Protikus oldószer

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából

A protikus oldószer olyan oldószer, amelyben oxigén- vagy nitrogénatomhoz kapcsolódó hidrogénatom található (mint a hidroxil- vagy aminocsoportban). Általános értelemben bármely oldószert, mely labilis (disszociábilis) H+-t tartalmaz, protikus oldószernek nevezzük. Ezzel szemben az aprotikus oldószer nem képes hidrogén donálására.

Poláris protikus oldószerek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A poláris protikus oldószereket gyakran használják sók feloldására. Ezek az oldószerek általában nagy dielektromos állandóval és nagy polaritással rendelkeznek.

A protikus oldószerek közös jellemzői:

  • az oldószermolekulák között hidrogénkötés található
  • az oldószermolekulán savas hidrogén található (bár a savasság akár nagyon kis mértékű is lehet – mint például az etanol esetén)
  • a sókat oldják

Protikus oldószer például a víz, a legtöbb alkohol, a hangyasav, a hidrogén-fluorid vagy az ammónia. A poláris protikus oldószerek kedveznek az SN1 reakciónak, míg az SN2 reakció számára a poláris aprotikus oldószerek kedvezőek.

Poláris aprotikus oldószerek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A poláris aprotikus oldószerek olyan oldószerek, amelyek számos sót feloldanak, de nincs bennük savas hidrogén. Ezen oldószerek dielektromos állandója és polaritása általában közepes értékű. Bár a IUPAC nem javasolja a „poláris aprotikus” kifejezés használatát, az ilyen oldószereket mint nagy dielektromos állandójú és nagy dipólusmomentumú anyagokat írja le, ilyen például a dimetil-szulfoxid. További, a IUPAC követelményeknek megfelelő példák az acetonitril, a DMF és a HMPA.[1]

Az aprotikus oldószerek közös jellemzői:

  • hidrogénkötés fogadására képes oldószerek
  • az oldószernek nincs savas hidrogéncentruma (az aceton és az észterek nem felelnek meg ennek a feltételnek)
  • oldják a szerves sókat, például a tetraetilammónium-jodidot

A poláris aprotikus oldószerek gyakran elengedhetetlenek az erős bázist használó reakciók végzéséhez, ilyenek például a Grignard-reagens vagy az n-butillítium reakciói. Ezek a reagensek a protikus oldószerekkel reakcióba lépnek:

C4H9Li + HOCH3 → C4H10 + LiOCH3

A dipoláris aprotikus oldószerekre példa a metilpirrolidon.

A gyakori oldószerek tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az oldószereket apoláris, poláris aprotikus és poláris protikus csoportokba soroltan, növekvő polaritás szerint vannak rendezve. A polaritás mértékét a dielektromos állandóval adjuk meg. Az oldószerek azon tulajdonságait, melyek a víz megfelelő értékét meghaladják, félkövér kiemelés jelöli.

Oldószer Kémiai képlet Forráspont Dielektromos állandó Sűrűség Dipólusmomentum (D)
Apoláris oldószerek
hexán CH3−CH2−CH2−CH2−CH2−CH3 69 °C 2,0 0,655 g/ml 0,00 D
benzol C6H6 80 °C 2,3 0,879 g/ml 0,00 D
toluol C6H5−CH3 111 °C 2,4 0,867 g/ml 0,36 D
1,4-dioxán /−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−\ 101 °C 2,3 1,033 g/ml 0,45 D
kloroform CHCl3 61 °C 4,8 1,498 g/ml 1,04 D
dietil-éter CH3−CH2−O−CH2−CH3 35 °C 4,3 0,713 g/ml 1,15 D
diklórmetán (DKM) CH2Cl2 40 °C 9,1 1,3266 g/ml 1,60 D
Poláris aprotikus oldószerek
tetrahidrofurán (THF) /−CH2−CH2−O−CH2−CH2−\ 66 °C 7,5 0,886 g/mL 1,75 D
etil-acetát (EtOAc) CH3−C(=O)−O−CH2−CH3 77 °C 6,0 0,894 g/mL 1,78 D
aceton CH3−C(=O)−CH3 56 °C 21 0,786 g/mL 2.88 D
dimetilformamid (DMF) H−C(=O)N(CH3)2 153 °C 38 0,944 g/ml 3.82 D
acetonitril (MeCN) CH3−C≡N 82 °C 37 0,786 g/ml 3.92 D
dimetil-szulfoxid (DMSO) CH3−S(=O)−CH3 189 °C 47 1.092 g/ml 3.96 D
Poláris protikus oldószerek
hangyasav H−C(=O)OH 101 °C 58 1,21 g/ml 1,41 D
n-butanol CH3−CH2−CH2−CH2−OH 118 °C 18 0,810 g/ml 1,63 D
izopropanol (IPA) CH3−CH(−OH)−CH3 82 °C 18 0,785 g/ml 1,66 D
nitrometán CH3−NO2 100–103 °C 35,87 1,1371 g/mL 3,56 D
etanol (EtOH) CH3−CH2−OH 79 °C 30 0,789 g/ml 1,69 D
metanol (MeOH) CH3−OH 65 °C 33 0,791 g/ml 1,70 D
ecetsav (AcOH) CH3−C(=O)OH 118 °C 6,2 1,049 g/ml 1,74 D
víz H−O−H 100 °C 80 1,000 g/ml 1,85 D

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Autoprotolízis

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Protic solvent című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Loudon, G. Mark. Organic Chemistry 4th ed. New York: Oxford University Press. 2002. pg 317.