Piroszőlősav

Piroszőlősav
IUPAC név	2-oxopropánsav
Más nevek	α-ketopropionsav acetil-hangyasav piroracémsav
Azonosítók
Rövidítés	Pyr
CAS-szám	[127-17-3]
SMILES	CC(C(O)=O)=O
Tulajdonságok
Kémiai képlet	C3H4O3
Moláris tömeg	88,06 g/mol
Sűrűség	1,250 g/cm³
Savasság (pKa)	2,50
Veszélyek
EU osztályozás	Maró (C)
R mondatok	R34
S mondatok	S26, S36/37/39, S45
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára vonatkoznak. (25 °C, 100 kPa)

A piroszőlősav (CH₃COCOOH) egy alfa-ketosav, savmaradéka a piruvát. Fontos szerepet játszik a biokémiai folyamatokban.

Név

Neve arra utal, hogy a szőlősav (ismertebb nevén borkősav) piro, azaz hőbomlási származéka (lásd előállítást lentebb).

Kémia

A piroszőlősav színtelen, ecetsavszagú folyadék. Vízzel minden arányban elegyedik, alkoholban, éterben oldódik. A karboxilcsoportjára, illetve az oxocsoportjára jellemző reakciókat is mutat. Oxidációra hajlamos, mutatja pl. az ezüsttükörpróbát. Oxidációja során ecetsav és szén-dioxid keletkezik.

Előállítása

Laboratóriumi előállítása történhet borkősavból kálium-hidrogén-szulfáttal való hevítés útján, illetve az ecetsavklorid és a kálium-cianid reakciójával előállított ecetsav-cianid hidrolízisével. Az utóbbi egyenlete:

CH₃COCl + KCN → CH₃COCN

CH₃COCN → CH₃COCOOH

Biológiai, biokémiai jelentősége

A piroszőlősav biológiai, biokémiai szempontból igen jelentős vegyület. Köztes termékként keletkezik a szervezetben a szénhidrátok anaerob és aerob lebontása során, valamint a fehérjék metabolizmusában is részt vesz. A szervezetben redukcióval tejsavvá alakulhat, de alanin is képződhet belőle. Több biokémiai folyamatban a piroszőlősav enol alakjának foszforsavésztere (foszfoenolpiroszőlősav) vesz részt.