Ecetsav
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Ecetsav | |
|---|---|
  |
|
| IUPAC név | Ecetsav (Acetic acid) Etánsav (Ethanoic acid) |
| Más nevek | Metánkarbonsav Acetil-hidroxid (AcOH) Hidrogén acetát (HAc) |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| SMILES | CC(=O)O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | CH3COOH |
| Moláris tömeg | 60.05 g/mol |
| Megjelenés | színtelen folyadék, vagy kristály |
| Sűrűség | 1,049 g cm−3, folyadék 1,266 g cm−3, szilárd |
| Olvadáspont |
16,5 °C |
| Forráspont |
118,1 °C |
| Oldhatóság (vízben) | elegyedik |
| Savasság (pKa) | 4,76 (25 °C) |
| Viszkozitás | 1,22 mPa·s (25 °C) |
| Dipólusmomentum | 1,74 D (gáz) |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az ecetsav, másnéven etánsav, egy szerves vegyület, melynek képlete: CH3COOH. Könnyen felismerhető arról, hogy ez adja az ecet savanyú ízét és átható szagát.
A tiszta, vízmentes ecetsav (a jégecet) színtelen folyadék, amely vizet köt meg a környezetéből (higroszkópos), 16,7 °C alatt megfagy és színtelen kristályt képez. Az ecetsav korrozív és gőzei ingerlik a szemet, az orr- és a toroknyálkahártyát, a tüdőt annak ellenére, hogy vizes oldatban kevésbé disszociál, mivel gyenge sav.
Az ecetsav az egyik legegyszerűbb karboxilsav (a második legegyszerűbb a hangyasav után).
Fontos kémiai reagens és ipari nyersanyag. Főként a polietilén-tereftalát (szénsavas italok palackjai), cellulóz-acetát (fényképészeti film), polivinil-acetát (ragasztó) valamint műszálak és szövetek gyártásában használják.
A háztartásban főként vízkőoldónak használják, (valamint főzésre a híg ecetet).
Az élelmiszeriparban az ecetsavat E260-nal jelölik és savanyúság szabályozására használják. A világ ecetsavigénye mintegy 6,5 millió tonna/év (Mt/a), ebből kb. 1,5 Mt/a újrahasznosításból származik. A többit a kőolajipar állítja elő, illetve biológiai forrásokból nyerik.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Nevezéktan
A triviális ecetsav elnevezést igen széles körben használják, és a IUPAC is támogatja. A név az ecet latin megfelelőjéből, az acetum szóból származik. Az etánsav a vegyület szisztematikus neve, mellyel főleg a kémiai nevezéktan alapjait ismertető leírásokban találkozhatunk .
A jégecet név a vízmentes ecetsav hétköznapi elnevezése. A német névhez (Eisessig) (szó szerinti fordításban, jég-ecet) hasonlóan, az elnevezés a kevéssel szobahőmérséklet alatt, 16,7 °C-on kialakuló jégszerű kristályokra utal.
A leggyakoribb, hivatalosan is elfogadott rövidítés a AcOH vagy HOAc jelölés, ahol az Ac az acetil-csoportot CH3−C(=O)− jelöli. Sav-bázis reakciók leírásakor gyakran előfordul a HAc jelölés, ahol a korábbiaktól eltérően az Ac az acetát anion (CH3COO-) jelölése. Ezt a jelölésmódot azonban sokan félrevezetőnek tartják. Az Ac jelet semmi esetre sem szabad összekeverni az aktínium nevű elem vegyjelével.
Az ecetsav tapasztalati képlete CH2O, összegképlete C2H4O2. Utóbbit gyakran írják a szerkezetet jobban tükröző CH3-COOH, CH3COOH, vagy CH3CO2H formában. Az ecetsavból H+ ion elvesztésével keletkező ion az acetát anion. Az acetát név utalhat még acetát iont tartalmazó sókra vagy az ecetsav észtereire.
[szerkesztés] Történet
Az ecet egyidős az emberi civilizációval, talán még idősebb is annál. Ecetsavtermelő baktériumok a világon mindenütt előfordulnak és minden kultúra, ahol ismerték a sör vagy a bor készítést, elkerülhetetlenül felfedezte az ecetet, mint annak következményét, ha ezeket az alkoholos italokat hosszasan levegővel érintkezni hagyták.
Az ecetsav kémiai felhasználása igen messzire nyúlik vissza. Az ie. 3. században Theophrasztosz görög filozófus leírta, hogy ecet és különböző fémek kölcsönhatásával hogy lehet a művészek számára értékes színezőanyagokat előállítani. Ilyen volt az ólomfehér (ólom-karbonát) és a verdigris, egy rézsókat, többek között réz(II)-acetátot tartalmazó zöld festék. Az ókori rómaiak a megecetesedett bort ólomedényekben forralták, hogy az igen édes, sapa-nak nevezett sziruphoz jussanak.A sapa sok ólom-acetátot tartalmazott, amit édes íze miatt ólomcukornak illetve Szaturnusz-cukornak is neveznek. Ez feltehetően hozzájárult a római arisztokrácia körében előforduló ólommérgezésekhez.
