Benzaldehid
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Benzaldehid | |
|---|---|
  |
|
| IUPAC név | Benzaldehid |
| Más nevek | Fenilmetanal |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| SMILES | c1ccccc1C=O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H6O |
| Moláris tömeg | 106,13 g/mol |
| Megjelenés | színtelen folyadék |
| Sűrűség | 1,0415 g/ml, folyadék |
| Olvadáspont |
−26 °C |
| Forráspont |
178,1 °C |
| Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik |
| Viszkozitás | 1,4 cP 25 °C-on |
| Termokémia | |
| Std. képződési entalpia ΔfH |
−86.8 kJ/mol |
| Veszélyek | |
| EU oszályozás | Ártalmas (Xn) |
| NFPA 704 |
2
2
0
|
| R-mondatok | R22 |
| S-mondatok | S2, S24 |
| Lobbanáspont | 63 °C |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon aldehidek | Ánizsaldehid Vanillin |
| Rokon vegyületek | Benzil-alkohol Benzoesav |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A benzaldehid a legegyszerűbb és egyben a legfontosabb aromás aldehid. Az elsőként felfedezett aromás aldehid. Benne az aldehidcsoport közvetlenül a benzolgyűrűhöz kapcsolódik. Színtelen, keserűmandula illatú folyadék. A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő amigdalin alakjában. A mandula fontos illatanyaga. Jelenleg a benzaldehidet legnagyobb mennyiségben toluol oxidációjával állítják elő.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Tulajdonságai
[szerkesztés] Fizikai tulajdonságai
Színtelen, kellemes, keserűmandula illatú folyadék. Olvadáspontja −26 °C, forráspontja 178,1 °C. Vízben alig oldódik (oldhatósága vízben 0,3 g / 100 g víz). Szerves oldószerekkel (alkohollal és éterrel) korlátlanul elegyedik.
[szerkesztés] Kémiai tulajdonságai
Reakciói a nyílt láncú aldehidekére hasonlítnanak, mutatja az alifás aldehidekre jellemző redukciós, oxidációs és kondenzációs reakciókat. Reakciói leginkább az olyan aldehidekére emlékeztetnek, amelyben a formilcsoport tercier szénatomhoz kapcsolódik. Formilcsoportjának redukciójakor benzil-alkohol, oxidációjakor benzoesav keletkezik. Jellemző reakciója a Cannizzaro-reakció, amelyben a benzaldehid diszproporcionálódik, két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula benzoesav keletkezik. A reakció tömény lúg hatására játszódik le. Az alifás aldehidektől eltérően azonban nem adja a Fehling-próbát és az ezüsttükör-próbát. Adja viszont az aromás gyűrűkre jellemző elektrofil szubsztitúciós reakciókat (pl. nitrálás).
[szerkesztés] Előfordulása
A természetben a keserűmandula-olajban fordul elő, ami benzaldehid mellett még hidrogén-cianidot is tartalmaz. A keserűmandula-olaj a benzaldehidet amigdalin, glikozid formájában tartalmazza, benne benzaldehid-ciánhidrinhez egy, diszacharid, gentobióz kapcsolódik. Más csonthéjas gyümölcsmagokban is előfordul, pl. sárgabarack, őszibarack, cseresznye.
[szerkesztés] Előállítása
Régebben a benzaldehidet keserűmandula-olajból nyerték ki, ma már szintetikusan állítják elő. Toluol oxidációjával benzaldehid nyerhető, ez a legfontosabb előállítási mód. Benzálklorid lúgos hidrolízisével is előállítanak benzaldehidet.
