Akrolein

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Akrolein
Acrolein-2D-skeletal-plus-H.png Acrolein-3D-balls.png
Acrolein-3D-vdW.png
IUPAC-név Akrilaldehid
Kémiai azonosítók
CAS-szám 107-02-8
ChemSpider 7559
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O
Moláris tömeg 56,06 g/mol
Megjelenés Színtelen folyadék
Sűrűség 0,84 g/cm3, 20 °C[1]
Olvadáspont -88 °C[1]
Forráspont 52 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Jól oldódik: 270 g/l 20 °C-on[1]
Gőznyomás 295 mbar (20 °C)[1]
Veszélyek
Főbb veszélyek Gyúlékony (F),
Nagyon mérgező (T+),
Veszélyes a környezetre (N)[2]
NFPA 704
NFPA 704.svg
3
4
3
 
R mondatok R11, R24/25, R26, R34, R50[2]
S mondatok S23, S26, S28, S36/37/39, S45, S61[2]
Lobbanáspont -29 °C[1]
Öngyulladási
hőmérséklet
215 °C[1]
LD50 26 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az akrolein vagy akrilaldehid egy szerves vegyület, a legegyszerűbb telítetlen aldehid. Színtelen, kellemetlen szagú folyadék. Vízben jól oldódik, korlátlanul elegyedik a legtöbb szerves oldószerrel. Erős méreg.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az akrolein reakciókészsége nagy. Állás közben polimerizálódik, egy nagy molekulasúlyú, amorf vegyületté alakul. Maga az akrolein az aldehidek és az alkének jellemző reakcióit mutatja. Könnyen oxidálódik akrilsavvá, ez a reakció már a levegő oxigénje hatására is végbemegy. Naszcensz hidrogén hatására allil-alkohollá redukálódik, katalitikus hidrogénezés hatására először propionaldehid, majd propanol keletkezik. A hidrogén-kloridot és a brómot addícionálja.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az akrolein előállítására többféle módszer is létezik. Ez a vegyület keletkezik, ha propilént katalizátor jelenlétében oxidálnak. A formaldehid és az acetaldehid kondenzációs reakciójával is nyerhető.

\mathrm{CH_2O + CH_3{-}CHO \rightarrow CH_2{=}CH{-}CHO + H_2O}

A glicerin hevítés hatására vizet veszít, ekkor is akrolein keletkezik.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az akroleint nagy mennyiségben használják akrilsav gyártására, ami fontos műanyagipari alapanyag. Emellett az allil-alkohol és az akrilnitril gyártásához is használnak akroleint.[1] Heterociklusos vegyületek szintézisére is felhasználják.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i Az akrolein vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 24. (JavaScript szükséges) (németül)
  2. ^ a b c Az akrolein (ESIS)