Fahéjsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Fahéjsav
Cinnamicacid2.png
Cinnamic-acid-3D-balls-B.png
IUPAC-név (E)-3-fenilprop-2-énsav
Más nevek Fahéjsav, transz-fahéjsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 621-82-9, 140-10-3 (transz-fahéjsav)
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C9H8O2 / C6H5CHCHCOOH
Moláris tömeg 148,17 g/mol
Megjelenés monoklin kristályok
Sűrűség 1,2475 g/cm3
Olvadáspont 133 °C
Forráspont 300 °C
Oldhatóság (vízben) 0,4 g/L
Savasság (pKa) 4,44
Veszélyek
EU osztályozás Irritatív (Xi)[1]
R mondatok R36/38[1]
S mondatok S22, S24/25, S36/37/39, S38[1]
Lobbanáspont >110 °C
LD50 2500 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A fahéjsav a legegyszerűbb aromás telítetlen karbonsav. A természetben főként észterei alakjában található meg, de kisebb mennyiségben szabad állapotban is előfordul. Megtalálható a tolu-és a perubalzsamban, sokféle benzoingyantában és bizonyos illóolajokban. Megtalálható a kokaint kísérő mellékalkaloidok hidrolízistermékei közt is, a geometriai izomerjével, az allofahéjsavval együtt.

Geometriai izoméria[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fahéjsavnál szerkezete miatt fellép a cisz-transz vagy geometriai izoméria. Maga a vegyület cisz- vagy transz módosulatú lehet. A transz módosulat neve egyszerűen fahéjsav, a cisz-izomert allofahéjsavnak nevezik. A természetben főként a transz-módosulat található meg. Jelentős különbség van a két izomer savi disszociációállandójában, az allofahéjsav fél nagyságrenddel erősebb sav, mint a fahéjsav (pKs-ek értéke: fahéjsav: 4,44; allofahéjsav: 3,96). Az allofahéjsav légköri nyomáson végzett desztillációkor átizomerizálódik a stabilabb izomerré, fahéjsavvá. Mint általában a cisz-transz izomerekre, jellemző rájuk, hogy oldatban ultraibolya fénnyel megvilágítva átalakulnak egymásba egy adott egyensúlyi állapot eléréséig.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fahéjsavra és az allofahéjsavra az α,β-telítetlen karbonsavak tulajdonságai a jellemzők. Könnyen telítődik hidrofahéjsavvá.

\mathrm{C_6H_5{-}CH{=}CH{-}COOH + 2 \ H \rightarrow C_6H_5{-}CH_2{-}CH_2{-}COOH}

Könnyen addícionál halogéneket is. Oxidáció hatására benzoesavvá bomlik le, dekarboxileződésekor sztirol keletkezik. Nitrálásakor körülbelül 60% 2-nitro-fahéjsav, 38% 4-nitro fahéjsav és csak 2% 3-nitro fahéjsav keletkezik.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fahéjsav észtereit, a fahéjsav-metilésztert, a fahéjsav-etilésztert és a fahéjsav-benzilésztert az illatszeripar használja fel.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d A fahéjsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 28. (JavaScript szükséges) (németül)
  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet.

Lásd még[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]