Propilén

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Propilén
Propylene skeletal.svg
A propilén szerkezeti képlete
Propylene.png
Propilén
IUPAC-név Propén
Kémiai azonosítók
CAS-szám 115-07-1
RTECS szám UC6740000
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H6
Moláris tömeg 42,08 g/mol
Megjelenés színtelen gáz
Sűrűség 1,9138 kg/m3 (gáz, normálállapotban)[1]
0,60941 kg/l (folyadék, forrásponton)[1]
Olvadáspont −185,26 °C[1]
Forráspont −47,69 °C[1]
Oldhatóság (vízben) rossz: 384 mg/l, 20 °C[1]
Viszkozitás 8,34 µPa·s 16,7 °C-on
Gőznyomás 10,14 bar (20 °C)
20,5 bar (50 °C)[1]
Kristályszerkezet
Dipólusmomentum 0,366 D (gáz)
Veszélyek
EU osztályozás Fokozottan tűzveszélyes (F+)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
4
1
1
 
R mondatok R12[2]
S mondatok (S2), S9, S16, S33[2]
Lobbanáspont −108 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
485 °C[1]
Rokon vegyületek
Rokon alkének Etilén
A butilén izomerjei
Rokon vegyületek Propán, Propin
Propadién, 1-Propanol
2-Propanol
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A propilén vagy más néven propén az alkének közé tartozó szerves vegyület. Összegképlete C3H6. Molekulája egy kétszeres kötést tartalmaz. Színtelen, szagtalan, gyúlékony gáz. Vízben rosszul oldódik. A levegővel robbanóelegyet alkot. Iparilag főként a kőolaj vagy a földgáz hőbontásával, krakkolásával nyerik. Fontos vegyipari alapanyag, propilénből gyártják a polipropilént, egy elterjedt műanyagot, de számos más vegyület gyártása is propénből indul ki.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A propilén molekulája kétszeres kötést tartalmaz, a vegyület addíciós reakciókra hajlamos. A klórozása gyökös mechanizmus szerint játszódik le. Azonban a propilén a klórral nemcsak addíciós, hanem (főként magasabb hőmérsékleten) szubsztitúciós reakcióba is léphet, ekkor allil-klorid keletkezik.

\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 + Cl_2 \rightarrow CH_2{=}CH{-}CH_2{-}Cl + HCl}

Oxidáció hatására először akroleinné, majd akrilsavvá alakul. (Az akrilsav fontos kiindulási anyag a műanyagiparban.) Ammónia jelenlétében végzett oxidációval akrilnitrillé alakítható, amelyet szintén a műanyagipar alkalmaz.

\mathrm{CH_2{=}CH{-}CH_3 \xrightarrow{O_2, NH_3} CH_2{=}CH{-}C{\equiv}N}

Ha a propén vizet addícionál, izopropil-alkohol képződik, amelyből oxidációval acetont gyártanak.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A propilént a kőolaj, illetve a földgáz egyes frakcióinak hőbontásával, krakkolásával nyerik. Az ekkor keletkező krakkgázok egyik komponense. Laboratóriumban például izopropanolból nyerhető vízelvonással.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A propilénből nagy mennyiségben gyártanak polipropilént, mely fontos poliaddíciós műanyag. A propén polimerizációját úgynevezett Ziegler–Natta-katalizátorokkal végzik, ezek például titánsók lehetnek. A polipropilént többek között fóliák, csövek, lemezek készítésére használják. Emellett számos vegyület előállításának a kiindulási anyaga a propilén, például akrolein, akrilsav, akrilnitril, izopropanol, aceton, butiraldehid.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h A propilén vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 28. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c A propilén (ESIS)

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]