Acetaldehid

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Acetaldehid
Acetaldehyde-2D.png Acetaldehyde-3D-balls.png
IUPAC-név acetaldehyde
Más nevek etanal
Kémiai azonosítók
CAS-szám 75-07-0
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C2H4O
Moláris tömeg 44,05 g mol−1
Megjelenés színtelen, gyümölcsillatú folyadék
Sűrűség 0,788 g cm−3
Olvadáspont –123,5 °C
Forráspont 20,2 °C
Oldhatóság (vízben) korlátlan
Viszkozitás ~0,215 (20 °C)
Veszélyek
EU osztályozás nagyon gyúlékony (F+)
ártalmas (Xn)[1]
rákkeltő kat. 3
R mondatok R12, R36/37, R40[1]
S mondatok (S2), S16, S33, S36/37[1]
Lobbanáspont −39 °C
Öngyulladási
hőmérséklet
185 °C
Rokon vegyületek
Rokon aldehidek Formaldehid
Propionaldehid
Rokon vegyületek Etilén-oxid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az acetaldehid vagy etanal (C2H4O vagy CH3CHO) gyúlékony, jellegzetes szagú szerves vegyület. A természetben az érett gyümölcsökben, a kávéban és a friss kenyérben fordul elő. A növények anyagcseréje során keletkezik. Ez az anyag okozza a másnaposságot (túlzott) alkoholfogyasztás után.

Tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Alacsony forráspontú (20 °C) folyadék, tehát már szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Hígított állapotban almára emlékeztető szagú gáz. Mutatja az ezüsttükörpróbát és a Fehling-reakciót. Instabil vegyület, leforrasztott üvegben tárolandó (mivel rögtön elpárologna).

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az acetaldehid többféle módon is előállítható. Laboratóriumi körülmények között etil-alkohol oxidációjával (pl. forró réz(II)-oxiddal) állítható elő.

C2H5OH+CuO → CH3CHO+Cu+H2O

Az iparban a Wacker-eljárást használják. A Wacker-eljárás során az etilént (C2H4) habreaktorban oxidálják acetaldehiddé, a reagens palládium(II)-klorid (PdCl2) és réz (I,II)-klorid (CuCl és CuCl2) sósavas oldata. Az etilént a palládium-klorid víz jelenlétében acetaldehiddé oxidálja, miközben maga palládiummá redukálódik.

C2H4 + H2O + PdCl2 → CH3CHO + Pd + 2HCl

A réz(II)-klorid oxidálja a palládiumot palládium(II)-kloriddá, miközben maga réz(I)-kloriddá redukálódik.

Pd + 2CuCl2 → PdCl2 + 2 CuCl.

Az etilénnel együtt bevezetett oxigén a réz(I)-kloridot réz(II)-hidroxi-kloriddá (Cu(OH)Cl) oxidálja, ami a sósavval reagálva visszaalakul réz(II)-kloriddá.

Cu(OH)Cl + HCl → CuCl2 + H2O.

Régebben acetilén (HC≡CH) hidratálásával gyártották. A hidratáció kénsavval végezhető el higany(II)-szulfát (HgSO4) katalizátor jelenlétében.

HC≡CH + H2O → CH3-CHO

Mind az acetilén-hidratálás, mind a Wacker-eljárás során először vinil-alkohol (CH2=CH-OH) keletkezik, ami azonban, mint enol, azonnal átrendeződik a megfelelő oxovegyületté, acetaldehiddé.

CH2=CH-OH → CH3-CHO

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A vegyiparban az acetaldehid az ecetsav, egyes észterek és más vegyületek gyártásának köztiterméke. 1989-ben, az USA-ban 336 000 tonnát gyártottak belőle.

További információk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]