A 8. században Jabir Ibn Hayyan (Geber) perzsa alkimista ecet desztillálásával tömény ecetsavat állított elő. A reneszánsz idején az ecetsavat fém-acetátokból állították elő száraz desztillációval. A 16. században Andreas Libavius német alkimista írt le egy ilyen eljárást és az így nyert jégecetet összehasonlította a közönséges ételecettel. Az ételecetben lévő víz azonban olyan mértékben változtatja meg az ecetsav tulajdonságait, hogy sok vegyész évszázadokon át úgy hitte, az ételecetben talált sav és a jégecetet alkotó sav két különböző vegyület. Pierre Adet francia vegyész bizonyította be, hogy a két anyag azonos. 1847-ben Hermann Kolbe német kémikus első ízben állított elő ecetsavat szervetlen vegyületekből. Az eljárás során szén-diszulfidból klórozással szén-tetrakloridot állított elő, melyből pirolízissel tetraklór-etilént nyert. Ezt a vegyületet vizes klórozással triklórecetsavvá alakította, amiből elektrolitikus redukcióval jutott az ecetsavhoz. 1910-re a jégecet legfontosabb forrása a fa száraz lepárlásakor keletkező „faszesz” lett. Az ecetsav elkülönítésére mésztejet adtak hozzá, majd a keletkező kalcium-acetátból kénsavval szabadították fel. Ebben az időben Németország évi 10,000 tonna jégecetet állított elő, melynek közel 30%-át az indigó nevű színezék előállítására használták.
[szerkesztés] Kémiai tulajdonságok
[szerkesztés] Savasság
Az ecetsav és a többi karbonsav karboxil-csoportjában (-COOH) található hidrogén (H) H+ ion (proton) formájában lehasadhat, ami savas jelleget ad a vegyületeknek. Az ecetsav vízzel szemben gyenge, egyértékű savként viselkedik, pKa = 4,8 értékkel. Konjugált bázispárja az acetát ion (CH3COO-). 1,0 mólos (M) oldatának (ez közelítőleg a háztartási ecet töménységének felel meg) pH-ja 2,4, ami azt jelenti, hogy az ecetsavmolekuláknak mindössze 0,4%-a található disszociált állapotban.
[szerkesztés] Ciklikus dimer
Az ecetsav kristályszerkezetének vizsgálata azt mutatta, hogy a molekulák dimerekké állnak össze, melyeket hidrogénkötések tartanak össze. Ezek a dimerek az ecetsav gőzeiben is kimutathatóak 120 °C-on. Folyadékfázisban is előfordulnak, hidrogénkötések kialakítására nem képes oldószerrel készült híg ecetsavoldatokban, és bizonyos mértékben magában a tiszta ecetsavban is. Hidrogénkötések kialakítására képes oldószerekben azonban szétesik a dimer. A dimer disszociációs entalpiája a becslések szerint 65,0–66,0 kJ/mol, disszociációs entrópiája 154–157 J mol–1 K–1. Ez a dimerizációs hajlam más kisméretű karbonsavakra is jellemző.
[szerkesztés] Az ecetsav mint oldószer
A folyékony ecetsav hidrofil (poláris), protikus oldószer, az etanolhoz és a vízhez hasonlóan. Közepes dielektromos állandójával nem csak a poláris anyagok, mint a szervetlen sók és cukrok, de az apoláris vegyületek, például olajok illetve elemi vegyületek: kén és jód oldószere is lehet. Készségesen elegyedik számos poláris és nem poláris oldószerrel, mint pl. a vízzel, kloroformmal, hexánnal. Oldóképessége és elegyedési hajlama miatt fontos ipari vegyszer.
[szerkesztés] Kémiai reakciók
Az ecetsav számos fémet megtámad, többek között a vasat, magnéziumot és cinket, melyekkel hidrogén fejlődése mellett fém-acetát sókat képez. Az alumínium felületén, oxigénnel érintkezve vékony aluminium-oxid réteg képződik, amely ellenáll az ecetsavnak, így az ecetsav alumíniumból készült tartályokban szállítható. A fém-acetátok ecetsavból is előállíthatóak megfelelő bázis segítségével, mint ahogyan az a “sütőpor + ételecet” kölcsönhatásból közismert. Szinte minden acetát jól oldódik vízben. Érdekes kivételt jelent a króm(II)-acetát.
- NaHCO3(s) + CH3COOH(aq) → CH3COONa(aq) + CO2(g) + H2O(f)
Az ecetsav adja a karbonsavak jellemző kémiai reakciói, például lúgokkal a megfelelő acetátsót képezi. Karbonátokkal és hidrogénkarbonátokkal széndioxid és víz keletkezése mellett úgyszintén fém-acetátokat alkot. Reakciói közül az egyik legfontosabb az ecetsav etanollá történő redukciója. Fontos sajátsága az ecetsavnak, hogy nukleofil szubsztitúcióval olyan származékok nyerhetők belőle, mint az acetil-klorid. A két savmolekulából vízkilépéssel keletkező ecetsav-anhidrid is egy fontos vegyület. Az ecetsavból észterek állíthatóak elő Fischer észteresítéssel, illetve amidok is nyerhetőek belőle. 440 °C fölé hevítve az ecetsav széndioxidra és metánra, illetve keténre és vízre bomlik.
[szerkesztés] Kimutatása
Az ecetsav felismerhető szúrós szagáról. Az acetátok jellemző színreakciót adnak vas(III)-klorid oldattal, az oldat mélyvörös színű lesz, de savanyítás hatására elszíntelenedik. Arzén-trioxiddal hevítve az acetátok kellemetlen, jellegzetes szagú kakodil-oxid keletkezése közben reagálnak.
| Oxigéntartalmú szerves vegyületek | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
