Acetonitril

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetonitril
Acetonitrile-2D.png Acetonitrile-3D-vdW.png
IUPAC-név Acetonitrile
Más nevek metil-cianid; ciano-metán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-05-8
PubChem 6342
RTECS szám AL7700000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H3N
Moláris tömeg 41,05 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,786 g/cm3 folyadék
Olvadáspont -45 °C
Forráspont 82 °C
Oldhatóság (vízben) elegyedik
Oldhatóság szerves oldószerekben
Savasság (pKa) 25
Gőznyomás 93.6 mbar (20 °C)
344 mbar (50 °C)[1]
Kristályszerkezet
Molekulaforma Lineáris
Dipólusmomentum 3,84 D
Veszélyek
EU osztályozás Tűzveszélyes (F)
Ártalmas (Xn)[1]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
2
0
 
R mondatok R11, R20/21/22, R36[1]
S mondatok (S1/2), S16, S36/37[1]
Lobbanáspont 2 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
525 °C[1]
LD50 2460 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon nitrilek propionitril, akrilnitril, butironitril
Rokon vegyületek ecetsav, acetamid, etilamin
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az acetonitril (metil-cianid, MeCN, ACN) színtelen, enyhe szagú folyadék. Képlete: CH3CN. Ez a legegyszerűbb szerves nitril-származék, amelyet oldószerként széles körben alkalmaz a vegyipar.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetonitrilt közvetlenül nem gyártják. Legfőbb forrása az akrilnitril szintézise, ahol 2-4%-ban melléktermékként képződik. Ugyanakkor számos egyéb előállítási lehetőség is ismert, de kereskedelmi jelentősége egyiknek sincs. Ezek közül említést érdemel az acetamid dehidratálása, a szén-monoxid/ammónia gázkeverék katalitikus hidrogénezése és a metil-bromid nátrium-cianiddal történő reakciója.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Oldószer[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetonitril igen poláros oldószer (dipólmomentum: 3,84 D), ezért, noha szerves vegyület, vízzel is kiválóan elegyíthető. Korábban körömlakk lemosókban is alkalmazták, de 2000. márciusa óta az Európai Unióban erre a célra nem használható. Helyét átvette az aceton, az metil-etil-keton és az etil-acetát. Az acetonitril számos vegyület kiváló oldószere, ezért a legnagyobb mennyiségben a vegyipar használja. Gyógyszergyártásban, butadién tisztításában és a filmgyártásban van nagy jelentősége. Továbbá alacsony a viszkozitása és a reaktivitása is. Ezen és előbb említett tulajdonságai miatt igen elterjedten alkalmazzák műszeres analitikai (HPLC, ciklikus voltametria) vizsgálatokban.

Vegyipari szintézisekben[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetonitril két szénatomos építőelem szerves vegyipari szintézisekben, például növényvédőszerek és illatanyagok előállításánál. Klórciánnal való reakciójában malonitril képződik.

Átmenetifém ligandum[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kémiai alapkutatásban átmenetifémekkel alkotott komplex vegyületei is említést érdemelnek. Ilyen például a palládium-dikloriddal alkotott vegyülete: PdCl2(MeCN)2, amely közvetlenül képződik PdCl2 és MeCN reakciójában.

Mérgező tulajdonság[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Maga az acetonitril csak mérsékelten toxikus, de az emberi szervezetbe jutva és ott metabolizálva hidrogén-cianid szabadul fel, amely aztán felelős a mérgezési tünetekért. Ilyenek lehetnek néhány órával az expozíciót követően a nehéz légzés, alacsony pulzus, hányinger, hányás és rángatódzás. Súlyosabb esetben kómás állapot is létrejöhet, amelyet a halál követhet légzésbénulás következtében. A mérgezést szenvedett személyt úgy kell elsősegélyben részesíteni, mintha ciánmérgezése lenne. Tiszta oxigén lélegeztetése, valamint nátrium-nitrit vagy nátrium-tioszulfát injektálása intravénásan.

Külső hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g Az acetonitril vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. november 21. (JavaScript szükséges) (németül)