Dimetil-szulfoxid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Dimetil-szulfoxid
DMSO-CRC-MW-dimensions-2D.png
Stereo structural formula of dimethyl sulfoxide with an explicit electron pair and assorted dimensions
DMSO-3D-vdW.png
Spacefill model of dimethyl sulfoxide
IUPAC-név Dimetil-szulfoxid
Szabályos név Metánszulfinil-metán

Dimetil(oxido)szulfur

Kémiai azonosítók
Rövidítés DMSO, Me2SO
CAS-szám 67-68-5
PubChem 679
ChemSpider 659
EINECS-szám 200-664-3
DrugBank DB01093
KEGG D01043
MeSH Dimethyl+sulfoxide
ChEBI 28262
RTECS szám PV6210000
ATC kód G04BX13, M02AX03
Beilstein 506008
Gmelin 1556
UNII YOW8V9698H
ChEMBL 504
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H6OS
Moláris tömeg 78,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 1,1004 g cm-3
Olvadáspont 19 °C
Forráspont 189 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Oldhatóság (dietil-éter) nagyon jól oldható
Savasság (pKa) 35[1]
Törésmutató (nD) 1.479
εr = 48
Viszkozitás 1.996 cP at 20 °C
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 3.96 D
Veszélyek
MSDS Oxford MSDS
Főbb veszélyek irritáló és gyúlékony
NFPA 704
NFPA 704.svg
1
1
0
 
R mondatok R36/37/38
S mondatok S26, S37/39
Lobbanáspont 89 °C
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek dimetil-szulfid,
Metil-szulfonil metán,
aceton
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A dimetil-szulfoxid (DMSO, INN: dimethyl sulfoxide) szerves kénvegyület. Színtelen, szagtalan, kissé keserű ízű és édes utóízű higroszkópos folyadék, mely jól elegyedik vízzel és szerves oldószerekkel. Poláris, aprotikus[2] oldószer, mely mind poláris, mind apoláris vegyületek oldószere. Gyógyszerként és gyógyszerkészítmények összetevőjeként is alkalmazzák.

1866-ban Alexander Zajcev(en) orosz tudós szintetizálta először. Iparilag dimetil-szulfid oxidációjával állítják elő.

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Dimethylis sulfoxidum néven hivatalos.

Interstitialis cystitis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az Interstitial cystitis(en) ismeretlen eredetű hólyagfájdalom, melyet nem vírus, baktérium vagy más mikroorganizmus okoz. Kezelése: 50 ml 50%-os DMSO-oldatot katéter vagy fecskendő segítségével a hólyagba juttatnak, amit 15 percre vissza kell tartani. Az oldat a vizelettel távozik. A kezelést kéthetenként megismétlik. A panaszok enyhülése után a kezelést ritkítják.

Mellékhatások:

  • orrdugulás
  • nehéz légzés
  • kiütés, viszketés
  • az arc megduzzadása.

A szer hólyagba juttatása után néhány perccel gyakran fokhagymaíz érezhető akár órákon keresztül. Előfordul, hogy a lehellet és/vagy a bőr fokhagymaszagúvá válik akár 72 óra időtartamra.

Traumás koponyaűri sérülés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az Európai Unióban súlyos, traumás koponyaűri sérülés kezelésére engedélyezett gyógyszer.[3] Olyankor alkalmazzák a DMSO-t, ha nincs koponyatörés, de az agyszövetek sérülése miatt beszéd-, mozgás-, látászavar, az idő, hely vagy személyek felismerési zavara lép fel. A tünetek általában koponyán belüli vérzés vagy a sérülés okozta duzzanat következményei.

A DMSO az ödéma kialakulásának megakadályozásával és a vérkeringés javításával csökkenti a koponyaűri nyomást. Gátolja az agyszöveti sejtek Na+-csatornáinak működését, ezáltal megváltoztatja a szervezetbeli folyadék eloszlását.

Gyógyszerészet[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Megkönnyíti a legkülönbözõbb oldott anyagoknak a bõrön való áthatolását. Bizonyos ízületi kenőcsök tartalmazzák (pl. Dolobene gél[4]). Az Egyesült Királyságban idoxuridinnel(en) kombinálva herpesz helyi kezelésére alkalmazzák.

Számos gyógyszer összetevője, pl. metildopa (vérnyomáscsökkentő), ioverzol(en) (röntgen kontrasztanyag), ranitidin (hisztamin H2-receptor(en) antagonista), olanzapin (skizofrénia elleni gyógyszer), duloxetin (szerotonin/norepinefrin visszavétel gátló(en)), norfloxacin(en) (antibiotikum).

Számos gyógyszerkészítmény hatóanyaga önállóan vagy kombinációban.[5] Magyarországon nincs forgalomban.[6]

Oldószer[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kevésbé toxikus, mint a többi hasonló oldószer (dimetil-formamid, dimetil-acetamid, N-metil-2-pirrolidon(en)). Széles körben használják oldószerként, extrahálószerként[7] a sejtbiológia és és biokémia területén, valamint több fontos polimer (pl. poliakrilnitril(en)) előállításánál. Oldja a kén-dioxidot, acetilént és más gázokat.

Szintetikus oldószer a növényvédő- és gyomirtó szereknél. Vízben oldódó készítményeknél használják. Ezen kívül segít a hatóanyagoknak a nővények membránjain áthatolni. Kiemelkedő ökotoxikológiai tulajdonságainak köszönhetően csökkenti a környezeti kockázatokat.

A finomeletronikában fotóérzékeny anyagok eltávolítására használják, például a lapos képernyő gyártásban.

Az olajiparban N-metilpirrolidon(en) helyett az olaj nem kívánatos aromás összetevőinek (gyanta és naftalin) mentesítésére kiválóan alkalmas.

Graffiti eltávolítására szolgáló lemosó készítmény.

Egyéb felhasználás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Alapanyag szintetikus gyógyszerek előállításánál. Metilező szer. NMR spektroszkópiában(en) is alkalmazzák.

Sejtek lefagyasztásakor megakadályozza a sejtfal károsodását (a glicerinhez hasonlóan).

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Matthews, W.S., Bares, J.E., Bartmess, J.E., Bordwell, F.G., Cornforth, F.J., Drucker, G.E., Margolin, Z., McCallum, R.J., McCollum, G.J., Vanier, N.R. (1975.). „Equilibrium acidities of carbon acids. VI. Establishment of an absolute scale of acidities in dimethyl sulfoxide solution”. J. Am. Chem. Soc. 97 (24), 7006. o. DOI:10.1021/ja00857a010.  
  2. Nem protikus, azaz proton (H+-ion) leadására képtelen anyag. Nem tartalmaz nitrogén- vagy oxigénatomhoz kapcsolódó hidrogénatomot.
  3. "Dimetil szulfoxid" gyógyászati terméknek az Európai Parlament és a Tanács 141/2000EK számú rendelete alapján ritka betegségek gyógyszereként való megnevezéséről (az EU Bizottság 03-III-2005 számú határozata)
  4. DOLOBENE gél (hazipatika.hu). E készítményben a dexpantenol felszívódását segíti elő.
  5. Dimethyl Sulfoxide (Drugs-About.com)
  6. Az OGYI adatbázisában még a hatóanyag sem szerepel.
  7. Extrakció (vilaglex.hu)

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kapcsolódó szócikkek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]