Aldehid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Formilcsoport, az aldehidek funkciós csoportja

Az aldehidek olyan szerves vegyületek, amelyek molekulájában egy vagy több formilcsoport (aldehidcsoport) található, vagyis a karbonilcsoport láncvégi szénatomhoz kapcsolódik. A formilcsoport egy oxigénatomból, egy szénatomból és egy hidrogénatomból áll.

Elnevezésük[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • A IUPAC szabályai szerint az aldehidek nevét a megfelelő szénatomszámú szénhidrogénből és az "-al" utótagból képezzük. Például a H2C=O aldehidnek a neve metanal, vagy a CH3-CH=O aldehid neve etanal.
  • Az aldehidek köznapi (triviális) elnevezését annak a karbonsavnak a nevéből képezzük, amelyik az adott aldehid oxidációjából keletkezett. Például a H2C=O triviális neve formaldehid, a CH3-CH=O az acetaldehid.
  • Ha elágazó láncú aldehidünk van akkor kiválasztjuk a leghosszabb szénláncot ami tartalmazza a -CHO-csoportot, és a számozást a formilcsoport szénatomjával kezdjük. CH3-CH(CH3)-CH2-CH(CH2-CH3)-CH=O szerkezetű aldehid neve 2-etil-4-metil-pentanal, igaz hogy a szerkezetében a leghosszabb szénlánc egy hexán de ez nem tartalmazza a -CH=O-csoportot.

Osztályozásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aldehidek, a formilcsoporthoz kapcsolódó szénhidrogéngyök természete szerint lehetnek:

  • Alifásak:
    • telített: CH3-CH2-CH2-CH=O (butanal vagy butiraldehid)
    • telítetlen: CH2=CH-CH=O (akrilaldehid vagy akrolein)
  • Aromások: C6H5-CH=O (benzaldehid)
  • Vegyesek: C6H5-CH2-CH=O (fenil-acetaldehid)

Izoméria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aldehidek izomerek a ketonokkal (keton: hasonló oxovegyület az aldehidhez, azzal a különbséggel, hogy a C=O csoport a lánc közben található nem a lánc végén, pl.: CH3-C=O-CH3, aceton), a telítetlen alkoholokkal (pl.: CH2=CH-CH2-OH, propén-3-ol) és az enolokkal.

Kimutatásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Kimutathatók ezüsttükör-próbával:

\mathrm{R{-}CHO + 2 \ Ag^+ + 2 \ OH^- \rightarrow R{-}COOH + 2 \ Ag + H_2O}

A Fehling-próba is alkalmas erre a célra:

\mathrm{2 \ Cu^{2+} + 4 \ OH^- + R{-}CHO \rightarrow R{-}COOH + Cu_2O + 2 \ H_2O}


Az alábbi 2 próba a formilcsoport kimutatására alkalmas.

Előállítási módszerek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az aldehidek előállíthatók:

   CH3-CH2-OH + [O] → CH3-CH=O + H2O
      etanol         acetaldehid
  • alkinek vízaddíciójával (Kucserov-reakció, H2SO4/HgSO4 katalizátor jelenlétében):
   C2H2 + HOH → [CH2=CH-OH]         ↔         CH3-CH=O
   acetilén    instabil alkohol  tautomerizáció   acetaldehid

Fizikai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A különböző aldehidek tulajdonságai jelentősen eltérhetnek egymástól, a molekula többi részének szerkezetétől függően. A rövidebb szénláncú aldehidek vízben jobban oldódnak, a formaldehid és az acetaldehid például korlátlanul elegyedik vízzel. Az illékony aldehidek szúrós szagúak.

Az aldehidek spektroszkópiás módszerekkel könnyen azonosíthatók. Infravörös spektrumukban intenzív νCO sáv található 1700 cm−1 környékén. Az aldehidek 1H-NMR spektrumában a formilcsoport hidrogénje δ9 körül abszorbeál, ami a spektrum jól elkülöníthető tartománya. Ez a jel jellemző csatolást mutat az alfa-szénhez kapcsolódó protonokkal (ha van ilyen).

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]