsavból jönnek létre)
• gyümölcsészterek
• gyógyhatású észter pl.: aszpirin (acetil-szalicilsav)
• Nagy C-atomszámúak:
• viaszok (legnagyobb nem polimer molekulák)
• zsírok, olajok (glicerin /3 értékű alkohol/ és zsírsavak észterei)

Előállítás

Például ecetsav-etil-észter (etil-acetát) előállítása:

$\mathrm {C_{2}H_{5}OH+CH_{3}COOH\rightleftharpoons CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$

etanol + etánsav (ecetsav) ⇌ ecetsav-etil-észter + víz

A karbonsavészterek képződése megfordítható folyamat.