Glükóz
A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából.
| Glükóz | |
|---|---|
 |
|
 |
|
| IUPAC név | 6-(hidroximetil)oxán -2,3,4,5-tetrol VAGY (2R,3R,4S,5R,6R)-6-(hidroximetil) tetrahidro-2H-pirán-2,3,4,5-tetraol |
| Azonosítók | |
| CAS-szám | 50-99-7 (D-glükóz) 921-60-8 (L-glükóz) |
| SMILES | C(C1C(C(C(C(O1)O)O)O)O)O |
| Tulajdonságok | |
| Kémiai képlet | C6H12O6 |
| Moláris tömeg | 180.16 g mol−1 |
| Sűrűség | 1.54 g cm−3 |
| Olvadáspont |
α-D-glükóz: 146°C |
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa) |
|
A glükóz (szokásos hárombetűs rövidítése: Glc) – köznapi nevén szőlőcukor – egy monoszacharid, pontosabban aldohexóz. Fontossága a biológiai folyamatokban alapvető: a sejtek energia- és metabolitforrásként hasznosítják. Bioszintézise szén-dioxidból és vízből kiindulva fotonenergia felhasználásával történik a zöld növényekben a fotoszintézis során. Élő szervezetben a glükóznak csak a D enantiomerje fordul elő, melyet dextróznak neveznek. Az L-glükóz biológiailag inaktív, a sejtek nem tudják hasznosítani.
Tartalomjegyzék |
[szerkesztés] Szerkezet
A glükóznak nyílt láncú és gyűrűs alakja is létezik. A nyílt láncú alakjának lánca hatszénatomos, elágazás nélküli lánc. Az 1-es szénatom egy formilcsoport része, a többi öt szénatomhoz egy-egy hidroxilcsoport kapcsolódik. A nyílt láncú alak 4 aszimmetriás szénatomot tartalmaz. A glükóz gyűrűvé is záródhat. Legstabilabb a szék alakú, hattagú, piranózgyűrűs alakja. A piranózgyűrűs glükóz neve glükopiranóz. Gyűrűvé záródáskor a 5. szénatomon lévő hidroxilcsoport és a formilcsoport között intramolekuláris félacetál kötés jön létre, laktolgyűrű alakul ki. A gyűrűvé záródás következtében az eredetileg a formilcsoportot alkotó szénatom (1-es szénatom) is aszimmetriássá válik. Az ezen a szénatomon a gyűrűvé záródáskor kialakuló ún. glikozidos hidroxilcsoportnak kétféle térállása lehetséges. Éppen ezért a gyűrűs D-glükóznak kétféle anomer módosulata lehetséges: α-D-glükóz és β-D-glükóz (α-D-glükozpiranóz és β-D-glükopiranóz) . Az α és a β alak átalakulhat egymásba. Az α-alak optikai forgatóképessége +112°, a β-alak optikai forgatóképessége +18,7°. A D-glükóz vizes oldatában egyensúlyi elegy alakul ki, ez kb. 62% β-D-glükózt, 38% α-D-glükózt és kevés nyílt láncú D-glükózt tartalmaz, az oldat forgatóképessége ekkor +52,7°. Az α módosualtban a glikozidos hidroxilcsoport a gyűrű tengelyével párhuzamos helyzetű, a β módosulatban a tengelyre merőleges helyzetű. A két módosulat közül a β a stabilabb.
 glükpoiranóz |
 glükopiranóz |
 glükopiranóz |
 glükopiranóz |
[szerkesztés] Mutarotáció
A D-glükúznak könnyen előállítható a két anomerje (α-D-glükóz, β-D-glükóz) külön-külön: vizes oldatból az α, piridinből a β módosulat kristályosodik ki. Ha a tiszta α-, vagy a tiszta β-módosulatot vízben feloldva az tapasztalható, hogy az oldat forgatóképessége változik: az α-anomer oldatának a kezdeti optikai forgatóképessége (+112°) az egyensúlyi oldatnak megfelelő +52,7°-ra csökken, a β anomer oldatának kezdeti +18,7°-os optikai forgatóképessége +52,7°-ra növekszik. Az optikai forgatóképességnek ezt a változását mutarotációnak nevezzük. Ennek az a magyarázata, hogy a glüklóz két módosulata könnyen át tud alakulni egymásba, és az átalakulások következtében egy egyensúlyi elegy alakul ki.
[szerkesztés] Reakciói
[szerkesztés] Savak, lúgok hatására
A glükóz savakkal nem reagál. Lúgok hatására izomer átalakulásokat mutat, a D-glükóz D-fruktózzá és D-mannózzá alakul át. A háromféle cukor egyensúlyi keveréket alkot. Erélyesebb lúgos behatás hatására oxiredukciós folyamatok mennek végbe.
[szerkesztés] Redukció
Ha a glükóz formilcsoportja hidroxilcsoporttá redukálódik, egy nyílt láncú hatértékű alkohol, D-szorbit keletkezik. A D-szorbit cukoralkohol. Édes ízű szilárd anyag, ami a természetben gyümölcsökben fordul elő. Édesítőszerként használják.
[szerkesztés] Oxidáció
A glükóz lúgos közegben könnyen oxidálódik. Enyhébb oxidáció hatására (pl. brómos víz, híg HNO3) szelektíven a glükóz aldehidcsoportja oxidálódik karboxilcsoporttá, glükonsav keletkezik. A glükonsav aldonsav. Instabil, könnyen γ-laktonná alakul.
A glükóz redukáló hatású, Fehling-próbát, ezüsttükör-próbát mutatja. Ez a glükóz nyílt láncú alakjában jelenlévő aldehidcsoporttal magyarázható. Fehling-és ezüsttükör-próbakor is a glükóz enyhe oxidációja játszódik le.
A glükóz erélyesebb oxidációjakor (pl. tömény HNO3 hatására) cukorsav keletkezik. Ekkor az aldehidcsoport és a láncvégi hidroxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá. A cukorsav az aldársavak közé tartozik.
Ha a glükóz aldehidcsoportja védett (pl. glikozidkötés védi), akkor a láncvégi hidrpxilcsoport oxidálódik karboxilcsoporttá, glükuronsav keletkezik. A glükuronsav az uronsavak közé tartozik. Laktolgyűrűt képez. A karboxilcsoport a γ helyzetű hidroxilcsoporttal γ-laktongyűrűt is képezhet. A D-glükuronsavank a szervezetben a méregtelenítésben van szerepe.
[szerkesztés] Előfordulás
Szabad állapotban előfordul a természetben egyes gyümölcsökben (pl. a szőlőben, innen a szőlőcukor név). A vérben a koncentrációja állandó, 60-100 mg/100 ml. Diszacharidok (pl. szacharóz, maltóz, cellobióz, laktóz) és poliszacharidok (pl. keményítő, glikogén, cellulóz) alkotórésze.
[szerkesztés] A glikolízis folyamata
Részletező szócikk: Glikolízis|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| Oxigéntartalmú szerves vegyületek | ||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
| A szénhidrátok típusai: | ||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
|
