Piroszőlősav

A Wikipédiából, a szabad enciklopédiából
Piroszőlősav
Pyruvic-acid-2D-skeletal.png Pyruvic-acid-3D-balls.png
IUPAC-név 2-oxopropánsav
Más nevek α-ketopropionsav
acetil-hangyasav
piroracémsav
Kémiai azonosítók
Rövidítés Pyr
CAS-szám 127-17-3
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet C3H4O3
Moláris tömeg 88,06 g/mol
Sűrűség 1,250 g/cm³
Savasság (pKa) 2,50[1]
Veszélyek
EU osztályozás Maró (C)[2]
R mondatok R34[2]
S mondatok S26, S36/37/39, S45[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok
az anyag standard állapotára vonatkoznak.
(25 °C, 100 kPa)

A piroszőlősav (CH3COCOOH) egy alfa-ketosav, savmaradéka a piruvát. Fontos szerepet játszik a biokémiai folyamatokban.

Név[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Neve arra utal, hogy a szőlősav (ismertebb nevén borkősav) piro, azaz hőbomlási származéka (lásd előállítást lentebb).

Kémia[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A piroszőlősav színtelen, ecetsavszagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, alkoholban, éterben oldódik. A karboxilcsoportjára, illetve az oxocsoportjára jellemző reakciókat is mutat. Oxidációra hajlamos, mutatja pl. az ezüsttükörpróbát. Oxidációja során ecetsav és szén-dioxid keletkezik.

Előállítása[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

Laboratóriumi előállítása történhet borkősavból kálium-hidrogén-szulfáttal való hevítés útján, illetve az ecetsavklorid és a kálium-cianid reakciójával előállított ecetsav-cianid hidrolízisével. Az utóbbi egyenlete:

CH3COCl + KCN → CH3COCN
CH3COCN → CH3COCOOH

Biológiai, biokémiai jelentősége[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

A piroszőlősav biológiai, biokémiai szempontból igen jelentős vegyület. Köztes termékként keletkezik a szervezetben a szénhidrátok anaerob és aerob lebontása során, valamint a fehérjék metabolizmusában is részt vesz. A szervezetben redukcióval tejsavvá alakulhat, de alanin is képződhet belőle. Több biokémiai folyamatban a piroszőlősav enol alakjának foszforsavésztere (foszfoenolpiroszőlősav) vesz részt.

Hivatkozások[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]

  1. pKs táblázat (angolul)
  2. ^ a b c IFA GESTIS (németül)