Benzil-alkohol

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Benzil-alkohol
Benzyl-alcohol-2D-skeletal.png
Benzil-alkohol
Benzyl-alcohol-3D-vdW.png
Benzil-alkohol
IUPAC-név Benzil-alkohol
Más nevek Fenil-metanol
Kémiai azonosítók
CAS-szám 100-51-6
ChemSpider 239
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H8O
Moláris tömeg 108,14 g/mol
Sűrűség 1,04 g/cm³, 20 °C[1]
Olvadáspont -15 °C[1]
Forráspont 206 °C[1]
Oldhatóság (vízben) Rossz, 39 g/l, 20°C[1]
Savasság (pKa) 15,4
Gőznyomás 2,7 Pa, 20°C[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[1]
R mondatok R20/22[1]
S mondatok (S2), S26[1]
LD50 1230 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A benzil-alkohol egy szerves vegyület, a legegyszerűbb aromás alkohol. Színtelen, kellemes szagú folyadék. Erősen fénytörő. Vízben rosszul oldódik, de korlátlanul elegyedik etil-alkohollal, dietil-éterrel és kloroformmal.

Története[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A legrégebben ismert aromás alkohol. Először Liebig és Wöhler állította elő benzaldehidből alkoholos kálilúggal 1832-ben. A benzaldehidnek ezt a reakcióját később Cannizzaro tanulmányozta és róla nevezték el Cannizzaro-reakciónak ezt a reakciótípust.

Kémiai tulajdonságai[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzil-alkohol a primer alkoholok reakcióit mutatja. Enyhe oxidáció hatására benzaldehiddé, erélyesebb oxidáció hatására benzoesavvá alakul. Meggyújtva erősen kormozó lánggal ég. Állás közben levegőn lassan benzaldehiddé oxidálódik. Savakkal vízelvonószerek hatására észtereket képez, ezek kellemes illatú vegyületek.

Élettani hatása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az emberi szervezetre altató hatású. Illékony vegyület, a gőzei belélegezve fejfájást okozhatnak.

Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A természetben illóolajokban és balzsamokban található meg. Ezekben szabadon és kötött állapotban is előfordul. Szabad állapotban megtalálható például a jácint illóolajában. Egyes Styrax-fajok balzsamában ecetsavésztereként fordul elő. Egyes, az amerikai trópusokon élő balzsamfák váladékában (tolubalzsam, perubalzsam) fahéjsavval vagy benzoesavval alkotott észterei találhatóak.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A benzil-klorid hidrolízisével állítják elő. Ez a reakció már forró víz hatására is lejátszódik, de szódaoldat vagy kálium-karbonát-oldat hatására gyorsabban megy végbe. Az előállítása kálium-karbonáttal:

\mathrm{2 \ C_6H_5{-}CH_2{-}Cl + K_2CO_3 + 2 \ H_2O \rightarrow C_6H_5{-}CH_2{-}OH + H_2O + CO_2}

A benzaldehid már említett Cannizzarro-reakciójakor is keletkezik. Ez egy oxidoredukciós folyamat, ami tömény kálilúg hatására megy végbe. Ekkor két molekula benzaldehidből egy molekula benzil-alkohol és egy molekula kálium-benzoáttá (a benzoesav káliumsójává)alakul. Ez az előállítási mód azonban nem gazdaságos a benzil-alkohol szempontjából (a benzaldehidnek csak a fele alakul benzil-alkohollá.

\mathrm{2 \ C_6H_5{-}CHO + KOH \rightarrow C_6H_5{-}CH_2{-}OH + C_6H_5{-}COOK}

Előállítható benzaldehid hidrogénnel való redukciója útján is.

\mathrm{C_6H_5{-}CHO \xrightarrow{+ 2 \ H} C_6H_5{-}CH_2{-}OH}

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Gyakorlati szempontból a legjelentősebb aromás alkohol. A benzil-alkoholt, illetve az észtereit az illatszeripar használja fel. Oldószerként is alkalmazzák lakkok és festékek eltávolítására, cellulózszármazékok feldolgozásakor. A szerves kémiai szintézisekben hidroxilcsoportok és karboxilcsoportok megvédésére használják (benzoilezés). Erre az teszi alkalmassá, hogy a benzoilezéskor keletkező éterek és észterek könnyen hasíthatók hidrogénezéssel vagy enyhe savas behatással.

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II-1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Furka Árpád: Szerves kémia

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b c d e f g h i A benzil-alkohol vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. október 29. (JavaScript szükséges) (németül)