Benzoesav
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Benzoesav | |
|---|---|
| IUPAC név | Benzoic acid, benzene carboxylic acid |
| Más nevek | Carboxybenzene, E210, dracylic acid |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [] |
| PubChem | |
| KEGG | |
| MeSH | |
| ChEBI | |
| RTECS szám | DG0875000 |
| SMILES | c1ccccc1C(=O)O |
| InChI | InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/ h1-5H,(H,8,9)/f/h8H |
| Beilstein | 636131 |
| Gmelin | 2946 |
| 3DMet | |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H6O2 |
| Moláris tömeg | 122,12 g/mol |
| Megjelenés | színtelen, szilárd, kristályos |
| Sűrűség | 1,32 g/cm3, szilárd |
| Olvadáspont |
122,4 °C (395 K) |
| Forráspont |
249 °C (522 K) |
| Oldhatóság (vízben) | oldható (forró vízben) 3,4 g/l (25 °C) |
| Oldhatóság (metanol, dietil-éter) | oldható |
| Savasság (pKa) | 4.21 |
| Szerkezet | |
| Kristályszerkezet | monoklin |
| Molekulaforma | planáris |
| Dipólusmomentum | 1.72 D dioxánban |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon karboxilsavak | fenilecetsav, hippursav, szalicilsav |
| Rokon vegyületek | benzol, benzaldehid, benzil-alkohol, benzilamin, benzil-benzoát, benzoil-klorid |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A benzoesav (INN: benzoic acid), C7H6O2 (vagy C6H5COOH) színtelen kristályos anyag, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület szintézésenek kiindulási anyaga.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Történelem
A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták [1]
A benzoesav struktúráját Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832ben.[2]
1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként. [3]
[szerkesztés] Előállítása
[szerkesztés] Ipari előállítás
Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangánnal, kobalttal, vagy naftanáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak, és környezetbarátnak tartják.
Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagyrészét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.
[szerkesztés] Korábbi előállítási mód
Régebben a benzoesav előállítására vízben történő benzotriklorod és kalcium-hidroxid reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[4]
[szerkesztés] Felhasználási területei
[szerkesztés] Élelmiszeripari tartósítószer
A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:
- benzoesav: E210
- nátrium-benzoát: E211
- kálium-benzoát: E212
- kalcium-benzoát: E213
A benzoesav és sói az esetlegesen az élemiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[5] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami a anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ. [6] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.
A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben taláható meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[7][8]
[szerkesztés] Ipari alapanyag
A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.
[szerkesztés] Gyógyszerészeti felhasználás
A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják.[9] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.
[szerkesztés] Élettani hatások
Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximalizálta.[10] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg, [11] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940-2263 mg/testsúly kg.[10]
[szerkesztés] Lábjegyzetek
- ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon, 6, Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1.
- ^ Liebig J, Wöhler F (1832.). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie 3: 249-282. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
- ^ Salkowski E (1875.). „”. Berl Klin Wochenschr 12: 297-298.
- ^
- ^ A D Warth (1991.). „Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH.”. Appl Environ Microbiol. 1991 December 1: 1.
- ^ Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997.). „Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS”. Phytochem Anal 8: 63-73. DOI:<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.
- ^ GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006)
- ^ EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No 95/2/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law)
- ^ Whitfield Ointment
- ^ a b Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE
- ^ Bedford PG, Clarke EG (1972.). „Experimental benzoic acid poisoning in the cat”. Vet Rec 90: 53-58. PMID 4672555.
[szerkesztés] Külső hivatkozások
| Oxigéntartalmú szerves vegyületek | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|


