Antociánok

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Az árvácska színét az antocián adja

Az antociánok (E163) egy vízoldékony színanyagcsoport. Színüket a pH-tól függően változtatják, a pirostól kezdve a kékig. A flavén (2-fenil-kromén) hidroxi-származékai glikozidok formájában elterjedtek az élővilágban, összefoglaló nevük flavílium vagy antocián (antocianin-) színezékek. A természetben a baktériumokban és a növényekben is megtalálhatók. A növények nagy részében ezek a vegyületek elsősorban a levelekben, a gyökerekben, a virágokban és a gyümölcsökben fordulnak elő.

Funkciója[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A Fuji-almák piros színe

Az antocián pigmentek nagy segítséget jelentenek azoknak a növényeknek a számára, melyek a rovarok segítségét használják beporzáshoz, valamint az antociánt tartalmazó gyümölcsöket az állatok nagyobb valószínűséggel találják meg, ezáltal a magok jobb szétszórását biztosítva. A fotoszintézist ellátó szövetek esetében az antocián pigmentek védelmet nyújtanak a napsugárzás káros hatásai ellen ezáltal védve a létfontosságú szöveteket. Ennek eredményeként a növények fiatal hajtásai pirosak, vagy rozsdaszínűek, a lombhullatók őszi levelei sárgásbarnák lesznek, valamint a széleslevelű örökzöldeknél a téli időszak alatt a levelek pirosas árnyalatúvá válnak. Egy elmélet szerint azért kapnak piros árnyalatot a levelek, mert így elkerülik a piros fény hullámhosszában vak növényevőket.

Az antocián egyúttal egy erős antioxidáns is, ezzel is segítve a káros UV sugarak által létrehozott szabad gyökök elleni védekezést. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.


Előfordulása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

foodstuff Élelmiszerek antocián-koncentrációja (mg per
100 g)
padlizsán 750
narancs ~200
szeder ~115
málna 10-60
cseresznye 350-400
piros szőlő 30-750
vörös bor 24-35

Nem minden növény tartalmaz antociánt: például a kaktuszokban és az amarántban betalain található helyette.

Növényekben az antocián más, kémiailag hozzá közel álló természetes pigmentekkel (flavonoidokkal, karotinoidokkal, antoxantinokkal) együtt található.

Relatív fiatal növényekben, vagy fiatal hajtásokban, ahol a klorofill és a gyanta termelése még nem indult be, az UV sugarak elleni védelem érdekében az antocián termelődése fokozódik. Ezáltal a növény pirosas, rozsdabarna része védve lesz a káros sugaraktól. A klorofill termelésének megkezdésekor az antocián termelése alábbhagy. A növények által előállított antocián típusa nagyban függ a növény fajtájától, a talaj minőségétől, a hőmérséklettől, a páratartalomtól, és még egy sor egyéb tényezőtől. Azok a növények, melyek csak egyféle antociánt tudnak előállítani rendkívül ritkák, de vannak ilyenek.

Felépítés[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Antocianidinek: Flavilium kation származékok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az antocianidinek nem tartalmaznak cukoregységeket. Sóknak tekinthetők, a kation alapváza a flaviliumion, ez a piriliumionból vezethető le, egy benzolgyűrű hozzáillesztésével (ez a kromiliumion), majd a hozzáillesztett benzolgyűrűn az egyik hidrogénatom fenilcsoportra való kicserélésével. Az antocianidinek a flavilliumiun származékai, benne egyes hidrogénatomok hidroxilcsoporttal (vagy metoxicsoporttal) vannak szubsztituálva.[1]

A piriliumion, a kromiliumion és a flaviliumion szerkezete.

A fontosabb antocianidinek szerkezete:

Antocianidin R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7
Aurantinidin -H -OH -H -OH -OH -OH -OH
Cianidin -OH -OH -H -OH -OH -H -OH
Delfinidin -OH -OH -OH -OH -OH -H -OH
Europinidin -OCH3 -OH -OH -OH -OCH3 -H -OH
Luteolinidin -OH -OH -H -H -OH -H -OH
Pelargonidin -H -OH -H -OH -OH -H -OH
Malvidin -OCH3 -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Peonidin -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OH
Petunidin -OH -OH -OCH3 -OH -OH -H -OH
Rosinidin -OCH3 -OH -H -OH -OH -H -OCH3
Antocianidin felépítése: a flavilium (2-fenilkromenilium) kation

Antocianinek: Antocianidin-glikozidok[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az antocianinok két különböző elemből épülnek fel. Az egyik egy antocianidin, ami már eleve is színes, és az antocianidinhez egy vagy két cukorrész kapcsolódik. (A cukorrész önmagában színtelen.) A szénhidrátok az antocianidinhez glikozidkötéssel kapcsolódnak.[1] Az antocianinekben található cukrok az elterjedt szénhidrátok közé tartoznak (pl. D-glükóz, D-galaktóz, L-ramnóz).[2] Az antocianinek közé tartozik például a cianin, amelynek antocianidin része cianidin, és a cianidin a 3-as és az 5-ös helyzetű hidroxilcsoportjával létesít kötést két molekula glükózzal.[3]

Őszi színek[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A különlegesen magas antocián tartalmú növényeket dísznövényként tenyésztik - itt a bükk egy lila levelű változata látható

Sok biológiai témájú könyvben szerepel az a téves állítás, mely szerint a levelek őszi színét a lebomló zöld klorofill adja, mely így felfedi az egész idő alatt ott lévő narancssárga, sárga és piros pigmenteket karotinoidokat, xantofillokat és antociánokat. Ez a forgatókönyv igaz a karotinoidokra és a xantofillokra, viszont az antocián nincs jelen egészen addig, amíg a növény nem kezdi el lebontani a klorofillt. Ekkor a növény elkezdi az antocián szintézisét, hogy az védelmet nyújtson a káros sugarak elől.

Felhasználása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Az antociánt általában másodlagos metabolitként, az élelmiszer-iparban pedig színanyagként használják. Az antocián egy nagyon erős antioxidáns is. Az antioxidáns tulajdonságot elfogyasztás után is megtartja, többek között ezért is nagyon egészségesek a piros héjú vagy húsú gyümölcsök.

Legutóbbi kutatások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A szederben magas koncentrációban előforduló antociánról kutatások bebizonyították.[4] hogy valószínűleg hatásos a következő betegségek ellen:

  • rák
  • időskori és idegrendszeri betegségek
  • gyulladások
  • cukorbetegség
  • bakteriális fertőzések

Külső források[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. ^ a b Furka Árpád: Szerves kémia
  2. Bruckner Győző: Szerves kémia, III/1-es kötet
  3. Kovács Kálmán, Halmos Miklós:A szerves kémia alapjai.
  4. Gross PM: Scientists zero in on health benefits of berry pigments. Natural Products Information Center, 2007. augusztus 23. (Hozzáférés: 2007. július 27.)

Andersen, O.M. Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press, Boca Raton FL 2006. G. M. Robinson, Robert Robinson (1931.). „A survey of anthocyanins. I”. Biochem J. 25 (5), 1687–1705. o.