Lakton

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Lakton keletkezése hidroxi-karbonsavból
Az észterek szerkezete

A laktonok gyűrűs (belső) észterek. Jellemző csoportjuk az észterekével azonos: –O–CO–, amely a laktonok esetén a gyűrű része.

Hidroxikarbonsavból származtathatók, és a gyakorlatban is előállíthatók így. A karboxil-csoport a lánc egyik végén, a hidroxilcsoport általában a lánc másik végéhez közel van. A két hidroxil-csoportból kilép egy vízmolekula, a maradék szén és oxigén összekapcsolódva zárja a gyűrűt.

A laktonok elnevezése[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A nyílt láncú hidroxikarbonsavakból képzett laktonok szisztematikus nevét

  • a karbonsavval azonos szénatomszámú szénhidrogén nevéből képezzük az -olid végződéssel
  • a sav triviális nevéből is képezhetjük: a -sav végződés helyére az -olakton kerül (pl. acetolakton)
  • sok laktonnak triviális neve van (pl. aszkorbinsav).

A gyűrűzáródás helyét számmal vagy görög betűvel tüntetjük fel. A karbonilcsoportot tartalmazó szénatom az 1-es, a szomszédos a 2-es vagy α. Az α-lakton gyűrűje a karbonil- és alkoholos hidroxilcsoport szénatomját és a gyűrűt záró oxigént, tehát három atomot tartalmaz.

α
β
γ
δ
ε
α-propiolakton β-propiolakton γ-valerolakton δ-valerolakton ε-kaprolakton

Reakciók[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A gyűrűs vegyületek között általában az 5- és 6-atomosak a legstabilabbak, vagyis a γ- és δ-laktonok.

Az α-laktonok csak tömegspektrométeres kísérletekben, átmeneti vegyületként mutathatók ki.

β-laktonok léteznek, de csak speciális módszerekkel állíthatók elő.

A γ-laktonok annyira stabilak, hogy γ-hidroxi-karbonsavakból nyomban, spontán keletkeznek (híg savas közegben, szobahőmérsékleten).

Hidrolízis[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Lúgos közegben (NaOH), melegítés hatására a lakton visszaalakul az eredeti, nyílt láncú vegyületté. A folyamat megfordítható, és dinamikus egyensúly alakul ki. A nyílt láncú észterektől eltérően azonban az egyensúly itt a laktonképződés felé tolódik, ui. a laktonképződés molekulaszám-növekedéssel, és ennek következtében entrópianövekedéssel jár.

Redukció[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A lakton lítium-alumínium-hidriddel (LiAlH4) száraz éterben diollá (kétértékű alkohollá) redukálható. Először az észterkötés bomlik fel, aztán a karboxil-csoport (–COOH) redukálódik hidroxilcsoporttá (–OH).

A lakton szó eredete[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Tejsav
Dilaktid

A legegyszerűbb hidroxi-karbonsav a tejsav. Hevítés és megfelelő katalizátor hatására dehidratálódik (vizet veszít), és gyűrűs észter, dilaktid keletkezik belőle (lac, lactis latinul tejet jelent). E vegyületről nevezték el a gyűrűs észtereket laktonnak, bár a dilaktid két tejsavmolekulából keletkezik, a laktonok viszont egy hidroxi-karbonsavból.


Forrás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Fordítás[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Ez a szócikk részben vagy egészben a Lactone című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel.