Fenol

Fenol
IUPAC név	Fenol
Más nevek	Karbolsav Hidroxibenzol
Azonosítók
CAS-szám	[108-95-2]
ATC kód	C05BB05,D08AE03 N01BX03 R02AA19
SMILES	Oc1ccccc1
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H5OH
Moláris tömeg	94,11 g/mol
Megjelenés	fehér kristályok
Sűrűség	1,07 g/cm3
Olvadáspont	40,5 °C
Forráspont	181,7 °C
Oldhatóság (vízben)	8,3 g/100 ml (20 °C)
Savasság (pKa)	9,95
Veszélyek
EU osztályozás	Mérgező (T), Maró (C)
R mondatok	R23/24/25, R34, R48/20/21/22, R68
S mondatok	(S1/2), S24/25, S26, S28, S36/37/39, S45
LD50	317 mg/kg (patkány, szájon át)
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standard állapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A fenol (régi nevén karbolsav, INN: phenol) jellegzetes illatú, színtelen, kristályos szilárd anyag, amelyben egy benzolgyűrűhöz egy hidroxilcsoport kapcsolódik. Ez az egyik legegyszerűbb aromás vegyület. A fenolok legegyszerűbb képviselője. (A fenolok olyan hidroxivegyületek, amelyben a hidroxilcsoport közvetlenül aromás gyűrűhöz kapcsolódik.) Képlete C₆H₅OH. A „karbol” név a carbo=szén és az oleum=olaj szavakból ered.

Előfordulása

A kőszénkátrányban fordul elő. Ebből állította elő Runge 1834-ben. A fehérje eredetű aminosavak közül a tirozin fenol oldalláncot tartalmaz. Kis mennyiségben a fenyőfa törzse és tűlevele is tartalmazza.

Tulajdonságai

• Tiszta állapotban színtelen; a levegőn könnyen rózsaszínűvé, majd barnásvörössé válik.
• Olvadáspontja: 40,8 °C
• Forráspontja: 182 °C
• Sűrűsége 1,06 g/cm³
• Vízben kis mértékben oldódik, vizes oldata gyengén savas.
• Szerves oldószerekben jól oldódik.
• Savas jellege százmilliószor erősebb, mint az alkoholoké. Ez abból következik, hogy a hidroxil-csoport nemkötő elektronpárja delokalizálódik, lecsökken az oxigén körül a elektronsűrűség, közelebb húzza magához O-H kötő elektronpárt és így a proton könnyebben le tud szakadni. Lúgokban fenolátok képződése közben oldódik. Erőssége viszont kisebb, mint a szénsavé ezért karbonátok nem oldják.
• Hidroxilcsoportja éteresíthető és észteresíthető. Közvetlen úton nem alakíthatók át észterré de az alkoholokhoz hasonlóan karbonsav-kloridokkal és savanhidridekkel észterek képződnek. A fenolok alkálisói alkil-halogenidekkel éterekké alkilezhetők. (Williamson-szintézis)
• Könnyen elektrofil szubsztitúcióba vihető (pl.: nitrálás). A hidroxilcsoport orto- és para- helyzetbe irányít. Az elektrofil szubsztituensek növelik savi erősségét így a pikrinsav erőssége már ásványi sav nagyságrendű.

Előállítása

Előállítására több lehetőség is van.

• Ha klór-benzolhoz nátrium-hidroxidot adunk, elsőként Na-fenolát keletkezik, majd a képződő hidrogén-klorid fenolt szabadít fel belőle.

$\mathrm{C_6H_5{-}Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + HCl}$

$\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl\rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}$

• Első ipari előállítása nátrium-benzolszulfonátból indult ki nátrium-hidroxidos ömlesztéssel, melyből szintén Na-fenolát képződik. Ez savas kezeléssel fenollá alakul.

$\mathrm{C_6H_5{-}SO_2ONa + NaOH \rightarrow C_6H_5{-}ONa + NaHSO_3}$

$\mathrm{C_6H_5{-}ONa + HCl \rightarrow C_6H_5{-}OH + NaCl}$

• A kumol-hidroperoxid átrendeződéses reakciója a fenol előállítására alkalmazott legfontosabb ipari eljárás. Elsőként a kumolt(izopropil-benzolt) katalitikusan oxidálják, majd a képződő kumol-hidroperoxidot savas katalízissel fenollá és acetonná alakítják. Az eljárás népszerűsége abból fakad, hogy olcsó alapanyagokból állítják elő a fenolt, és melléktermékként egy fontos szerves oldószer, aceton keletkezik.

$\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_7 + O_2 \rightarrow C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H}$

$\mathrm{C_6H_5{-}C_3H_6{-}O{-}O{-}H \rightarrow C_6H_5{-}OH + C_3H_6O}$

Felhasználása

Főleg különböző ipari célokra használják: szalicilsavat, pikrinsavat, színezékeket, műanyagokat (bakelit, fenolplasztok), növényvédő- és fakonzerváló szereket készítenek belőle. Dezinficiáló (fertőtlenítő) hatású.

Élettani hatása

Bőrrel érintkezve, szembe kerülve maró hatású. Lenyelve vagy belélegezve mérgező. Ha felszívódik kábultságot, vesebántalmakat, légzés- és szívbénulást okozhat. A fenol koagulációra, (alvadásra, kicsapódásra) készteti a fehérjéket. Ezzel magyarázható fertőtlenítő és mérgező hatása. A szervezet D-glükuronsav-fenilglikoziddá alakítja, és így hatástalanítja. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Phenolum néven hivatalos.

Források

• Náray-Szabó Gábor-Kémia

Külső hivatkozások

• Fenol