Propilén

Propilén
IUPAC név	Propén
Azonosítók
CAS-szám	[115-07-1]
RTECS szám	UC6740000
SMILES	C=CC
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H6
Moláris tömeg	42,08 g/mol
Megjelenés	színtelen gáz
Sűrűség	1,9138 kg/m3 (gáz, normálállapotban) 0,60941 kg/l (folyadék, forrásponton)
Olvadáspont	−185,26 °C
Forráspont	−47,69 °C
Oldhatóság (vízben)	rossz: 384 mg/l, 20 °C
Gőznyomás	10,14 bar (20 °C) 20,5 bar (50 °C)
Viszkozitás	8,34 µPa·s 16,7 °C-on
Szerkezet
Dipólusmomentum	0,366 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás	Fokozottan tűzveszélyes (F+)
NFPA 704	4 1 1
R mondatok	R12
S mondatok	(S2), S9, S16, S33
Lobbanáspont	−108 °C
Öngyulladás hőmérséklete	485 °C
Rokon vegyületek
Rokon alkének	Etilén A butilén izomerjei
Rokon vegyületek	Propán, Propin Propadién, 1-Propanol 2-Propanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A propilén vagy más néven propén az alkének közé tartozó szerves vegyület. Összegképlete C₃H₆. Molekulája egy kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz. Vízben rosszul oldódik. A levegővel robbanóelegyet alkot. Iparilag főként a kőolaj vagy a földgáz hőbontásával, krakkolásával nyerik. Fontos vegyipari alapanyag, propilénből gyártják a polipropilént, egy elterjedt műanyagot, de számos más vegyület gyártása is propénből indul ki.

Kémiai tulajdonságai

A propilén molekulája kétszeres kötést tartalmaz, a vegyület addíciós reakciókra hajlamos. A klórozása gyökös mechanizmus szerint játszódik le. Azonban a propilén a klórral nemcsak addíciós, hanem (főként magasabb hőmérsékleten) szubsztitúciós reakcióba is léphet, ekkor allil-klorid keletkezik.

$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_2{=}CH{-}CH_2{-}Cl + HCl}$

Oxidáció hatására először akroleinné, majd akrilsavvá alakul. (Az akrilsav fontos kiindulási anyag a műanyagiparban.) Ammónia jelenlétében végzett oxidációval akrilnitrillé alakítható, amelyet szintén a műanyagipar alkalmaz.

$\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 \xrightarrow{O_2, NH_3} CH_2{=}CH{-}C{\equiv}N}$

Ha a propén vizet addícionál, izopropil-alkohol képződik, amelyből oxidációval acetont gyártanak.

Előállítása

A propilént a kőolaj, illetve a földgáz egyes frakcióinak hőbontásával, krakkolásával nyerik. Az ekkor keletkező krakkgázok egyik komponense. Laboratóriumban például izopropanolból nyerhető vízelvonással.

Felhasználása

A propilénből nagy mennyiségben gyártanak polipropilént, mely fontos poliaddíciós műanyag. A propén polimerizációját úgynevezett Ziegler–Natta-katalizátorokkal végzik, ezek például titánsók lehetnek. A polipropilént többek között fóliák, csövek, lemezek készítésére használják. Emellett számos vegyület előállításának a kiindulási anyaga a propilén, például akrolein, akrilsav, akrilnitril, izopropanol, aceton, butiraldehid.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
• Furka Árpád: Szerves kémia