Ciklopropán

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Ciklopropán[1]
Cyclopropane-2D.png Cyclopropane-skeletal.png
Cyclopropane-3D-balls.png
IUPAC-név Ciklopropán
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-19-4
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6
Moláris tömeg 42,08 g/mol
Sűrűség 1,879 g/L (1 atm, 0 °C)
Olvadáspont -128 °C
Forráspont -33 °C
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes (F+)[2]
R mondatok R12[2]
S mondatok (S2), S9, S16, S33[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A ciklopropán (C3H6) egy cikloalkán molekula, melyben három szénatom gyűrűt alkotva kapcsolódik egymáshoz, valamint egyenként két hidrogénatomhoz. A legegyszerűbb cikloalkán. Színtelen, éterre emlékeztető szagú, kábító, narkotikus hatású gáz. 1,3-diklórpropánból állítható elő cinkkel, nátrium-jodid jelenlétében. Ez a reakció egy módosított Wurtz-szintézisnek fogható fel. A szénatomok közötti kötések jóval gyengébbek, mint egy átlagos kovalens kötés. Ezt a 60°-os szög okozza, amely jóval az átlagos 109,5°-os szög alatt van (sp3 hibridizált molekulapályák). Ez a szög-feszültség levonódik a kötési energiából ezért a vegyület reaktívabb az alifás alkánoknál és más cikloalkánoknál (ciklopentán, ciklohexán, cikloheptán) is. A természetben nagy reakciókészsége miatt nem fordul elő.

Kémiai reakciói[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A ciklopropán kémiai tulajdonságai inkább az alkének, mint az alkánok kémiai tulajdonságaira emlékeztetnek. Brómmal a nyílt láncú alkánoktól eltérően addíciós, és nem szubsztitúciós reakcióba lép. Az addíció a gyűrű felnyílásával jár, nyílt láncú 1,3-dibrómpropán keletkezik. A brómhoz hasonlóan addícionál hidrogén-jodidot és hidrogént is. Megvilágítás hatására klórral azonban szubsztitúciós reakcióba lép. Katalizátor jelenlétében a gyűrűje felnyílik, propilénné alakul.

Források és jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Merck Index, 11th Edition, 2755.
  2. ^ a b c A ciklopropán (ESIS)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]