Szalicilsav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Szalicilsav
Salicylic-acid-skeletal.svg Salicylic-acid-3D-vdW.png
IUPAC-név 2-Hidroxi-benzoesav
Kémiai azonosítók
CAS-szám 69-72-7
ATC kód A01AD05, B01AC06 D01AE12 N02BA01 S01BC08
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C7H6O3
Moláris tömeg 138,123 g/mol
Sűrűség 1,44 g/cm³ (20 °C)
Olvadáspont 159 °C
Forráspont 211 °C (2666 Pa)
Oldhatóság (vízben) 2 g/l (20 °C)[2]
Savasság (pKa) pKs1 = 2,70
pKs2 = 13,90[1]
Veszélyek
EU osztályozás Ártalmas (Xn)[2]
R mondatok R22, R41[2]
S mondatok S22, S24, S26, S39[2]
Lobbanáspont 157 °C[2]
Öngyulladási
hőmérséklet
570 °C[2]
LD50 891 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek metil-szalicilát,
benzoesav,
fenol, acetilszalicilsav,
4-hidroxi-benzoesav,
magnézium-szalicilát,
bizmut-szubszalicilát,
szulfoszalicilsav
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A szalicilsav (INN: salicylic acid) (a fűzfa Salix latin nevéből, melynek kérgében található) egy béta-hidroxisav (C6H4(OH)CO2H), melyben az -OH csoport és a karboxilcsoport szomszédos helyzetű.

Színtelen kristályos anyag. Vízben nehezen oldódik, de a kloroform, az éter vagy az alkohol igen könnyen oldja. A szintetikus kémiában gyakori reagens, a természetben növényi hormon. A salicin anyagcseréje során keletkezik. Legismertebb rokonvegyülete az acetilszalicilsav, mely (többek között) az Aspirin nevű gyógyszer hatóanyaga. A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Acidum salicylicum néven hivatalos.

Szintézis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nátrium-fenoxidból és szén-dioxidból nagy nyomáson nátrium-szalicilát állítható elő (Kolbe-Schmitt reakció). Ebből savas közegben szalicilsav képződik.

Kolbe-Schmitt.png

Növényi hormon[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szalicilsav egy fitohormon, amely fontos szerepet játszik a növények fejlődésében, a fotoszintézisben, a növényi légzésben, az ionfelvételben és -transzportban valamint specifikus hatása van a levelek anatómiájában és a kloroplasztok szerkezetében. A szalicilsav endogén jelátvivő molekula a növények kórokozó elleni védekező mechanizmusaiban is.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szalicilsav fontos összetevője számos bőrápolószernek és kozmetikumnak. Akne, psoriasis, bőrkeményedés, tyúkszem, keratosis pilaris és szemölcsök kezelésére használják. Gyorsítja az epidermis hámlását, így a faggyúmirigyek nem tömődnek el, és gyorsabban képződik új bőr. Ezért számos korpásodás ellen készített sampon alkotórésze is. A szalicilsav lázcsillapító és gyulladáscsökkentő hatását 1763 óta ismerik.

Bár nagy dózisban toxikus, a szalicilsavat élelmiszerek tartósítására és fogkrémekben is használják. Egyes emberekben kis mennyiségben is allergiát válthat ki.

Források, hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. Négyjegyű függvénytáblázatok, összefüggések és adatok. Nemzeti tankönyvkiadó, 2006.
  2. ^ a b c d e f g A szalicilsav vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2010. december 30. (JavaScript szükséges) (németül)