Butadién

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Butadién
Butadiene structures.svg
1,3-Butadiene
1,3-Butadiene-3d.png
IUPAC-név Buta-1,3-dién
Más nevek Divinil
Kémiai azonosítók
CAS-szám 106-99-0
RTECS szám EI9275000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C4H6
Moláris tömeg 54,09 g/mol
Megjelenés Színtelen gáz
Sűrűség 2,4982 kg/m3 (gáz, 0 °C[1]
0,65045 kg/dm3 (folyadék, forrásponton)[1]
Olvadáspont -108,92 °C[1]
Forráspont -4.5 °C[1]
Oldhatóság (vízben) 1 g/l (20 °C)[1]
Viszkozitás 0,25 cP 0 °C-on[1]
Gőznyomás 2,398 bar, 20 °C
Veszélyek
EU osztályozás Nagyon gyúlékony (F+),
Mérgező (T)[2]
R mondatok R45, R46, R12[2]
S mondatok S53, S45[2]
Lobbanáspont -85 °C[2]
LD50 5480 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Rokon vegyületek
Rokon alkének
és diének
izoprén
kloroprén
Rokon vegyületek bután
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A butadién vagy pontosabban 1,3-butadién egy szerves vegyület, a legegyszerűbb nyílt láncú konjugált dién. Létezik egy izomerje, az 1,2-butadién. Színtelen gáz, könnyen cseppfolyósítható. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de jól oldódik etanolban és dietil-éterben.

Szerkezete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A butadién szerkezeti képletében a kétszeres kötésként jelölt kötések hossza 137 pm, ez valamivel több, mint a szén-szén kétszeres kötések szokásos kötéshossza (133 pm). Az egyszeres kötésként jelölt kötés hossza viszont rövidebb a szokásosnál (147 pm 154 pm helyett). Ez azzal magyarázható, hogy a kettős kötések π-elektronpárjai delokalizálódnak.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A butadién könnyen polimerizálódik. A polimerizációját különböző katalizátorok segítik elő. Ekkor egy, a kaucsukhoz hasonló tulajdonságú termék keletkezik. Katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető. Brómmal addíciós reakcióba lép. Lehetőség van úgynevezett részleges telítésre is, ekkor kétféle termék keletkezhet, 1,2-dibróm-but-3-én és 1,4-dibróm-but-2-én.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Főként a kőolajban található szénhidrogénekből állítják elő krakkolással. Előállítására más módszerek is léteznek. Például a Lebegyev-féle eljárás szerint etanolból állítják elő. Ezt katalizátor jelenlétében magas hőmérsékletre hevítik, ekkor hidrogén- és vízvesztéssel butadiénné alakul.

\mathrm{2 \ CH_3{-}CH_2{-}OH \rightarrow CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2 \ H_2O + H_2}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Főként műkaucsuk gyártására használják fel. Emellett a kloroprént is butadiénből állítják elő, ez a vegyület szintén műkaucsuk gyártására szolgál. Az adiponitril (fontos műanyagipari alapanyag) gyártása is butadiénből indul ki.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Bot György: A szerves kémia alapjai
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g A butadién vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 25. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c d A butadién (ESIS)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]