Fenolok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
A fenol, a legegyszerűbb fenol szerkezete.

A fenolok a szerves vegyületek egy csoportját alkotják. Olyan hidroxilcsoportot (vagy hidroxilcsoportokat) tartalmazó aromás vegyületek, amelyekben a hidroxilcsoportok közvetlenül az aromás gyűrűhöz kapcsolódnak. A csoport neve a legegyszerűbb ide tartozó vegyület nevéből, a fenoléból ered. A fenolok szerkezetüket tekintve a tercier (harmadrendű) alkoholokra emlékeztetnek, a kémiai tulajdonságaik viszont eltérnek az alkoholok tulajdonságaitól. Fontos különbség például, hogy a fenolok kifejezetten savjellegű vegyületek. Az aromás gyűrűhöz kapcsolódó hidroxilcsoportok száma alapján egyértékű, kétértékű és többértékű fenolokat különböztetnek meg.

Fizikai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenolok általában színtelen, kristályos vegyületek, de lehetnek folyékony halmazállapotúak is. Forráspontjuk magas. Jellegzetes, átható szagú vegyületek. A legtöbb fenol alkoholban és éterben jól oldódik. Néhány monociklusos (egy gyűrűt tartalmazó) fenol vízben is jól oldható. Vízoldhatóságuk általában a hidroxilcsoportok számával növekszik.

Kémiai tulajdonságaik[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Savi jelleg[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenolok kifejezetten savjellegű vegyületek, sokkal könnyebben disszociálnak vizes oldatban, mint az alkoholok.

\mathrm{Ar{-}O{-}H + H_2O \rightleftharpoons Ar{-}O^- + H_3O^+}

Erős bázisokkal (például nátrium-hidroxid) sókat képeznek. A fenolok sóit fenolátoknak nevezik.

\mathrm{Ar{-}OH + NaOH \rightleftharpoons Ar{-}ONa + H_2O}

A fenolok azonban gyenge savak, a sóik vizes oldatban könnyen hidrolizálnak. Általában gyengébb savak, mint a szénsav, ezért nem képeznek sókat az alkálifémek karbonátjaival, sőt a szénsav az alkáli-fenolátokból felszabadítja a fenolt.

\mathrm{Ar{-}ONa + H_2O + CO_2 \rightarrow Ar{-}OH + NaHCO_3}

A benzolgyűrűhöz kapcsolódó halogéneket vagy nitrocsoportokat (–NO2) tartalmazó fenolok általában lényegesen erősebb savak. Például a pikrinsav (trinitro-fenol) már az ásványi savakhoz hasonló erősségű sav.

Fenoléterek, fenolészterek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenolok az alkoholokhoz hasonlóan az alkoholokkal étereket, a karbonsavakkal észtereket képeznek.

A fenolok hidroxilcsoportja viszonylag könnyen éteresíthető. Például metil-éterré alakíthatóak dimetil-szulfáttal vagy diazometánnal. A fenoléterek tulajdonságai az alifás éterek tulajdonságaira emlékeztetnek. Stabil vegyületek, éterkötésük csak erélyes behatásra bomlik el. Számos, a növényvilágban elterjedt vegyület tartozik a fenoléterek közé. Különösen a metoxicsoportot tartalmazók a jelentősek.

A fenolészterek közvetlen észteresítéssel nem nyerhetőek, viszont acilezőszerekkel (például savkloridokkal) előállíthatók.

Élettani hatásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenolok általában mérgező hatású vegyületek. Sejtmérgek, a fehérjéket kicsapják. E tulajdonságuk miatt baktériumölő és gombaölő szerként alkalmaznak bizonyos fenolokat.

Előfordulásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A fenolok megtalálhatóak a kőszénkátrányban és más kátrányféleségekben. A növényvilágban is igen elterjedtek. Például számos illóolajban találhatók fenolok és fenoléterek. A növényekben nagy mennyiségben előforduló lignin lebontásakor is keletkeznek fenol típusú vegyületek. Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmaznak a katechinek és egyes növényi pigmentek (flavonoidok, antociánok) is.

Előállításuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fenolos hidroxilcsoportokat tartalmazó vegyületek állíthatók elő az aromás szulfonsavak alkáliömlesztésével. Ezzel a módszerrel egy- és többértékű fenolok is előállíthatók.

\mathrm{Ar{-}SO_2ONa + NaOH \xrightarrow{- Na_2SO_3} Ar{-}ONa \rightarrow ArOH}

Az aril-halogenidek (halogéntartalmú aromás vegyületek, amelyekben az aromás gyűrűhöz halogén kapcsolódik) lúgos hidrolízissel fenolokká alakíthatók. Ekkor a halogén hidroxilcsoportra cserélődik. (X Cl, Br vagy I lehet)

\mathrm{Ar{-}X + KOH \rightarrow ArOH + KX}

Felhasználásuk[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fertőtlenítő hatásuk miatt gyógyszerek készítésére, emellett festékek és robbanószerek gyártására használják a fenolokat.

Néhány fenol[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Phenol2.svg O-Kresol.svg M-Kresol.svg P-Kresol.svg
Fenol o-Krezol m-Krezol p-Krezol
Pikrinsäure.svg Brenzcatechin.svg Resorcin.svg Hydrochinon.svg
Pikrinsav Pirokatechin Rezorcin Hidrokinon
Pyrogallol2.svg Hydroxyhydrochinon.svg Phloroglucin.svg
Pirogallol Hidroxidhidrokinon Floroglucin

Jegyzetek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  • Bruckner Győző: Szerves kémia, II/1-es kötet
  • Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
  • Bot György: A szerves kémia alapjai.