Sztirol

Sztirol
IUPAC név	Sztirol
Más nevek	Vinilbenzol; etenilbenzol; fenetilén; feniletén
Azonosítók
CAS-szám	[100-42-5]
RTECS szám	WL3675000
SMILES	c1ccccc1C=C
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C8H8
Moláris tömeg	104,15 g/mol
Megjelenés	színtelen, olajszerű folyadék
Sűrűség	0,909 g/cm³
Olvadáspont	−30 °C (243,15 K)
Forráspont	145 °C (418,15 K)
Oldhatóság (vízben)	< 1%
Törésmutató (nD)	1,5469
Viszkozitás	0,762 cP 20 °C-on (68 °F-on)
Szerkezet
Dipólusmomentum	0,13 D
Veszélyek
MSDS	MSDS
EU oszályozás	Ártalmas (Xn)
Főbb veszélyek	gyúlékony, mérgező
R-mondatok	R10, R20, R36/38
S-mondatok	(S2), S23
Lobbanáspont	31 °C
LD50	2650 mg/kg (patkány, szájon át)
Rokon vegyületek
Rokon aromás vegyületek	Etil-benzol
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A sztirol egy telítetlen oldalláncú aromás szénhidrogén. Színtelen, kellemes szagú, erősen fénytörő folyadék. Vízben nem oldódik, de sok szerves oldószer jól oldja, alkohollal és éterrel korlátlanul elegyedik. Megtalálható a kőszénkátrányban. Régóta ismert vegyület. Egyes meleg égövön honos fák (Styrax-fajok, például Styrax benzoin: benzoefa) gyantájából annak vízgőz-desztillációjakor a gőzzel együtt távozik.

Kémiai tulajdonságai

A sztirol kettős kötésének reakciókészsége nagy, reakcióképesebb, mint az etiléné. A telítetlen oldallánca mutatja az alkénekre jellemző reakciókat. Jellemzőek rá a telítetlen vegyületek addíciós reakciói. Brómot például könnyen addícionál, sztiroldibromid (1,2-dibróm-etilbenzol) keletkezik. Perbenzoesav hatására a kettős kötése oxidálódik, a sztirol 1,2-epoxietil-benzollá alakul. A kálium-permanganát már szobahőmérsékleten is könnyen benzoesavvá oxidálja, a kálium-permanganát oldatot a sztirol elszínteleníti. A sztirol kettős kötésének a reakciókészsége nagyobb, mint az etiléné, ezért már szobahőmérsékleten, de különösen napfény hatására könnyen polimerizálódik, színtelen, gyantaszerű anyaggá alakul. Ez az anyag a polisztirol.

Előállítása

A sztirolt iparilag leginkább etil-benzol dehidrogénezésével állítják elő. Az etil-benzol gőze már túlhevítés hatására, 650 °C-on is könnyen sztirollá dehidrogéneződik. Iparilag katalitikus dehidrogénezéssel állítják elő, a katalizátor alumínium-oxid, bauxit vagy króm-oxidok lehetnek. Ezek jelenlétében a dehidrogéneződés alacsonyabb hőmérsékleten is lejátszódik, a hozam jó.

$\mathrm{C_6H_5{-}CH_2{-}CH_3 \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH_2 + H_2}$

A fahéjsav mész jelenlétében hevítve sztirollá dekarboxilezhető. Polimerizációt gátló anyag (például hidrokinon) jelenlétében körülbelül 40%-os hozam érhető el.

$\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}COOH \rightarrow C_6H_5{-}CH{=}CH_2 + CO_2}$

Acetilén ciklusos polimerizációjakor (60-70 °C-on, nyomás alatt, katalizátor jelenlétében) benzol mellett körülbelül 12% sztirol is képződik.

Felhasználása

A sztirolt többnyire műanyagok, főként polisztirol gyártására használják. A polisztirol a legrégebben ismert műgyanták egyike. A polisztirol a sztirol polimerizációja során keletkezik, ami már állás közben is végbemegy. (A spontán polimerizáció inhibitorai például a kinonok és az aromás nitrovegyületek) A polimerizációt gyorsítja a melegítés, az erős megvilágítás, és bizonyos katalizátorok (például szerves peroxidok (például dibenzoilperoxid), ásványi savak, Lewis-savak). A polimerizáció peroxidkatalizátor jelenlétében gyökös mechanizmus szerint megy végbe. A polisztirol hőre lágyuló műanyag. Láncszerű makromolekula. Könnyen préselhető formákba. Színtelen, üvegszerű, átlátszó, rideg anyag, nagyon jó elektromos szigetelő. A habosított, extrudált vagy expandált (pl. hungarocell) polisztirol a leggyakrabban használt hőszigetelő anyag az építőiparban, de alkalmazzák többek között hűtőtáskák, bukósisakok és védőeszközök anyagaként, illetve a csomagolástechnikában.

A sztirol nemcsak önmagában polimerizálható, hanem más, telítetlen kötést vagy kötéseket tartalmazó vegyület jelenlétében is. Körülbelül 2% 1,4-divinil-benzol hozzáadásakor például térhálós szerkezetű polimer képződik. Az 1,4-divinil-benzol két reakcióképes vinilcsoportot tartalmaz, két különböző polimerláncba is beépülhet. A keletkező polimer kopolimer. Tulajdonságai különböznek a polisztiroltól, a polisztirol például benzolban, toluolban és szén-tetrakloridban oldódik, a térhálós kopolimer csak megduzzad ezek hatására.

Források

• Bruckner Győző: Szerves kémia II/1-es (főként) és I/1-es (csak az acetilén ciklusos polimerizációja) kötete.
• Furka Árpád: Szerves kémia
• Kovács Kálmán, Halmos Miklós: A szerves kémia alapjai