Ciklooktán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
ciklooktán
szerkezeti képlet
Kémiai azonosítók
CAS-szám 292-64-8
PubChem 9266
ChemSpider 8909
ChEMBL 452651
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C8H16
Moláris tömeg 112,21 g/mol
Sűrűség 0,834 g/cm3
Olvadáspont 14,59 °C
Forráspont 149 °C
Oldhatóság (vízben) 7,90 mg/l
Rokon vegyületek
Rokon cikloalkánok cikloheptán
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ciklooktán telített gyűrűs szénhidrogén, a cikloalkánok közé tartozó szerves vegyület. Kémiai képlete (CH2)8.[1] Egyszerű, színtelen szénhidrogén, de a telített nyolctagú gyűrűs vegyületek között gyakran használják általános referenciaanyagként.

Konformációja[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ciklooktán konformációját számítógépes módszerekkel behatóan tanulmányozták. Hendrickson szerint „a ciklooktán a konformációs viszonyok szempontjából kétségtelenül a legösszetettebb cikloalkán, melynek oka a számos, hasonló energiájú konformer létezése.” Az I kád-szék konformáció a legstabilabb forma.[2] Ezt a konformációt Allinger és munkatársai igazolták.[3] A II korona konformáció[4] valamivel kevésbé stabil. A számos (II-vel jelölt) korona konformációval rendelkező molekula közül az egyik az elemi kén (S8).

A két konformáció szerkezeti képlete
pálcikamodell
pálcikamodell
kád-szék konformáció
korona konformáció

Szintézise és reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ciklooktán-származékok fő szintézismódja a butadién nikkel(0)-komplexekkel, például nikkel-bisz(ciklooktadién)nel történő dimerizációja.[5] Ezzel a módszerrel többek között például 1,5-ciklooktadién (COD) állítható elő, mely hidrogénezhető. A COD-t széles körben használják homogén katalízishez előkatalizátorként. Ezeknek a katalizátoroknak az aktiválása – hidrogénatmoszféra alatt – ciklooktánt eredményez, melyet többnyire eldobnak vagy elégetnek:

C8H12 + 2 H2 → C8H16

A ciklooktán ugyanazon reakciókban vesz részt, mint amelyek más telített szénhidrogénekre jellemzőek: ilyen az égés és a gyökös halogénezés. Az alkánok funkcionalizálása kapcsán az utóbbi időben peroxidok, például dikumil-peroxid alkalmazásával végzett munkák némileg kibővítették a kémiai lehetőségeket, lehetővé vált például fenilamino-csoportot bevinni a molekulába.[6]

A ciklooktán nitrobenzollal történő aminálása

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Cyclooctane című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Mackay, Donald. Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press (2006). ISBN 1-56670-687-4 
  2. Hendrickson, James B. (1967.). „Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings”. Journal of the American Chemical Society 89 (26), 7036–7043. o. DOI:10.1021/ja01002a036.  
  3. Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A. (1985.). „The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations”. The Journal of Physical Chemistry 89 (2), 252–257. o. DOI:10.1021/j100248a015. Hozzáférés ideje: 2008. február 5.  
  4. International Union of Pure and Applied Chemistry. "crown conformation". Compendium of Chemical Terminology Internet edition.
  5. Thomas Schiffer, Georg Oenbrink “Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a08_205
  6. Deng, Guojun, Wenwen Chen, Chao-Jun Li (2009. február 1.). „An Unusual Peroxide-Mediated Amination of Cycloalkanes with Nitroarenes”. Advanced synthesis & catalysis 351 (3), 353–356. o. DOI:10.1002/adsc.200800689.