Benzoesav
| Benzoesav | |
|---|---|
 |
 |
| IUPAC név | benzoesav, benzolkarbonsav |
| Más nevek | karboxibenzol, fenilhangyasav, E210, dracilinsav, benzolkarboxilsav |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | [65-85-0] |
| PubChem | 243 |
| KEGG | C00180 |
| MeSH | acid benzoic acid |
| ChEBI | 30746 |
| RTECS szám | DG0875000 |
| SMILES | c1ccccc1C(=O)O |
| InChI | InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/ h1-5H,(H,8,9)/f/h8H |
| Beilstein | 636131 |
| Gmelin | 2946 |
| 3DMet | B00053 |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C7H6O2 |
| Moláris tömeg | 122,12 g/mol |
| Megjelenés | színtelen, szilárd, kristályos |
| Sűrűség | 1,32 g/cm3, szilárd |
| Olvadáspont |
122,4 °C (395 K) |
| Forráspont |
249 °C (522 K) |
| Oldhatóság (vízben) | oldható (forró vízben) 3,4 g/l (25 °C) |
| Oldhatóság (metanol, dietil-éter) | oldható |
| Savasság (pKa) | 4,21 |
| Szerkezet | |
| Kristályszerkezet | monoklin |
| Molekulaforma | planáris |
| Dipólusmomentum | 1,72 D dioxánban |
| Veszélyek | |
| EU osztályozás | Ártalmas (Xn)[1] |
| R mondatok | R22, R36[1] |
| S mondatok | S24[1] |
| LD50 | 1700 mg/kg (patkány, szájon át)[2] |
| Rokon vegyületek | |
| Rokon karbonsavak | fenilecetsav, hippursav, szalicilsav |
| Rokon vegyületek | benzol, benzaldehid, benzil-alkohol, benzilamin, benzil-benzoát, benzoil-klorid |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A benzoesav C7H6O2 összegképletű színtelen, tűszerű vagy lemezes kristályokat képező vegyület, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület szintézisének kiindulási anyaga.
Tartalomjegyzék |
Történelem [szerkesztés]
A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták [3]
A benzoesav szerkezetét Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832-ben.[4]
1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként.[5]
Előállítása [szerkesztés]
Ipari előállítás [szerkesztés]
Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangán-, vagy kobalt-naftenáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak, és környezetbarátnak tartják.
Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagy részét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.
Korábbi előállítási mód [szerkesztés]
Régebben a benzoesav előállítására benzotriklorid és kalcium-hidroxid vízben történő reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[6]
Felhasználási területei [szerkesztés]
Élelmiszeripari tartósítószer [szerkesztés]
A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:
- benzoesav: E210
- nátrium-benzoát: E211
- kálium-benzoát: E212
- kalcium-benzoát: E213
A benzoesav és sói az esetlegesen az élelmiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[7] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ.[8] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.
A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben található meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[9][10]
Ipari alapanyag [szerkesztés]
A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.
Gyógyszerészeti felhasználás [szerkesztés]
A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják.[11] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.
Élettani hatások [szerkesztés]
Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximalizálta.[12] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg,[13] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940–2263 mg/testsúly kg.[12]
Lábjegyzetek [szerkesztés]
- ^ a b c A benzoesav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 12. (JavaScript szükséges) (németül)
- ↑ A benzoesav (ChemIDplus)
- ↑ Neumüller O-A. Römpps Chemie-Lexikon, 6, Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1 (1988)
- ↑ Liebig J, Wöhler F (1832.). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie 3, 249-282. o. DOI:10.1002/jlac.18320030302.
- ↑ Salkowski E (1875.). „”. Berl Klin Wochenschr 12, 297-298. o.
- ↑ Killinger-Mann, Karen: What's in my…. The Columbian, 2007. szeptember 7. (Hozzáférés: 2007. szeptember 8.)
- ↑ A D Warth (1991.). „Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH.”. Appl Environ Microbiol. 1991 December 1, 1. o.
- ↑ Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997.). „Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS”. Phytochem Anal 8, 63-73. o. DOI:<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.
- ↑ GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006)
- ↑ Az Európai Parlament és a Tanács 95/2/EK irányelve (1995. február 20.) a színezékeken és édesítőszereken kívüli egyéb élelmiszer-adalékanyagokról. Hatályon kívül helyezte az élelmiszer-adalékanyagokról szóló, 2008. december 16-i 1333/2008/EK európai parlamenti és tanácsi irányelv
- ↑ Whitfield Ointment
- ^ a b Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE
- ↑ Bedford PG, Clarke EG (1972.). „Experimental benzoic acid poisoning in the cat”. Vet Rec 90, 53-58. o. PMID 4672555.
Külső hivatkozások [szerkesztés]
|
||||||||||||||||||||||||||
