Benzoesav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.

Benzoesav
IUPAC név Benzoic acid,
benzene carboxylic acid
Más nevek Carboxybenzene,
E210, dracylic acid
Azonosítók
CAS-szám [65-85-0]
PubChem 243
KEGG C00180
MeSH acid benzoic acid
ChEBI 30746
RTECS szám DG0875000
SMILES c1ccccc1C(=O)O
InChI InChI=1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/
h1-5H,(H,8,9)/f/h8H
Beilstein 636131
Gmelin 2946
3DMet B00053
Tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O2
Moláris tömeg 122,12 g/mol
Megjelenés színtelen, szilárd, kristályos
Sűrűség 1,32 g/cm3, szilárd
Olvadáspont

122,4 °C (395 K)
Forráspont

249  °C (522 K)
Oldhatóság (vízben) oldható (forró vízben)
3,4 g/l (25 °C)
Oldhatóság (metanol, dietil-éter) oldható
Savasság (pKa) 4.21
Szerkezet
Kristályszerkezet monoklin
Molekulaforma planáris
Dipólusmomentum 1.72 D dioxánban
Rokon vegyületek
Rokon karboxilsavak fenilecetsav,
hippursav,
szalicilsav
Rokon vegyületek benzol,
benzaldehid,
benzil-alkohol,
benzilamin,
benzil-benzoát,
benzoil-klorid
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standardállapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzoesav (INN: benzoic acid), C7H6O2 (vagy C6H5COOH) színtelen kristályos anyag, a legegyszerűbb aromás karbonsav. A név a benzoegyantából ered, amely hosszú időn át az egyetlen forrása volt. A gyenge savat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószernek használják. Számos más szerves vegyület szintézésenek kiindulási anyaga.

Tartalomjegyzék

[szerkesztés] Történelem

A benzoesavat a 16. században fedezték fel, Styrax nemzetségbeli növényekből száraz desztillációval állították elő. Először Nostradamus (1556), majd tőle függetlenül Alexius Pedemontanus (1560), és Blaise de Vigenère (1596) is leírták [1]

A benzoesav struktúráját Justus von Liebig és Friedrich Wöhler határozták meg 1832ben.[2]

1875-ben Salkowski kimutatta a benzoesav gombaölő hatását, ettől kezdve egyre szélesebb körben alkalmazták tartósítószerként. [3]

[szerkesztés] Előállítása

[szerkesztés] Ipari előállítás

Iparilag a toluol részbeni oxidációjával állítják elő. A folyamatot mangánnal, kobalttal, vagy naftanáttal katalizálják. Ezt a folyamatot olcsónak, gyorsnak, és környezetbarátnak tartják.

Az USA éves benzoesav-termelése 126 000 tonnára becsült; ennek nagyrészét további szintetikus anyagok előállítására használják fel.

[szerkesztés] Korábbi előállítási mód

Régebben a benzoesav előállítására vízben történő benzotriklorod és kalcium-hidroxid reakcióját használták, általában vas hozzáadásával katalizátorként. A keletkező kalcium-benzoátot pedig sósav hozzáadásával alakították át benzoesavvá. Az ilyen módszerrel előállított benzoesav nem volt az élelmiszeriparban felhasználható tisztaságú, a jelen lévő jelentős klórozott benzoesav származékok miatt. Manapság az élelmiszer tisztaságú benzoesavat szintetikus úton állítják elő.[4]

[szerkesztés] Felhasználási területei

[szerkesztés] Élelmiszeripari tartósítószer

A benzoesavat és sóit az élelmiszeriparban tartósítószerként használják:

A benzoesav és sói az esetlegesen az élemiszerbe került penészgombák, élesztőgombák, és egyes baktériumok szaporodását akadályozzák meg.[5] A sejtbe való bekerülést követően a foszfofruktokináz nevű enzim működését blokkolják a cukor lebontásában, így a gombák és baktériumok számára a cukorbontás 95%-át megakadályozzák, gátolva ezek szaporodását. A gátlás savas pH mellett (pH<5) történik, ami a anaerob bomlás esetén áll fenn. Ezért a benzoesav és sói hatékonysága az élelmiszer pH értékétől függ. [6] A savas élelmiszerek, mint például a gyümölcslevek (citromsav tartalom miatt), üdítőitalok (foszforsav tartalom miatt), savanyúságok (ecetsav miatt), és más élelmiszerek tartósítását benzoesavval és annak sóival végzik.

A benzoesav az élelmiszerekben általában 0,05-0,1%-os töménységben taláható meg. Maximum felhasználható mennyiségét nemzetközi szabályozások határozzák meg.[7][8]

[szerkesztés] Ipari alapanyag

A benzoesavat ipari alapanyagként nagyon széles körben, sokféle vegyület előállítására alkalmazzák, többek között benzoil-kloridot, benzoil-peroxidot és fenolt (a nejlon alapanyaga) állítanak elő belőle.

[szerkesztés] Gyógyszerészeti felhasználás

A benzoesavat gombabetegségek gyógyítására használják.[9] A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum Benzoicum néven hivatalos.

[szerkesztés] Élettani hatások

Emberek számára a napi bevihető mennyiséget a WHO 5 mg/testsúlykg-ban maximalizálta.[10] A macskák jelentősen érzékenyebbek a benzoesavra mint az egerek és a patkányok. Macskák számára a halálos mennyiség 300 mg/testsúly kg, [11] ez patkányoknál 3040 mg/testsúly kg, egereknél pedig 1940-2263 mg/testsúly kg.[10]


[szerkesztés] Lábjegyzetek

  1. ^ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon, 6, Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 3-440-04516-1. 
  2. ^ Liebig J, Wöhler F (1832.). „Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure”. Annalen der Chemie 3: 249-282. DOI:10.1002/jlac.18320030302. 
  3. ^ Salkowski E (1875.). „”. Berl Klin Wochenschr 12: 297-298. 
  4. ^ Killinger-Mann, Karen: What's in my.... The Columbian, 2007. szeptember 7. (Elérés: 2007. szeptember 8.)
  5. ^ A D Warth (1991.). „Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH.”. Appl Environ Microbiol. 1991 December 1: 1. 
  6. ^ Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997.). „Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS”. Phytochem Anal 8: 63-73. DOI:<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y 10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y. 
  7. ^ GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006)
  8. ^ EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No 95/2/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law)
  9. ^ Whitfield Ointment
  10. ^ a b Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE
  11. ^ Bedford PG, Clarke EG (1972.). „Experimental benzoic acid poisoning in the cat”. Vet Rec 90: 53-58. PMID 4672555. 

[szerkesztés] Külső hivatkozások


 m · v · sz Oxigéntartalmú szerves vegyületek
Alkoholok metanol · etanol · propanol · butanol · glikol
Fenolok fenol · naftol
Éterek éter · dimetil-éter
Aldehidek formaldehid · acetaldehid · benzaldehid
Ketonok aceton
Karbonsavak hangyasav · ecetsav · valeriánsav · benzoesav · szalicilsav · oxálsav · borostyánkősav · tejsav · borkősav · citromsav
Észterek etil-acetát · viasz · zsír
Szénhidrátok glükóz · fruktóz · maltóz · cellobióz · szacharóz · keményítő · cellulóz
A lap eredeti címe: „http://hu.wikipedia.org/wiki/Benzoesav”
Személyes eszközök