Acetaldehid
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Acetaldehid | |
|---|---|
  |
|
| IUPAC név | acetaldehyde |
| Más nevek | ethanal |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| SMILES | CC=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C2H4O |
| Moláris tömeg | 44,05 g mol−1 |
| Megjelenés | színtelen, gyümölcsillatú folyadék |
| Sűrűség | 0,788 g cm−3 |
| Olvadáspont |
–123,5 °C |
| Forráspont |
20,2 °C |
| Oldhatóság (vízben) | korlátlan |
| Viszkozitás | ~0,215 (20 °C) |
| Veszélyek | |
| EU oszályozás | nagyon gyúlékony (F+) ártalmas (Xn) rákkeltő kat. 3 |
| NFPA 704 |
4
2
2
|
| R-mondatok | R12, R36/37, R40 |
| S-mondatok | S2, S16, S33, S36/37 |
| Lobbanáspont | −39 °C |
| Öngyulladás hőmérséklete |
185 °C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
Az acetaldehid vagy etanal (C2H4O vagy CH3CHO) egy szerves vegyület. Gyúlékony és jellegzetes szagú. A természetben az érett gyümölcsökben, a kávéban és a friss kenyérben fordul elő. A növények anyagcseréje során keletkezik. Ez az anyag okozza a másnaposságot (túlzott) alkoholfogyasztás után.
A vegyiparban az acetaldehid az ecetsav, egyes észterek és más vegyületek gyártásának köztiterméke. 1989-ben, az USA-ban 336 000 tonnát gyártottak belőle.
Alacsony forráspontú folyadék 20°C, tehát már szobahőmérsékleten gáz halmazállapotú. Hígított állapotban almára emlékeztető szagú gáz. Mutatja az ezüsttükör-próbát és a Fehling reakciót. Instabil vegyület, leforrasztott üvegben tárolandó (mivel rögtön elpárologna).
[szerkesztés] Előállítása
Az acetaldehid többféle módon is előállítható. Laboratóriumi körülmények között etil-alkohol oxidációjával (pl. forró réz(II)-oxiddal: C2H5OH+CuO→CH3CHO+Cu+H2O) állítható elő, az iparban a Wacker-eljárást használják. A Wacker-eljárás során az etilént (C2H4) habreaktorban oxidálják acetaldehiddé, a reagens palládium(II)-klorid (PdCl2) és réz (I,II)-klorid (CuCl és CuCl2) sósavas oldata. Az etilént a palládium-klorid víz jelenlétében acetaldehiddé oxidálja, miközben maga palládiummá redukálódik (C2H4+H2O+PdCl2→CH3CHO+Pd+2HCl). A réz(II)-klorid oxidálja a palládiumot palládium(II)-kloriddá, miközben maga réz(I)-kloriddá redukálódik (Pd+2CuCl2→PdCl2+2 CuCl). Az etilénnel együtt bevezetett oxigén a réz(I)-kloridot réz(II)-hidroxi-kloriddá (Cu(OH)Cl) oxidálja, ami a sósavval reagálva visszaalakul réz(II)-kloriddá (Cu(OH)Cl+HCl→CuCl2+H2O).
Régebben acetilén (HC≡CH) hidratálásával gyártották. A hidratáció kénsavval végezhető el higany(II)-szulfát (HgSO4) katalizátor jelenlétében (HC≡CH+H2O→CH3-CHO). Mind az acetilén-hidratálás, mind a Wacker-eljárás során először vinil-alkohol (CH2=CH-OH) keletkezik, ami azonban, mint enol, azonnal átrendeződik a megfelelő oxovegyületté, acetaldehiddé (CH2=CH-OH→CH3-CHO).
| Oxigéntartalmú szerves vegyületek | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
