1,3-ciklohexadién

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
(1,3-Ciklohexadién szócikkből átirányítva)
1,3-ciklohexadién
1-3-Cyclohexadiene.svg
IUPAC név Cyclohexa-1,3-diene
Más nevek 1,3-ciklohexadién, 1,2-dihidrobenzol, 1,3-CHD
Azonosítók
CAS-szám [592-57-4]
PubChem 11605
ChemSpider 11117
ChEBI 37610
RTECS szám GU4702350
SMILES C\1=C\C=C/CC/1
InChI InChI=1/C6H8/c1-2-4-6-5-3-1/h1-4H,5-6H2
Tulajdonságok
Kémiai képlet C6H8
Moláris tömeg 80,13 g/mol
Megjelenés színtelen folyadék
Sűrűség 0,841 g/cm³
Olvadáspont

−98 °C, 175 K, -144 °F

Forráspont

80 °C, 353 K, 176 °F

Veszélyek
EU osztályozás Gyúlékony (F)
R mondatok R11
S mondatok S9 S16 S29 S33
Lobbanáspont 26 °C (zárt térben)
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

Az 1,3-ciklohexadién a cikloalkének közé tartozó rendkívül gyúlékony, színtelen folyadék. Törésmutatója 1,475 (20 °C, D).

Hidrogéntranszfer reakciókban hidrogéndonorként használható, mivel benzollá és hidrogénné történő átalakulása exoterm (a hidrogénezési hők alapján gázállapotban mintegy 20 kJ/mol).[1] [2] A benzolhoz képesti viszonylagos instabilitás ellenére az 1,3-ciklohexadién szerkezet több természetes vegyületben is megtalálható, ilyen például az α-terpinén.

Az 1,4-ciklohexadiénnel összehasonlítva az 1,3-ciklohexadién – a kedvezőtlenebb elektronszerkezet miatt – 1,6 kJ/mol-lal kevésbé stabil.[3]

Lásd még[szerkesztés]

Fordítás[szerkesztés]

Ez a szócikk részben vagy egészben a(z) 1,3-Cyclohexadiene című angol Wikipédia-szócikk ezen változatának fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.

Hivatkozások[szerkesztés]

  1. US National Institute of Standards and Technology, NIST Chemistry WebBook 1,3-Cyclohexadiene Benzene
    ciklohexán → 1,3-ciklohexadién: ΔH +224 kJ/mol; ciklohexán → benzol: ΔH +205 kJ; 1,3-ciklohexadién → benzol: ΔH -19 kJ
  2. J. Sherman The heats of hydrogenation of unsaturated hydrocarbons Journal of the American Oil Chemists' Society; Volume 16, Number 2 / February, 1939
  3. NIST Chemistry WebBook 1,4-Cyclohexadiene