Butadién

Butadién
IUPAC név	Buta-1,3-dién
Más nevek	Divinil
Azonosítók
CAS-szám	[106-99-0]
RTECS szám	EI9275000
SMILES	C=CC=C
Tulajdonságok
Molekulaképlet	C4H6
Moláris tömeg	54,09 g·mol−1
Megjelenés	Színtelen gáz
Sűrűség	2,4982 kg/m3 (gáz, 0 °C 0,65045 kg/dm3 (folyadék, forrásponton)
Olvadáspont	-108,92 °C
Forráspont	-4.5 °C
Oldhatóság (vízben)	1 g/l (20 °C)
Gőznyomás	2,398 bar, 20 °C
Viszkozitás	0,25 cP 0 °C-on
Veszélyek
EU osztályozás	Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T)
R mondatok	R45, R46, R12
S mondatok	S53, S45
Lobbanáspont	-85 °C
LD50	5480 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon alkének és diének	izoprén kloroprén
Rokon vegyületek	bután
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A butadién vagy pontosabban 1,3-butadién egy szerves vegyület, a legegyszerűbb nyílt láncú konjugált dién. Létezik egy izomerje, az 1,2-butadién. Színtelen gáz, könnyen cseppfolyósítható. Vízben gyakorlatilag oldhatatlan, de jól oldódik etanolban és dietil-éterben.

Szerkezete

A butadién szerkezeti képletében a kétszeres kötésként jelölt kötések hossza 137 pm, ez valamivel több, mint a szén-szén kétszeres kötések szokásos kötéshossza (133 pm). Az egyszeres kötésként jelölt kötés hossza viszont rövidebb a szokásosnál (147 pm 154 pm helyett). Ez azzal magyarázható, hogy a kettős kötések π-elektronpárjai delokalizálódnak.

Kémiai tulajdonságai

A butadién könnyen polimerizálódik. A polimerizációját különböző katalizátorok segítik elő. Ekkor egy, a kaucsukhoz hasonló tulajdonságú termék keletkezik. Katalizátor jelenlétében hidrogénnel telíthető. Brómmal addíciós reakcióba lép. Lehetőség van úgynevezett részleges telítésre is, ekkor kétféle termék keletkezhet, 1,2-dibróm-butén és 1,4-dibróm-butén.

Előállítása

Főként a kőolajban található szénhidrogénekből állítják elő krakkolással. Előállítására más módszerek is léteznek. Például a Lebegyev-féle eljárás szerint etanolból állítják elő. Ezt katalizátor jelenlétében magas hőmérsékletre hevítik, ekkor hidrogén- és vízvesztéssel butadiénné alakul.

$\mathrm{2 \ CH_3{-}CH_2{-}OH \rightarrow CH_2{=}CH{-}CH{=}CH_2 + 2 \ H_2O + H_2}$

Felhasználása

Főként műkaucsuk gyártására használják fel. Emellett a kloroprént is butadiénből állítják elő, ez a vegyület szintén műkaucsuk gyártására szolgál. Az adiponitril (fontos műanyagipari alapanyag) gyártása is butadiénből indul ki.

Források

• Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Bot György: A szerves kémia alapjai
• Furka Árpád: Szerves kémia